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时间:2020-09-28
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1、4.1炔烃的命名法4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道4.3乙炔及其它炔烃的制法4.4炔烃的物理性质4.5炔烃的化学性质(一)4.5炔烃的化学性质(二)4.6质子酸碱和路易斯酸碱第四章炔烃(4课时)教学要求掌握炔烃的命名法;掌握炔烃的结构特点:SP杂化和三键特点;了解乙炔及其它炔烃的制法;理解炔烃的物理性质;掌握炔烃的化学性质;认识质子酸碱和路易斯酸碱。炔烃:分子中含有三键的脂肪烃,叫做炔烃。三键是炔烃的官能团。炔烃的通式:CnH2n-2(其中,n表示C原子数)如:在炔烃分子中,三键处于碳链一端的叫做末端炔烃在
2、末端炔烃分子中,三键上的氢叫做炔氢4炔烃炔烃是不饱和脂肪烃4.1炔烃的命名法(与烯烃相似)4.1.1衍生命名法(乙炔做母体)正丙基乙炔甲基乙基乙炔异丙基叔丁基乙炔4.1.2系统命名法1、主链的选择:选择含有碳碳三键的最长碳链作为主链,根据主链上的碳原子数称为某炔,主链以外的支链作为取代基。2、主链的编号:从靠近三键最近的一端将主链编号。3、标注碳碳三键的位置,写在母体炔烃的前面。4、如果还有取代基时,再将取代基的位置、个数、名称写在母体炔烃的前面。1-戊炔2-戊炔例:4.1炔烃的命名法二者为何种异构?哪个是末端炔烃
3、?构造异构中的官能团位置异构1-戊炔为末端炔烃4.1炔烃的命名法5-甲基-3-辛炔4.1炔烃的命名法烯炔的命名1、母体名:某烯炔2、编号:双键、叁键位次相同时,以双键编号<叁键编号双键、叁键位次不同时,靠近双键或叁键一端编号1-己烯-4-炔2-己烯-4-炔4.1炔烃的命名法烯炔的命名4.1炔烃的命名法烯炔的命名4.1炔烃的命名法烯炔的命名4-甲基-1-己烯-5-炔练习P49----习题1CH3-CH-CH2-C≡CHCH3⑴4-甲基-1-戊炔⑵CH3-CH-CH2-C≡C-CH-CH2-CH3CH3CH32,6-二
4、甲基-4-辛炔⑶CH3-C-C≡C-CH-CH2-CH3CH3CH3CH32,2,5-三甲基-3-庚炔⑷CH2-C-C≡C-CH2-C-CH3CH3CH3CH3CH3CH32,2,6,6-四甲基-4-辛炔练习P49----习题2CH3-CH2-CH-C≡CHCH3⑴⑵CH3-C-C≡C-CH3CH3CH3⑶CH3-CH-C≡C-CH-CH2-CH3CH3CH3异丙基叔丁基乙炔⑷6-甲基-2-庚炔⑸⑹6-甲基-3-辛炔乙炔的分子式是C2H2,碳原子为sp杂化。2s12px12py12pz14.2乙炔分子的直线形结构—
5、sp杂化轨道4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道乙炔的分子式是C2H2,碳原子为sp杂化。乙炔的成键方式:想一想?乙烯的∏键是什么样的?4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道乙炔分子键长及键角:1pm=1×10-3nmP29与乙烯比较4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道炔烃的结构特征含碳-碳叁键;叁键碳为sp杂化;碳-碳叁键由一个σ键和两个π键构成;可产生碳链异构和位置异构;炔烃的官能团异构是二烯烃和环烯烃。4.2乙炔分子的直线形结构—sp杂化轨道讨论题从结构上分析
6、,在CH4、CH2=CH2、CH=CH分子中C原子为什么不以S轨道和P轨道生成σ键,而是以S和P杂化轨道生成σ键?这样的结构有什么优势?1、杂化轨道大头重叠,重叠较多,生成σ键较强,稳定;2、杂化轨道在空间距离分布最远,彼此之间斥力最小;3、这样形成的分子能量最低,稳定性最大。练习P51----习题3乙炔分子是直线形结构,C≡C叁键上的C原子只连接一个原子或基团,不存在Z、E异构,一个构造仅一个构型。4.3.1乙炔的制备1、电石为原料2、天然气为原料4.3乙炔及其它炔烃的制法(纯度高,流程简;耗电多,成本高,污染重
7、)(很经济;纯度低)4.3.2其它炔烃的制备链增长邻偕亲核取代4.3乙炔及其它炔烃的制法4.4炔烃的物理性质大致与烷烃、烯烃相似纯的乙炔是无色无味的气体。难溶于水。易溶于丙酮和某些有机溶剂。炔烃的沸点比对应的烯烃高10-20℃,相对密度比对应的烯烃稍大,在水里的溶解度也比烷烃和烯烃大些。一些炔烃的物理常数见教材52页表4-1。1、临界温度36.5℃2、临界压力6.17MPa爆1、液态乙炔受震动2、乙炔空气混合物3%-81%乙炔的物理性质工业上怎样运送液态乙炔?在实验室制备乙炔时怎样检验乙炔纯度?4.5炔烃的化学性质
8、叁键是炔烃的官能团,炔烃的典型反应表现在三键的加成和炔氢的酸性上——炔氢被取代1、加成2、聚合3、氧化4、炔氢的反应加成1、催化加氢2、加氯或溴3、加氯化氢或溴化氢4、加水5、加醇6、加醋酸√4.5炔烃的化学性质√想一想:哪几个和烯烃相同?哪几个和烯烃不同?典型反应都发生在叁键和炔氢上4.5.1加成(1)催化加氢4.5炔烃的化学性质4.5.1加成(1)催化加
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