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1、...有机推断题的解题思路和技巧2011-12-21蔡一、怎么考(有机推断题的特点)1、出题的一般形式是推导有机物的结构,写同分异构体、化学方程式、反应类型及判断物质的性质。2、提供的条件一般有两类,一类是有机物的性质及相互关系(也可能有数据);另一类则通过化学计算(也告诉一些物质性质)进行推断。3、很多试题还提供一些新知识,让学生现场学习再迁移应用,即所谓信息给予试题。4、经常围绕乙烯、苯及其同系物、乙醇等这些常见物质,为中心的转化和性质来考察。【经典习题】例题:请观察下列化合物A—H的转换反应的关系图(图中副产物均未写出),请填写:①浓NaOH醇溶液△BACDEFGH
2、(化学式为C18H18O4)C6H5-C2H5②Br2CCl4③浓NaOH醇溶液△④足量H2催化剂⑤稀NaOH溶液△⑥O2Cu△⑦O2催化剂⑧乙二醇浓硫酸△(1)写出反应类型:反应①;反应⑦。(2)写出结构简式:B;H。(3)写出化学方程式:反应③;反应⑥。解析:本题的突破口有这样几点:一是E到G连续两步氧化,根据直线型转化关系,E为醇;二是反应条件的特征,A能在强碱的水溶液和醇溶液中都发生反应,A为卤代烃;再由A到D的一系列变化中碳的个数并未发生变化,所以A应是含有苯环且侧链上含2个碳原子的卤代烃,再综合分析可得出结果。二、怎么做(有机推断题的解题思路)解有机推断题,主
3、要是确定官能团的种类和数目,从而得出是什么物质。首先必须全面地掌握有机物的性质以及有机物间相互转化的网络,在熟练掌握基础知识的前提下,要把握以下三个推断的关键:1、审清题意(分析题意、弄清题目的来龙去脉,掌握意图)2、用足信息(准确获取信息,并迁移应用).......3、积极思考(判断合理,综合推断)根据以上的思维判断,从中抓住问题的突破口,即抓住特征条件(特殊性质或特征反应)。但有机物的特征条件并非都有,因此还应抓住题给的关系条件和类别条件。关系条件能告诉有机物间的联系,类别条件可给出物质的围和类别。关系条件和类别条件不但为解题缩小了推断的物质围,形成了解题的知识结构,
4、而且几个关系条件和类别条件的组合就相当于特征条件。然后再从突破口向外发散,通过正推法、逆推法、正逆综合法、假设法、知识迁移法等得出结论。最后作全面的检查,验证结论是否符合题意。三、做什么(找准有机推断题的突破口)解题的突破口也叫做题眼,题眼可以是一种特殊的现象、反应、性质、用途或反应条件,或在框图推断试题中,有几条线同时经过一种物质,往往这就是题眼。(详见资料)【课堂练习】练习一:通常羟基与烯键碳原子相连时,发生下列转化:已知有机物A是由C、H、O三种元素组成。原子个数比为2:3:1,其蒸气密度为相同状况下H2密度的43倍,E能与NaOH溶液反应,F转化为G时,产物只有一
5、种结构,且G能使溴水褪色。现有下图所示的转化关系:回答下列问题:(1)写出下列所属反应的基本类型:②,④。(2)写出A、B的结构简式:A,B。(3)写出下列化学方程式:反应②。反应③。【归纳总结】有机推断题精选(反应条件部分)光照[题眼归纳][题眼1]这是烷烃和烷基中的氢被取代的反应条件。如:①烷烃的取代;②芳香烃或芳香族化合物侧链烷基的取代;③不饱和烃中烷基的取代。浓H2SO4170℃.......[题眼2]这是乙醇脱水生成乙烯的反应条件。催化剂△Ni△[题眼3]或为不饱和键加氢反应的条件,包括:C=C、C=O、C≡C的加成。浓H2SO4△[题眼4]是①醇消去H2O生成
6、烯烃或炔烃;②醇分子间脱水生成醚的反应;乙酸、乙酸酐△NaOH△③酯化反应的反应条件。此外酯化反应的条件还可以是:[题眼5]是①卤代烃水解生成醇;②酯类水解反应的条件。浓NaOH醇溶液△NaOH醇溶液△[题眼6]或是卤代烃消去HX生成不饱和烃的反应条件。稀H2SO4△[题眼7]是①酯类水解(包括油脂的酸性水解);②糖类的水解(包括淀粉水[O]Cu或Ag△解)的反应条件。[题眼8]或是醇氧化的条件。溴的CCl4溶液溴水[题眼9]或是不饱和烃加成反应的条件。KMnO4(H+)或[O][题眼10]是苯的同系物侧链氧化的反应条件(侧链烃基被氧化成-COOH)。练习二:BrBrA反
7、应②反应⑤反应⑦溴水反应①CH3—CH2—C—CH2CH3CH3CH3—CH2—C—COOHOH氧化反应③CH2CH2ClBC氧化反应④D(分子式为C5H8O2且含两个甲基)E反应⑥F(惕各酸苯乙酯)(07年八校联考)惕各酸苯乙酯(C13H16O2)广泛用作香精的调香剂。为了合该物质,某实验室的科技人员设计了下列合成路线:试回答下列问题:(1)A的结构简式为;F的结构简式为。(2)反应②中另加的试剂是;反应⑤的一般条件是。(3)反应③的化学方程式为。(4)上述合成路线中属于取代反应的是(填编号)。【课后巩固练习】.......
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