高中化学选修五 有机反应类型 .ppt

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1、有机化学复习有机反应主要包括八大基本类型:取代反应、加成反应、消去反应、氧化反应、还原反应、加聚反应、缩聚反应、显色反应,有机化学反应类型酯化1.取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。包括:卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水2.加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。包括:烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。有机反应类型——加成反应和H2加成的条件一般是催化剂(Ni)+加热和水加成时,条件写温度、压强和催化剂不对称烯烃或炔烃和H2O、

2、HX加成时可能产生两种产物醛基的C=O只能和H2加成,不能和X2加成,而羧基和酯的C=O不能发生加成反应原理:包括:醇消去H2O生成烯烃、卤代物消去HX生成不饱和化合物3、消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如:H2O、HX、NH3等)生成不饱和化合物的反应(消去小分子)。有机反应类型——消去反应消去反应的实质:—OH或—X与所在碳的邻位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去区分不能消去和不能氧化的醇有不对称消去的情况,由信息定产物消去反应的条件:醇类是浓硫酸+加热;卤代烃是NaOH醇溶液+加热4、氧化反应:有机物得氧或失氢的反应。5、还原反应:有机物加氢或

3、去氧的反应。氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应有机物的燃烧,烯烃、炔烃、苯的同系物的侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它包括两类氧化反应1)在有催化剂存在时被氧气氧化从结构上看,能够发生氧化反应的醇一定是连有—OH的碳原子上必须有氢原子,否则不能发生氧化反应就不能发生氧化反应如CH3—C—OHCH3CH3有机反应类型——氧化反应2)有机物被除O2外的某些氧化剂(如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等氧化)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O醛羧酸△还原反应:有机物分子里“加氢”或“去氧”的反应其中加氢反应又属加成反应

4、不饱和烃、芳香族化合物,醛、酮等都可进行加氢还原反应CH3CH2CHO+H2CH3CH2CH2OH有机反应类型——还原反应(1)加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合)。主要为含双键的单体聚合。6、聚合反应:生成高分子化合物的反应。催化剂温度压强②丁二烯型加聚(破两头,移中间)nCH=CH-C=CH2[CH-CH=C-CH2]nABAB天然橡胶(聚异戊二烯)氯丁橡胶(聚一氯丁二烯)①乙烯型加聚adadnC=CC-Cbeben催化剂加聚反应的类型含有双键的不同单体间的共聚(混合型)nCH=CH2+nCH2=CH2[CH-CH2-CH2-CH2]nOO催化剂加聚反应

5、的特点:1、单体含不饱和键:2、产物中仅有高聚物,无其它小分子,3、链节和单体的化学组成相同;但结构不同如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。单体和高分子化合物互推:CH2=CHCH2=CHCl缩合聚合反应小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化合物的反应叫缩合聚合反应;简称缩聚反应。(酯化、成肽…)nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化剂单体M聚合物=单体的相对质量×n-(2n-1)×18+(2n-1)H2O端基原子端基原子团HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH链节缩聚反应的特点:1、单体含双官能团(如—OH、—COOH、NH2、等)或多官能团;官能团间易形成小分

6、子;2、有小分子(H2O、HCl)同时生成;3、聚合物链节和单体的化学组成不相同;如二元醇与二元酸;氨基酸、羟基酸等。HOOC(CH2)4COOHHOCH2CH2OH缩合聚合反应小结(1)方括号外侧写链节余下的端基原子(或端基原子团)(2)由一种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(n-1)(3)由两种单体缩聚时,生成小分子的物质的量应为(2n-1)你能看出下列聚合物是由什么单体缩聚而成呢?注意单体和高分子化合物互推:缩聚物单体的推断方法常用“切割法”有机反应类型——显色反应包括苯酚遇FeCl3溶液显紫色淀粉遇碘单质显蓝色含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色乙二酸和乙二醇酯化+H2O+

7、2H2O+(2n-1)H2OHOH(四)反应条件小结1、需加热的反应水浴加热:热水浴:银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、控温水浴:制硝基苯(50℃-60℃)直接加热:制乙烯,酯化反应、醛与新制氢氧化铜悬浊液反应2、不需要加热的反应制乙炔、溴苯3、需要温度计反应水银球插放位置(1)液面下:测反应液的温度,如制乙烯(2)水浴中:测反应条件温度,如制硝基苯(3)蒸馏烧瓶支管口略低处:测产物沸点,如石油分馏4、使用回流装置(1)简易冷凝管(空气):长弯导管:制溴苯长直玻璃管:制硝

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