有机化学旋光异构课件.ppt

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1、第五章对映异构一、手性和对称性基本概念：手性碳原子、手性分子对映异构体、对映异构现象平面偏振光左旋体、右旋体、外消旋体旋光度、比旋光度化合物分子中的一个碳原子与四个不同的原子相连时，这个化合物的空间可能有两种不同排列：以上两个分子在空间不能重叠，它们并不是同一种化合物，这两个构型不同的化合物之间的差别在于对平面偏振光的不同影响。平面偏振光：普通光平面偏振光如果使单色光通过Nicol棱镜，只有同棱镜晶轴平行的平面上振动的光线才可以通过棱镜，因此通过这种棱镜的光线就只在一个平面上振动，这种光就是平面偏振光。手性碳原子

2、：连接四个不同的原子或基团。手性分子：与自身镜像不能重叠的分子。对映异构体：实物与自身镜像互为对映异构体。Fig.旋光仪示意图左旋体：能使偏振光向左旋转的化合物，用(-)表示。右旋体:能使偏振光向右旋转的化合物，用(+)表示。外消旋体：等量左旋体和右旋体的混合物，用()表示。旋光度：偏振光旋转的角度α。比旋光度：：旋光度：质量浓度(g/ml)：测定时的温度：光源的波长：盛液管的长度（dm）对称面：对称中心：有对称面和/或对称中心的分子无手性，无对映异构现象。ClCClHH手性分子的判据：一个分子不能与它的镜像重合

3、的条件一般是这分子没有对称面，也没有对称中心。二、具有一个手性中心的对映异构Fischer投影式：三、构型和命名法D,L-构型表示法：羟基在碳链右边，的为D型，它的对映体为L型。D-甘油醛L-甘油醛凡可以从D-甘油醛通过化学反应而得到的化合物，或可以转变成D-甘油醛的化合物，都具有与D-甘油醛相同的构型，即D型。与L-甘油醛的相同构型的化合物则是L型。2.R,S-构型表示法:(R)-2-丁醇(S)-2-丁醇四个原子或基的优先排列次序,次序最小的放在距观察者最远的地方;(2)其余三个基如果由大到小是顺时针排列的，是

4、R型，反时针方向是S型。四、具有两个手性中心的对映异构1.具有两个不同手性碳原子的对映异构含有两个手性碳原子的化合物应有四个立体异构体。(2R,3R)(2R,3S)-(2R,3S)-(2S,3R)对映体对映体非对映体2.具有两个相同手性碳原子的对映异构(2S,3R)-2,3-(2S,3S)-2R,3R)-(2R,3S)-(内消旋体，存在对称平面，无手性。对映体五、手性中心的产生1.第一个手性中心的产生正丁烷是对称分子，但反应产物是手性分子。2.第二个手性中心的产生非对映体产量不等六、不含手性中心化合物的对映异构1

5、.丙二烯型化合物手性轴2.联苯型化合物手性轴镜面七、对映异构在研究反应机理中的应用通过实验证明了烯烃加溴的反式加成机理：