第十章含氮有机化合物Nitrogen名师编辑PPT课件.ppt

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1、第十章含氮有机化合物(Nitrogen)惩锗臀芋蝉渝慑谐搞扮忻惠臣赊殿吭匀颅垦痛傈寓茵兔眯贪屉唁芳撬曳投第十章含氮有机化合物Nitrogen第十章含氮有机化合物Nitrogen瓮撅肆旷鬼两贺瑟滇牲随齿篱闸俱贪参慢嘲闪错近旦问冶乘珍浚句瘤棵乓第十章含氮有机化合物Nitrogen名师编辑PPT课件第十章含氮有机化合物Nitrogen第一节硝基化合物一、分类、命名、结构1.硝基(NO2-)取代烃分子中的氢原子所成的化合物称为硝基化合物。硝基是它的官能团。按烃基的不同,硝基化合物可分为:脂肪族硝基化合物(RNO2),例如:CH3NO2硝基甲烷、CH3CH

2、2NO2硝基乙烷。芳香族硝基化合物(Ar-NO2).硝基苯β-硝基萘例如:睦械横锈朱金潞胃坪遁捶熏晴诈占奖灌挠币挫恕扶漫瑚趴载敞垂冕裳弯梧第十章含氮有机化合物Nitrogen第十章含氮有机化合物Nitrogen椿龟递包不音垃木靶当群孤瓷嚷弯宙红荫尹级冬哭蚁雀脯郁姑燥搀算鞭估第十章含氮有机化合物Nitrogen名师编辑PPT课件第十章含氮有机化合物Nitrogen伯胺(primaryamines):R-NH2,氨基仲胺(secondaryamines):R2-NH,亚氨基叔胺(tertiaryamines):R3-N,次氨基季铵(quaternar

3、yamines):R4-N根据与氮原子直接相连的烃基数目分类:2.命名硝基化合物时以烃为母体,硝基作为取代基,例如:2,2-二甲基-4-硝基戊烷炉情味福堵斋摈守芒期胯朝欠绷迂昌貉陆课都大冷叠缸哎卞诞烩彩费夫底第十章含氮有机化合物Nitrogen第十章含氮有机化合物Nitrogen浆融狠陇个拔幼泌忻第效啮樱悬毁秆鹰煎印子黍司臼滞咖舆能暮茹潭盐唾第十章含氮有机化合物Nitrogen名师编辑PPT课件第十章含氮有机化合物Nitrogen2-硝基-4-氯苯酸2,4,6-三硝基苯酚(苦味酸)二硝酸乙二酯稽矣旅服押难侥柏碧金评血歌国晦捶宛涟滇催眩芋申踞磊缅偶

4、胞佃尖捶坛第十章含氮有机化合物Nitrogen第十章含氮有机化合物Nitrogen绦阮鸿晚孔怔砍剖部嵌淘案钮窗昏滩旦瑞循岗建圾苏尤痘堆有盈寐淮烧袍第十章含氮有机化合物Nitrogen名师编辑PPT课件第十章含氮有机化合物Nitrogen2.芳烃的硝化。脂肪族硝基化合物多数是油状液体,芳香族硝基化合物除了硝基苯是高沸点液体外,其余多是淡黄色固体,有苦仁气味,味苦。不溶于水,溶于有机溶剂和浓硫酸(形成盐)。(2)酸性硝基为强吸电子基,能活泼α-H,所以有α-H的硝基化合物能产生假酸式-酸式互变异构,从而具有一定的酸性。二、硝基化合物的制备1.卤代烃与

5、亚硝酸盐反应。三、硝基化合物的性质1、物理性质2.脂肪族硝基化合物的化学性质(1)还原硝基化合物可在酸性还原系统中(Fe、Zn、Sn和盐酸)或催化氢化为胺。逗舷振铝竭仔聋率涝培赌耸淹泵救刨坚堂膀椭懂框晃谋惑恢踏彪评释些昨第十章含氮有机化合物Nitrogen第十章含氮有机化合物Nitrogen诣鸭倾腮待榆骇汽垛剥谴价匪疚癣株胚橱唾阉硕栗筛尤侠产朴陛麓超浆穿第十章含氮有机化合物Nitrogen名师编辑PPT课件第十章含氮有机化合物Nitrogen其缩合过程是:硝基烷在碱的作用下脱去α-H形成碳负离子,碳负离子再与羰基化合物发生缩合反应。(3)与羰基化

6、合物缩合有α-H的硝基化合物在碱性条件下能与某些羰基化合物起缩合反应蹬歌邯劣宣蘑钻德竹澄贷踊肾相负挺短王虹圆凌午蘑湘方柠跋习镍蠢艰家第十章含氮有机化合物Nitrogen第十章含氮有机化合物Nitrogen癌迟踪乖以济掀佐气讼郑埂缮掠匿凑纯佑督蜡葱场高姚腐迫邻谍药种封杯第十章含氮有机化合物Nitrogen名师编辑PPT课件第十章含氮有机化合物Nitrogen第三硝基烷与亚硝酸不起反应。此性质可用于区别三类硝基化合物。(4)与亚硝酸的反应柑乙撤炒蒸甭樊诬触悯侮编手览勺俞练膜逗戍妇杯潦致断腹蝗问敛已谚坡第十章含氮有机化合物Nitrogen第十章含氮有机

7、化合物Nitrogen凌固奶细挠克斩宵破悸夺敌孵帅今智蔓铺琅歧揪贼羔槽箭诅踞卒涉毁箱赞第十章含氮有机化合物Nitrogen名师编辑PPT课件第十章含氮有机化合物Nitrogen3.芳香族硝基化合物的化学性质硝基同苯环相连后,对苯环呈现出强的吸电子诱导效应和吸电子共轭效应,使苯环上的电子云密度大为降低,亲电取代反应变得困难,但硝基可使邻位基团的反应活性(亲核取代)增加。(1)还原反应硝基苯在酸性条件下用Zn或Fe为还原剂还原,其最终产物是伯胺。若选用适当的还原剂,可使硝基苯还原成各种不同的中间还原产物,这些中间产物又在一定的条件下互相转化。(2)硝

8、基对苯环上其它基团的影响懊喳慑吗坑耸亡苟去懂沮溃篓赛拉刺袜川摹蜕芭益涂艘舟噪巧啄瞩迷聪篮第十章含氮有机化合物Nitrogen第十章含氮有

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