有机化学旋光异构ppt课件.ppt

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1、一、异构体的分类1）分子的结构就包括分子的构造、构型和构象。旋光异构2）立体异构体：分子中的原子或原子团互相连接的次序相同，但在空间的排列方向不同而引起的异构体。3）旋光异构：能使偏振光的偏振面发生不同方向改变的异构体。旋光异构也称为光学异构、对映异构。光是一种电磁波，光波的振动方向与其前进方向垂直。普通光在所有垂直于其前进方向的平面上振动。二、偏振光和旋光活性1）偏振光(Plane-polarizedlight)：只在一个平面上振动的光2）实验3）旋光性(Opticalactivity)：可使偏振光振动面发生改变的性质4）旋光活性物质：具有旋光性的物质旋光活性物质使偏振光

2、旋转的角度，称为旋光度，以“”表示顺时针右旋用（＋）（d）表示逆时针左旋用（－）（l）表示三、比旋光度旋光度“”受温度、光源、浓度、管长等许多因素的影响，为了便于比较，常用比旋光度[]来表示：[]lt×=ρaa式中：a为旋光仪测得试样的旋光度；ρ为试样的质量浓度，单位g.ml1；l为盛液管的长度，单位dm；t测样时的温度；为旋光仪使用的光源的波长(通常用钠光，以D表示)。比旋光度表示：盛液管为1分米长，被测物浓度为1g/ml时的旋光度。四、分子的手性、对称性与旋光活性1）手性：像左右手一样，实物与其镜象不能叠合的性质。手性分子：与镜像不能重叠的分子，称为手性分子

3、。手性分子具有旋光活性。2）对称性分子的手性与分子的对称性有关，考察分子的对称性就能判断它是否具有手性。①对称面假如有一个平面可以把分子分割成两部分，而一部分正好是另一部分的镜像，这个平面就是分子的对称面。②对称中心若分子中有一点，通过该点画任何直线，如果在离此点等距离的两端有相同的原子，则该点称为分子的对称中心。③对称轴以设想直线为轴旋转360。/n，得到与原分子相同的分子，该直线称为n重对称轴(又称n阶对称轴)。④四重交替对称轴(旋转反映轴)如果一个分子沿轴旋转90，再用一面垂直于该轴的镜子将分子反射，所得的镜像如能与原物重合，此轴即为该分子的四重交替对称轴(用S4表

4、示)。结论：A.有对称面、对称中心、交替对称轴的分子均可与其镜象重叠，是非手性分子；反之，为手性分子。对称轴并不能作为分子是否具有手性的判据。B.大多数非手性分子都有对称轴或对称中心，只有交替对称轴而无对称面或对称中心的化合物是少数。所以，既无对称面也没有对称中心的，一般可判定为是手性分子。3）手性碳原子：与四个不同的原子或原子团相连的碳原子，用“*”号标出。例如：分子的手性是物质具有旋光性的根本原因，而使有机分子具有手性的最普遍因素是手性碳原子。五、含一个手性碳原子的化合物1）一个*C就有两种不同的构型：例如乳酸分子2）二者的关系：互为镜象（实物与镜象关系，或者说左、右手

5、关系）。二者无论如何也不能完全重叠。分子的构造相同，但构型不同，形成实物与镜象的两种分子，称为对映异构体（简称：对映体）。物性：相同，旋光方向相反化性：一般相同，在手性环境中有差异生理生化活性不同（+）乳酸：由肌肉中得（–）乳酸：由发酵而得4）外消旋体：等量左旋体和右旋体组成的混合物，用（±）或（dl）表示，外消旋体是混合物。如从酸奶中得到的乳酸无旋光性，它是等量的左旋乳酸和右旋乳酸的混合物。3）对映体的性质六、构型的表示法1）透视式优点：直观、形象缺点：麻烦、只能用于简单物质2）Fischer投影式Fischer投影式的写法：①碳链竖置，且编号小者置于上端；②上下朝里，左

6、右朝外；优点：使用方便，适合于简单和复杂化合物*乳酸321使用Fischer投影式的注意事项：①可以沿纸面旋转，但不能离开纸面翻转；②只能在纸面上平移或旋转180°；③但不能旋转90°或270°。七、构型标记法1）D、L标记法D、L标记法是以甘油醛的构型为标准来进行的。D、L构型是相对构型。D-(+)-甘油醛L-(-)-甘油醛人为规定：甘油醛C*上－OH在右边为D型C*上－OH在左边为L型构型与旋光方向是两个不同的概念，无必然联系。例如：D、L标记法经典、方便，但它只能标出一个手性碳的构型。2）R、S构型标记法R—拉丁字Rectus（右）；S—拉丁字Sinister（左）。

7、R、S构型是绝对构型。用R、S标记构型的步骤为：①将C*上原子或原子团按照次序规则，确定大小次序a＞b＞c＞d；②将最小的原子或原子团置于距观察者最远处；③观察其余三个原子或原子团由大到小的排列方式。顺时针——R；逆时针——S。注意：当手性碳原子所连的四个原子或基团中，有些基团的第一个原子相同时，则要依次看第二个甚至第三个原子，直到有差别时，将其中原子序数大的仍然排列在前。①H、H、H②H、H、C③H、C、C②③①③②①>>、哪个大？若手性碳原子上连有的基团含有双键或三键，则可看成连接两个或三个相同的原子。＞想一想