有机化学第七章 习 题.doc

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1、第七章习题1.命名下列化合物。（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）HSCH2CH2OH（12）2.写出下列化合物的结构式。（1）（1S，3R）-3-甲基环戊醇（2）（S）-环己烯-3-醇（3）（1R，2R）-1，2-环己二醇（4）儿茶酚（5）3，7-二甲基-1，5-萘二酚（6）对甲氧基苯基醚（7）对甲苯基苄基硫醚（8）12-冠-4（9）异丁硫醇（10）DMSO3.完成下列反应式（1）（2）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）（11）（12）（13）（14）（15）（16）（17）（18）（19）（20）4.用化

2、学法及光谱法鉴别下列各组化合物。（1）正丁醇、仲丁醇、叔丁醇。（2）邻甲苯酚、2-甲基环己醇、苯甲醚。（3）1,3-丙二醇、1,2-丙二醇、BAL。5．用简便的化学方法鉴别下列各组化合物（1）（2）正丁醇乙醚环丁烷（3）6．试写出间甲苯酚与下列试剂的反应（1）稀硝酸（2）Br2/H2O（3）(CH3)2SO4/OH（4）CHCl3/NaOH,H2O7．下列醇中哪些能被HIO4氧化？试写出氧化产物（1）（2）（3）（4）8．根据下列反应推测反应物的结构A+HIO4CH3CHO+HCHOB+HIO4HOC（CH2）4CHO9．写出下列化合物进行频哪醇重排的产物（1）（

3、2）10．试解释为什么苦味酸有较强的酸性（Ka=4.2*10-1）11．试解释为什么从2-戊醇制得的2-溴戊烷中总含有3-溴戊烷12．试解释为什么用HBr处理新戊醇时只得到2-溴-2-甲基丁烷13．由制备时，应采用何种方法保护羟基14．为什么蒸馏久置乙醚之前必须先做过氧化物检查？如何检查？如何除去其中的过氧化物？15.将下列化合物按沸点由低到高的顺序排列并解释其原因。（1）环己烷（2）环己醇（3）四氢吡喃（4）1，4-环己二醇16.按酸性由大到小的顺序排列下列化合物，并解释原因。（1）水（2）乙醇（3）苯酚（4）邻甲苯酚（5）对硝基苯酚（6）间氯苯酚17.将下列醇

4、按其SN1反应速度由快到慢排列成序。（1）CH3OH（2）CH3CH2CH2OH（3）(CH3)2CHOH（4）phCH2OH18.将下列化合物按在水中的溶解度大小排序（1）1-戊醇（2）戊烷（3）乙丙醚（4）1，2-戊二醇（5）甘油19.将下列负离子按碱性大小排序（1）phCH2O¯（2）(CH3)3CO¯（3）CH3CH2O¯（4）(CH3)2CHO¯（5）phO¯20.下列哪个化合物与Br/FeBr3反应速度最快（1）（2）（3）（4）21.下列哪个化合物最容易发生苯环上的硝化反应（1）（2）（3）（4）22.下列哪个化合物能形成分子内氢键（1）（2）（3）

5、（4）23.下列哪个化合物与氢氧化钠反应时最容易转变为相应的酚（1）（2）（3）（4）24.用化学方法提纯下列化合物。（1）苯甲醚中含少量苯酚（2）正庚烷中含有少量乙醚25.由指定原料及其它必要试剂合成下列化合物。（1）由CH3CH2CH2OH合成CH3CH(OH)CH3（2）由合成（3）由1，3，5-三甲苯合成2，4，6-三甲基苯酚（4）苯酚合成4-硝基-2-乙酰基苯酚（5）由2，4-二氯苯酚及氯苯合成除草醚（）（6）由间甲苯酚合成2，6-二硝基-4-叔丁基-3-甲基苯甲醚26.写出下列反应的机理。（1）（2）27.化合物A（C5H12O），在酸催化下易失水成B

6、，B用冷、稀KMnO4处理得C（C5H12O2）。C与高碘酸作用得CH3CHO和CH3COCH3，试推测A、B、C结构。28.某有机液态化合物A（C8H10O），b.p.为220℃，不能与FeCl3溶液发生显色反应。IR：在3400cm-1和1050cm-1有强吸收，在1600cm-1，1495cm-1和1450cm-1有中等强度吸收峰。1H-NMR：δ7.1（单峰）；δ4.1（单峰）；δ3.7（三重峰）；δ2.65（三重峰），峰面积比为5：1：2：2，试推测A的结构。29.某化合物A（C10H14O），溶于NaOH水溶液但不溶于NaHCO3溶液，可与溴水反应得到

7、二溴衍生物C10H12Br2O，IR：在3250cm-1处有一宽峰，在830cm-1处也有一吸收峰。A的1H-NMR数据如下：δ1.3（单峰，9H）；δ4.9（单峰，1H）；δ7.0（多重峰，4H），试推测其结构。30.有两种液态有机物（A、B）分子式均为C4H10O，A在100℃时，不与PCl3反应，但能与浓HI反应生成碘代乙烷，B与PCl3共热生成2-氯丁烷。试推测A和B的结构。31.化合物A（C5H10O），不溶于H2O，不与溴的四氯化碳溶液反应，也不与金属钠反应，在稀盐酸或稀氢氧化钠作用下得到化合物B（C5H1202），B与等当量的高碘酸反应得到甲醛和化合

8、物C（C4