福州大学2011考研有机化学试题A

《福州大学2011考研有机化学试题A》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、所有答案必须写在答题卷上，做在试题纸或草稿纸上的一律无效。答题时必须写清题号。一、选择题（15题×2分/题＝30分）1．a、丁醇，b、丁烷，c、丁胺，d、丁酸；沸点高低顺序是：A、a>c>d>bB、d>a>c>bC、d>c>a>bD、a>d>c>b2．下面化合物具有芳香性的是：A、B、C、D、3．某分子中C－Cl键长为0.169nm，而一般氯代烷中C－Cl键长为0.177nm，这时因为分子中存在（）效应，而使C－Cl键长变短。A、σ－p超共轭πB、σ－π超共轭C、p－π共轭D、π－π共轭4．产物为：A、B、C、D、5．下列化合物在

2、水中水解生成醇，反应活性最高的是：A、B、C、D、6．由环戊烯转变为反－1,2－环戊二醇，采用的试剂为：A、KMnO4,H2OB、(1)O3,(2)Zn－H2OC、(1)B2H6(2)H2O2－OH－D、（1）CH3CO3H(2)OH－7．亲电加成反应活性最高的是：A、氯乙烯B、溴乙烯C、丙烯D、异丁烯共7页第1页8．下面碳正离子最稳定的是：A、B、C、D、9．下列叙述中错误的是：A、甲苯用NBS进行溴代反应属于自由基取代反应；B、CH3Br与C6H5ONa作用生成苯甲醚的反应属于SN1反应；C、丙酮和乙二醇在酸性条件下反应生成环

3、状缩酮属于亲核加成反应；D、苯环上的副氏烷基化反应属于亲电取代反应。10．下列化合物与HCN加成时，平衡常数最大的是：A、CH3CHOB、C6H5CHOC、CH3COCH3D、ClCH2CHO11．下列化合物中烯醇式含量最高的是：A、B、C、D、12．吡啶与NaNH2在液氨中反应生成2－氨基吡啶，反应历程属于：A、吡啶负离子历程B、吡啶炔历程C、吡啶正离子历程D、自由基历程13．下面反应中，把溶剂从甲醇换成氯仿，反应速度变：A、快B、慢C、不变D、无法确定14．完成下列反应所用氧化剂是：A、KMnO4,H+B、HIO4C、K2Cr

4、2O7,H+D、CrO3－吡啶15．下面化合物中没有手性的是：A、B、C、D、共7页第2页二、回答下列问题（共10分）：1．（2分）化合物的CCS名称是：2．（2分）化合物的CCS名称是：3．（3分）用NaOEt/HOEt进行消去反应时，为什么反－1－叔丁基－4－溴环己烷的反应速度比顺－1－叔丁基－4－溴环己烷慢得多？4．（3分）2－氯丁烷与NaCN发生氰基化反应，在乙醇介质中回流24h，产率23％，而在二甲亚砜介质中加热24h，产率可达64％，为什么后一个反应条件比较有利？三、完成下列反应（2分/题，共40分）：写出下列反应的主

5、要产物；若有立体化学问题,需标明。1．2．3．4．共7页第3页5．6．7．8．9．10．11．12．共7页第4页13．14．15．16．17．18．19．20．共7页第5页四、推结构题（2题×5分/题，共10分）：1．化合物A（C13H16O4）有光学活性。不与Br2/CCl4作用，亦不溶于水，但可溶于稀碱溶液中。将A水解，生成两个新的化合物B和C，B（C4H6O4）无光学活性，可溶于碱中，当B受热时能迅速放出CO2生成化合物D（C3H6O2），化合物C（C9H12O）有光学活性，具芳香性。当C同高锰酸钾共热后得化合物E（C7H6

6、O2），当C和浓硫酸共热时生成化合物F（C9H10），F没有光学活性，可以使Br2/CCl4退色，当F经臭氧化还原水解后得甲醛和G（C8H8O）。知G是一酮。试确定A～G的结构。2．分子式为C4H8O2的化合物，溶于CDCl3中，测得HNMR谱δ＝1.35ppm（双峰，3H），δ＝2.15ppm（单峰，3H），δ＝3.75（单峰，1H），δ＝4.25（四重峰，1H）。如溶于D2O中测HNMR谱，其谱图相合，但在δ＝3.75ppm的峰消失，此化合物的IR谱在1720cm－1处有强吸收峰。提出此化合物的结构，并标明各类质子的化学位移，

7、并解释HNMR谱δ＝3.75ppm的峰当用D2O处理时消失的原因。五、机理题（4题×6分/题，共24分）：为下列实验事实提出合理、分步的反应机理1.并说明产生此主要产物的原因。2.先预测主要产物，再写反应机理。3.解释上述反应：（1）在K2CO3存在下，用1mol乙酸酐处理，为何氨基被酰化？（不需写反应机理）（2）在HCl存在下，用1mol乙酸酐处理，为何羟基被酰化？（不需写反应机理）（3）用K2CO3处理，则形成，写出合理的反应机理。共7页第6页4.六、合成题（6题×6分/题，共36分）：由指定原料合成，无机试剂可任取1.从苯合

8、成：2.从丙二酸二乙酯及不多于3C有机物合成：3.从丙二酸二乙酯及不多于4C有机物合成：4.从吡啶、苯及不多于2C有机物合成：5.从苯及不多于4C有机物合成：6.从苯及不多于4C有机物合成：共7页第7页