华南理工大学2006年考研有机化学试题.doc

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1、一、写出下列各化合物的名称或结构式（每小题2分，共16分）1>.2>.3>.4>.5>.富马酸6>.3-戊烯-1-炔7>.9,10–二硝基菲8>.β-D-（+）葡萄糖（椅式构象）二、完成下列反应（写出各题括号内字母所代表的物质或反应条件）（每空2分，共20分）<1>.<2>.<3>.三、指出化合物CH3CHOHCHBrCH3有几个手性碳，有几个对映异构体，写出这个化合物所有对映异构体的Fischer投影式。并用（R/S）标记每个手性碳原子。（12分）四、为下列反应提出一个合理的反应机理（12分）五、如何用1HNMR区别下列三个化合物（8分）六、判断下列反应是否有错误？若有请改正（每小

2、题4分，共20分）<1>.<2>.<3>.<4>.七、推导结构（10分）化合物A不溶于苯、乙醚等有机溶剂，能溶于水，分子中只含C、H、N、O四种类型的元素。A加热后失去1mol水得到B，B可以和溴的氢氧化钠溶液反应生成比B少一个氧和碳的化合物C。C和NaNO2的HCl溶液在低温下反应后再和次磷酸作用生成苯。写出A、B、C的构造式。八、比较题（用化合物前英文字母排列顺序）(每小题3分，共15分)<1>、排列下列各化合物与稀碱进行SN2反应的活性（A）、(CH3)3CCH2Br（B）、(CH3)2CHCH2CH2Br（C）、CH3CHClCH2CH3（D）、CH3CHBrCH2CH3<2

3、>、排列下列正离子的稳定性次序、+CH2CH2CH3、+CH2CH2COOH、+CH2COOH、+CH2NO2<3>、排列下列化合物酸性大小、CH3COOH、H2O、CH≡CH、CH3CH2OH<4>、排列下列化合物与HCN反应的相对活性、乙醛、苯甲醛、丙酮、苯乙酮<5>、排列下列化合物的水溶性大小.、HOCH2CH2COOH.、CH3CH2CH2CH2OH.、CH3CH2OCH2CH3.、ClCH2CH2CH2Br九、画出环戊二烯正离子和环戊二烯负离子的结构，指出哪个离子容易形成，哪个离

4、子很难形成，为什么？说明理由。（7分）十、合成题（每小题6分，共30分）（用指定的有机化合物合成目标分子，无机试剂可任选）<1>、以CH3CH2CH2OH为有机原料，合成<2>、从乙醇合成HOOCCH2CH2CH2CH2COOH<3>、以苯和乙酸酐为原料合成对硝基苯胺<4>、以苯为原料合成<5>、从不超过三个碳的有机化合物合成丁酸叔丁酯（CH3CH2CH2COOC(CH3)3）