二稀氢共轭体系.docx

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1、第四章二稀氢、共轭体系、诱导效应以及应用--仅供私人好友参考1)共轭二烯氢:两个双键被一个单键隔开的烯氢。2)s-顺式构象；两个双键在碳碳单键同侧的极限构象。3）s-反式构象：两个双键在碳碳单键的异侧的极限构象。4）共轭体系和共轭效应：在同一个平面上，三个或者三个以上互相平行的p轨道形成大π键的分子体系称为共轭体系；由于共轭产生的效应叫共轭效应。5）电子离域：像1，3-丁二烯分子中，四个Π电子不是两两分别固定在两个双键碳原子之间，而是扩展到四个碳原子之间，这种现象称为电子离域。6）π-π共轭：两个或者两个以上Π键的P轨道

2、重叠而成的体系（结构特点：单键与重键交替排列）。7）p-π共轭：由与双键直接相连的原子的空p轨道或者未共用电子对所占据的p轨道与双键Π轨道在侧面相互交盖的体系。8）超共轭体系：分两类①σ-p超共轭（C-Hσ键与π键共轭产生的电子离域效应）②π-p超共轭（C-Hσ键与p轨道共轭产生的电子离域效应）9）1,2-加成：共轭二烯氢与卤素、卤化氢等亲电试剂进行亲电加成时，一个π键断开，亲电试剂加到双键的两端，称为1,2-加成。10）1,4-加成：2个π键都断开，亲电试剂加到C1和C4上，且在C2和C3上形成一个新的π键，称为1,4

3、-加成。补：①诱导效应：因成键原子的电负性不同，使分子中电子云沿分子链向某一方向（箭头指向电负性大的）移动。②共轭效应的特征：A.形成共轭体系的原子共面B.其p轨道的对称轴垂直于该平面C.共轭体系中键长趋于平均化D.共轭体系能量降低，分子较稳定。E.共轭效应在共轭链上可以产生电荷正负交替现象。③共轭效应的方向和传递A.p-π共轭体系，p电子总是向不饱和π键转移，为﹢C效应。B.π-π共轭体系，π电子云向电负性强的的原子偏移，﹣C效应。C.σ-π和σ-p超共轭体系，一般都显示﹢C效应。④共轭效应与诱导效应的区别共轭效应是通

4、过共轭π键传递,可以传递的很远,一般不随共轭链的增加而逐渐消失或者减弱;诱导效应随着分子链的增长而迅速减弱(一般传3个化学键4个原子就不在显示诱导效应了）。