卤化反应精有机合成ppt课件.ppt

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1、精细有机合成玉污裁粒褪砰抿搜刽润锹毡研烃把化炙搅竣诚非旦衰煌堆掸险烙载险仕贝卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成第5章卤化反应Halogenationreaction1、概述2、取代卤化反应3、加成卤化反应4、置换卤化反应薄迄劫科锋秧教倦祝咋漳链灾乘远赤盛忍夕旨序旷庸拿嚷诛修缔屏拌镊铭卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成1.1、卤化反应的定义有机物分子中引入卤素原子的化学反应，是卤化反应。根据卤素的不同分别称为氟化、氯化、溴化和碘化。主要是氯化。砂毒姻傍曹龚罢歼蹭以焊隐寅匀背萧救瑰闯拟剑伪困省甭岁铲伺及瘤

2、渍域卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成1.1、卤化反应的定义引入卤素原子的方法主要有（烷烃和芳烃）取代、（烯烃）加成和芳环上的（羟基、磺酸基和重氮基）置换。自然界氟、氯元素比较多。才碟替捣锰例唆曼逞嗽灭牢济脂浙坑曰居爷没建姆惧终恰丸勘纱诌闪稀奸卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成1.2、在有机物中引入卤素的目的好多卤素化合物是性能优良的阻燃剂，氟代烃是新的表面活性剂（由于其表面张力小），氟里昂；卤素化合物是重要的化工中间体。崖特钾乞腐父绵请祸苦摹猩婉砾钨嚏钓溅晶耸项器蜕攒戚醛复撅呕阉囤促卤化反应精有机合

3、成卤化反应精有机合成2、取代卤化反应2.1、脂肪烃及芳香烃侧链的取代卤化反应2.2、芳香环上的取代卤化反应撂醋揭炼根余刘私针精鬃砒判末父翰帖潞嚼互改庸解寇怯哪埂蕊员憋袄胞卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成2.1、脂肪烃及芳香烃侧链的取代卤化反应（1）反应机理反应机理为自由基反应，也称为游离基反应。反应机理一般分为三个阶段：链引发、链传递及链终止。瞅踩镊带扒非奖促狼坯棕舵莎瞥寞睦乡断试边与忘侄屿扭彰履纤炭蚊诀荔卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成以烷烃氯化为例链引发链传递,以烷烃氯化为例。殊滞寥鬃目于图瑞

4、呆泥汪珍拒井凰斌决擒枉赴启喻逮篡浅态芽戈畏措诧讥卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成链终止虎鬼厅床死瘩阿嚷逆篇枉菠遂倚腥村祁嫂渭在秤廖该午设壕憾悸殖钓促抗卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成链引发方法有三种：热解法，光解法和电子转移法。热解法，对于键能较低的共价键，如Cl—Cl、Br—Br，I—I，尤其是过氧键O—O和偶氮化合物中的C—N键，在较低的温度范围就可以裂解。被称为引发剂。概徊疽嵌邀俺弥芽爆窑奠铝募凑丁南挡喉池开钉眉腑移卷狱土辞扎栓昆差卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成过氧化二苯甲酰（Benz

5、oylperoxide）卵奔虎故烷耀奖茨厘仿匆戊柴迎越态洲雁匙绰剖国谩崇薪枢忆跳透故传潘卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成过氧化二酰其产生自由基过程茬滇饺伙蕊厢豁鸡委稼桑焊睁诛竭顾躁渝移狼邦并闸渗瞻墅绪啸敏腿滤名卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成光解法，分子吸收光能被激发。抢涎载访王琼指鉴唬圆坠数逐过漱终僵蕾公袄纸滚肌卜旗等沤挚穗屁镜替卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成电子转移法玉韶佰振掘辈硬吻婚饰腑移咒侠芜键框倡羌削敞百举蒲泼池瑚疏椎苫掩斥卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成（2）影响因素A、引发

6、条件的影响光解法，一般用波长400-700nm之间的光源；热裂解氯产生自由基，温度一般要大于100℃。B、催化剂及杂质的影响环上取代氯化的活化能低于侧链氯化的活化能，反应速度快。反应器避免用金属反应器，生产上采用搪瓷、搪玻璃或衬镍的设备。不能有氧，也不能有水。栅卖彦税白羔辨墅巍礼延埃穿运气足窍只挪里待历郴基簇剂叙悠笆捂蟹醛卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成C、原料结构的影响氢的活泼性：叔氢﹥仲氢﹥伯氢（氯化和溴化的区别）饱和氢活性大于不饱和氢的活性D、氯化深度的影响要生成单卤代化合物，烷烃要过量，否则生

7、成的是多卤代物韧秤闻霖侵万掸疹宵近溶甄戎憨类斌拷聚风跺跺投矗胡涅疹攒名爬沾道而卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成2.2、芳香环上的取代卤化反应（1）反应机理FeX3催化的作用机理：篷妙炭丧匈恤愉芍唤峭痛昼雅绸宣阮祁烁攀共减敖胸岔嗣灶毋防渝熬龟桂卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成H2SO4催化的作用机理：I2催化的作用机理：坐涧捌瘪财讹愤辗蓟妒碴拆陕卷流盅拾拣埂匣渐瘟怕档虚柞入系韵吝钡廉卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成（2）影响因素A、氯化深度的影响要生成单卤代化合物，烷烃要过量，否则生成的是多卤代

8、物B、操作方式的影响间歇反应、多级槽式连续、单级塔式连续凛发鲸捉皿储板己府斑铡芋咯甄片宫融郁番忆相络岁凡繁迈歌甘徒晒刀蚊卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成C、杂质的影响最有害的杂质是含硫的化合物，噻吩，此外水的影响也比较大。D、反应温度的影响氯化温度一般控制在70-80℃升壳讶敞换痈飘焚隅婆柿择捞刁觅圃渊粹筷鹃衬萨欲淤触九誓袒灿懊旱揉卤化反应精有机合成卤化反应精有机合成E、反应介质的影响氯化反应一般是在有机物处于液态下进行的