有机化学a2教学课件（吉林大学）缩合总结 习题课.ppt

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1、缩合反应总结醛酮：羟醛缩合——有α-H的醛或酮在酸或碱的作用下，缩合生成α-羟基醛或α-羟基酮的反应。酸：失去酸性小，空阻大的α-H碱：失去酸性大，空阻小的α-H（常用LDA）羧酸及其衍生物：瑞福马斯基(Reformatsky,S.)反应——醛酮与α—溴代酸酯在Zn作用下,得到β—羟基酸酯缩合反应：酯的酰基化反应——有α-H的酯的反应：克莱森缩合反应，混合酯缩合反应，分子内酯缩合反应，酰基化（酰卤、酸酐）及烃基化酮的酰基化及烃基化——有α-H的酮与酰卤、酸酐、酯、卤代烃反应:1,3-二羰基化合物的烷基化及酰基化1,3-二羰基化合物的γ-烷基化及γ-酰基化特殊名称反应曼尼希（

2、胺甲基化）反应——一级,二级胺+醛+有α-H的醛酮、羧酸,酯,硝基化合物,腈.炔H,芳香环系的活泼氢麦克尔反应,鲁宾逊增环反应——亲电的共轭体系(受体)+亲核的碳负离子(给体)=共轭加成——环己酮及其衍生物：①麦克尔反应,②分子内羟醛缩合---关环安息香缩合反应——芳香醛在CN-的作用下,发生自身缩合,生成安息香:二苯乙醇酸重排反应——二苯乙二酮在碱（OH-）作用下，重排生成二苯乙醇酸简答题1、下列羧酸酯在酸性条件下发生水解反应的速度次序是（）。i．CH3COOC(CH3)3；ii．CH3COOCH2CH3；iii．CH3COOCH(CH3)2；iv．CH3COOCH3；A

3、．iv>ii>iii>i；B．i>iii>ii>iv；C．iv>iii>ii>i；D．i>ii>iii>iv；答案：A2、可用于Reformatsky反应的溴代物是（）。答案：Aiv．CH3COCHCOCH3；COCH33、下列化合物的烯醇式含量由多到少排列，次序是（）。i．CH3COCH2CH3；ii．CH3COCH2COCH3；iii．CH3COCH2COOC2H5；v．CH3COCHCOOC2H5COCH3A．iv>v>ii>iii>i；B．i>iii>ii>v>iv；C．iv>ii>v>iii>i；D．i>ii>iii>iv>v；答案：A答案：B,A,C4、下列化合

4、物的烯醇式含量由多到少排列5.写出下列负离子的共振结构式。分别比较两对离子的碱性。6、利用迈克尔（Michael）反应，一般可以合成（）。A．1，3-二官能团化合物；B．1，5-二官能团化合物；C．α，β-不饱和化合物；D．甲基酮类化合物；答案：B机理题1.3-环己烯酮在催化作用下与2-环己烯酮存在以下平衡，写出它们相互转化的机理2.写出可能机理：完成反应式7.写出下列化合物加热后生成的主要产物：8.合成题3.用两种方法从水杨醛合成香豆素4用不多于3个碳的有机物合成5.用不多于2个碳的有机物合成H2SO4CH3COOC2H5+H2O2CH3COOC2H5C2H5ONa6.用

5、不多于2个碳的有机物合成H2SO4CH3COOC2H5+H2O易成六员环7.8.由丙二酸二乙酯及合适的原料合成酸式分解酮式分解9.由乙酰乙酸乙酯及环己烷合成1.2.