《有机合成》课后作业.doc

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1、《有机合成》作业21．伪麻黄碱（D）是新康泰克的成分之一，能够缓解感冒时带来的鼻塞、流鼻涕和打喷嚏等症状，其中一种合成路线如下：回答下列问题：（1）伪麻黄碱（D）的分子式为____________；B中含有的官能团有____________（写名称）；（2）写出B-C反应的化学方程式：_________________________________________________；C-D的反应类型为_____________；（3）B的消去产物可以用于合成高分子化合物E，请写出E的结构简式：_____________；（4）满足下列要求的A的同分异构体有__________

2、___种；①能发生银镜反应②苯环上的一氯代物有两种结构；写出其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为6：2：1：1的为__________________________（写结构简式）；（5）已知：RCOOH，参照上述合成路线，设计一条由苯和乙酸为起始原料制备的合成路线：____________________________________________________2．A(C2H2)是基本有机化工原料．由A制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如图所示：回答下列问题：（1）A的名称是____________，B含有的官能团是_________

3、___；（2）①的反应类型是____________，⑦的反应类型是____________；（3）C和D的结构简式分别为_____________________、_____________________；（4）异戊二烯分子中最多有__________个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为______________________________。（5）写出与A具有相同官能团的异戊二烯的所有同分异构体(写结构简式)________________________________________________；（6）参照异戊二烯的上述合成路线，设计一条由A和乙醛为起始

4、原料制备1，3-丁二烯的合成路线___________________________________________________________。3．有机物A～F有如下转化关系：已知一个碳原子上连有两个羟基时不稳定，转化如下：请回答：（1）A的结构简式为________________；④的反应类型_______________；（2）C与新制Cu（OH）2的化学方程式为______________________________；（3）已知B的摩尔质量为162g/mol，完全燃烧的产物中n（CO2）：n（H2O）=2：1，B的分子式为_________________

5、_____；（4）F是生产高分子光阻剂的主要原料，特点如下：①能发生加聚反应②含有苯环且苯环上一氯取代物只有两种③遇FeCl3溶液显紫色F与浓溴水反应的化学方程式_______________________________________________；B与NaOH反应的化学方程式________________________________________________；（5）F的一种同分异构体G含苯环且能发生银镜反应，写出一种满足条件的G的结构简式或_________________或____________________________。4.阿托酸乙酯可用于辅

6、助胃肠道痉挛及溃疡。阿托酸乙酯的一种合成路线如下图所示：请回答下列问题：（1）E的分子式为，F的结构简式，阿托酸乙酯所含官能团的名称；（2）在反应①②③④⑤⑥⑦⑧中，属于取代反应的有；（3）反应③的方程式；（4）有关阿托酸乙酯的说法正确的是()A．能使高锰酸钾褪色，不能使溴水褪色B．1mol阿托酸乙酯最多能与4molH2加成C．能发生加成、加聚、氧化、水解等反应D．分子式为C11H13O2D的同分异构体有多种，符合含有苯环且能与碳酸氢钠反应放出气体的同分异构体有种（不包含D）。《有机合成》作业2参考答案1.（1）C10H15NO羰基和溴原子（2）还原反应（3）（4）4（5）【

7、解析】（1）根据D的结构简式可知其分子式为C10H15NO，根据B的结构简式可知其所含的官能团为羰基和溴原子；（2）比较B的结构简式与C的分子式可知，B与CH3NH2发生取代反应生成C，反应方程式为，比较C的分子式与D的结构简式可知，C发生还原反应生成D；（3）B中溴原子与邻位碳上的氢原子发生消去反应生成碳碳双键，碳碳双键可以发生加聚反应得到E为；（4）根据条件①能发生银镜反应，说明有醛基，②苯环上的一氯代物有两种结构，即苯环上有两种位置的氢原子，则符合条件的A的同分异构体为苯环的对位上连有两个基团：-