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1、第九章卤代烃 1.用系统命名法命名下列各化合物（1）（2）（3）（4）(5)答案：⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷；2-甲基-5-氯-2-溴已烷；⑶2-溴-1-已烯-4-炔；⑷(Z)-1-溴-1-丙烯；⑸顺-1-氯-3-溴环已烷 2.写出符合下列名称的结构式⑴叔丁基氯⑵烯丙基溴⑶苄基氯⑷对氯苄基氯答案： 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式。(1)4-choro-2-methylpentane(2)*cis-3-bromo-1-ethylcycclonexane(3)*(R)
2、-2-bromootane(4)5-chloro-3-propyl-1,3-heptadien-6-yne答案： 4、用方程式分别表示正丁基溴、α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。⑴ NaOH（水） ⑵KOH（醇）⑶ Mg、乙醚 ⑷NaI/丙酮⑸产物⑶+⑹NaCN⑺NH3⑻(9)、醇(10)答案： 5.写出下列反应的产物。⑴⑵⑶⑷⑸⑹⑺⑻⑼⑽⑾⑿答案：6.将以下各组化合物,按照不同要求排列成序:⑴水解速率 ⑶进行SN2反应速率：①1-溴丁烷2，2-二甲基-1-溴丁烷2-甲基-1-溴丁烷3-甲基-1-溴丁烷②2-环
3、戊基-2-溴丁烷1-环戊基-1-溴丙烷溴甲基环戊烷⑷进行SN1反应速率：①3-甲基-1-溴丁烷2-甲基-2-溴丁烷3-甲基-2-溴丁烷②苄基溴α-苯基乙基溴β-苯基乙基溴③答案：⑴水解速率: ⑵与 AgNO3 -乙醇溶液反应的难易程度: ⑶进行SN2反应速率: ①1-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷>2-甲基-1-溴丁烷>2,2-二甲基-1-溴丁烷 ②溴甲基环戊烷>1-环戊基-1-溴丙烷>2-环戊基-2-溴丁烷⑷进行SN1反应速率:①2-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-2-溴丁烷>3-甲基-1-溴丁烷
4、 ②α-苄基乙基溴>苄基溴>β-苄基乙基溴 7.写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式,并比较反应速率的快慢.3-溴环己烯5-溴-1,3-环己二烯溴代环己烯答案： 8、哪一种卤代烷脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃?⑴⑵⑶⑷答案：9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?⑴一级卤代烷速度大于三级卤代烷；⑵碱的浓度增加,反应速度无明显变化；⑶二步反应,第一步是决定的步骤；⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快;⑸产物的构型80%消旋,20%转化；⑹
5、进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快;⑺有重排现象；⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.答案： 10、指出下列各对亲核取代反应中,哪一个反应较快?并说明理由.⑴(CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBrCH3CH2CH2Br+NaCN→CH3CH2CH2CN+NaBr⑵ ⑶ ⑷⑸答案：⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻。⑵反应按SN1进行，在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性：CH3)3C+
6、>(CH3)2C+H。⑶反应按SN2进行，反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH-。⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小。⑸反应按SN2进行，后者比前者快,因为I-比Cl-易离去。 11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？⑴⑵⑶⑷⑸⑹答案： 12、用简便化学方法鉴别下列化合物。3-溴环己烯氯代环己烷碘代环己烷甲苯环己烷答案： 13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? 答案： 14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少
7、量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?答案：因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多. 15、解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯：但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-
8、戊烯：答案：16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物⑴⑵⑶由环己醇合成①由碘代环己烷②3-溴环己烯③⑷由脂肪族化合物为原料合成①氯乙烯②四氟乙烯③F12 答案： 17、完成以下制备:⑴由适当的铜锂试剂制备①2-甲基己
