有机化学理论课第十二章含氮有机物.doc

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1、第十二章含氮有机物（NitrogenousOrganicCompounds）一、教学目的和要求1、掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）的结构特点，以及主要化学性质，以及如何运用这些性质上的异同点进行鉴别、分离提纯。2、掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性。3、掌握胺类伯、仲、叔胺结构与伯、仲、叔醇在定义方面的区别。以及季胺类化合物结构与性能。4、熟练掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）的性同命名法。5、熟练掌握含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）的理化性质及用途。6、掌握胺类、硝基化合物取代酸结构特

2、征和主要理化性质。7、掌握重氮化反应、偶联反应特征与应用。8、了解典型含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基化合物）性能、用途。二、教学重点与难点重点是含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性，重氮化反应、欣斯堡反应特征与应用。难点是含氮有机化合物（胺类、酰胺、硝基）分子结构与物理性能、碱酸性的相关性。三、教学方法和教学学时（1）教学方法：以课堂讲授为主，结合必要的课堂讨论。教学手段以板书和多媒体相结合，配合适量的课外作业。（2）教学学时：4学时四、教学内容1、胺（1）胺的概述（2）胺的物理性质（3）胺的化学性质（4）个别化合

3、物2、酰胺（1）酰胺的物理性质（2）酰胺化学性质（3）碳酸的酰胺3、其它含氮有机化合物（1）硝基化合物（2）腈和异腈（3）氰氮和胍（4）重氮和偶氮化合物4、有机化合物的颜色（1）颜色和光的关系（2）物质的颜色和其分子结构的关系（3）吸收光谱五、总结、布置作业含氮有机物与生命体的关系极为密切，本章仅讨论胺类及硝基化合物。许多含氮有机物可看成是无机氮化物的衍生物：NH3R-NH2Ar-NH2NH4OHR4NOHNH4ClR4NClHO-NO2R-NO2Ar-NO212.1硝基化合物(NitroCompounds)★化学性质还原反应 脂肪属硝基化合物的酸

4、性  硝基对芳环O-，P-位卤原子的影响  12.2胺(Amine) 一、胺的分类及命名v      伯胺 v      仲胺 叔胺及季铵盐二甲基乙胺　N，N－甲基异丙基苯胺碘化三甲基乙铵 二、胺的结构及物理性质　　　N原子呈SP3杂化伯、仲胺能形成分子间氢键(N-H-N)但比（O-H-O）弱，所以胺的沸点比分子质量相近的烃要高，但比相应的醇或羧酸的沸点低。叔胺的N原子上没有氢，分子间不能形成氢键，因此叔胺的沸点比相应的伯胺或仲胺低。伯、仲、叔胺与水皆形成氢键，因此较低级的脂肪胺易溶于水，溶解度的分界线在六个碳原子左右。芳胺则微溶于水。各类胺大多能

5、溶于有机溶剂。三、胺的化学性质1、碱性    碱性的胺类物质可溶于稀酸而形成盐：苯胺盐酸盐或盐酸苯胺可利用此性质分离提纯胺类化合物。2、氧化芳胺易被氧化成深色物质，芳胺的盐较难氧化3、烷基化反应 过量的氨可减少多烷基化反应，如： 4、酰基化反应可用以保护氨基，例：5、与亚硝酸的反应v      伯胺：放氮 v      仲胺：黄色油状液体叔胺：溶于水芳胺与亚硝酸的反应重氮盐的形成与偶合反应  重氮盐的偶合反应重氮盐的取代反应　（放氮） 6、芳胺的取代如欲得一元取代物，可将氨基乙酰化使苯环活性降低，然后再进行取代。问：如何完成以下转变？ 四、个别化合

6、物：v      盐酸克伦特罗Clenbuterol（瘦肉精）[1~3]v      盐酸克伦特罗是一种ß－肾上腺素兴奋剂，主要用于防治人、畜支气管哮喘、痉挛，治疗剂量较底。v      在饲料中添加盐酸克伦特罗具有营养再分配作用，可提高饲料报酬，增加瘦肉率。v      盐酸克伦特罗在肌肉特别在内脏中有高浓度的残留，对人和动物的肝、肾及神经系统产生危害。v      欧盟最早颁布法规禁止其作为饲料添加剂使用，我国农业部亦有相同规定。　 12.3参考文献[1]张清安，范学辉.动物性食品中盐酸克伦特罗(瘦肉精)残留危害及其检测方法研究进展[J].食品

7、与发酵工业，2004，30（9）：108-111[2]许河峰.漫谈“瘦肉精”[J].化学世界，2003，（9）：503-504[3]李杰.瘦肉精残留危害与动物性食品安全[J].中国饲料，2003，（4）：31-32