有机合成和推断知识点.doc

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1、有机合成和推断要完成有机合成和推断，必须要全面掌握各类有机物的结构、性质以及相互转化等知识；同时还要具有较高的思维能力、抽象概括能力和知识迁移能力。在进行有机合成设计过程中及推断题目中的未知物结构简式，应该结合给予的信息和指定的产物，采用正向思维和逆向思维有效结合的思维方式，分析信息，找出规律，找出与题目的联系，去完成设计。　　一、有机合成、推断的实质和相关知识　　有机合成的实质是利用有机基本反应规律，进行必要的官能团反应，合成目标产物。有机推断的实质是具体物质的合成流程中的某个环节、物质、反应条

2、件缺省，或通过已知的信息推断出未知物的各种信息。在推断和合成过程中常涉及到下列情况：官能团的引入、官能团的消除、官能团的衍变、碳骨架即碳链的增减等。（一）、有机推断1、有机物的官能团和它们的性质：官能团结构性质碳碳双键C＝C加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）加聚碳碳叁键－C≡C－加成（H2、X2、HX、H2O）氧化（O2、KMnO4）、加聚苯取代（X2、HNO3、H2SO4）加成（H2）、氧化（O2）卤素原子－X水解（NaOH水溶液）消去（NaOH醇溶液）醇羟基R－OH取代【

3、活泼金属、HX、分子间脱水、酯化反应】氧化【铜的催化氧化、燃烧】消去酚羟基取代（浓溴水）、弱酸性、加成（H2）显色反应（Fe3+）醛基－CHO加成或还原（H2）氧化【O2、银氨溶液、新制Cu(OH)2】羰基C＝O加成或还原（H2）羧基－COOH酸性、酯化酯基－C－ORllO水解(稀H2SO4、NaOH溶液)2、由反应条件确定官能团：反应条件可能官能团浓硫酸①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羟基、羧基）稀硫酸①酯的水解（含有酯基）②二糖、多糖的水解NaOH水溶液①卤代烃的水解②酯的水解NaOH醇溶

4、液卤代烃消去（－X）H2、催化剂加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环)O2/Cu、加热醇羟基（－CH2OH、－CHOH）Cl2(Br2)/Fe苯环Cl2(Br2)/光照烷烃或苯环上烷烃基碱石灰/加热R－COONa3、根据反应物性质确定官能团:反应条件可能官能团能与NaHCO3反应的羧基能与Na2CO3反应的羧基、酚羟基能与Na反应的羧基、酚羟基、醇羟基与银氨溶液反应产生银镜醛基与新制氢氧化铜产生砖红色沉淀（溶解）醛基（羧基）使溴水褪色C＝C、C≡C加溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显紫色酚AB氧

5、化氧化CA是醇（－CH2OH）或乙烯4、根据反应类型来推断官能团：反应类型可能官能团加成反应C＝C、C≡C、－CHO、羰基、苯环加聚反应C＝C、C≡C酯化反应羟基或羧基水解反应－X、酯基、肽键、多糖等单一物质能发生缩聚反应分子中同时含有羟基和羧基或羧基和胺基5．分子中原子个数比(1)C︰H=1︰1，可能为乙炔、苯、苯乙烯、苯酚。(2)C︰H=l︰2，可能分为单烯烃、甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖等。(3)C︰H=1︰4，可能为甲烷、甲醇、尿素[CO(NH2)2]6．反应类反应的试剂有机物现象与

6、溴水反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃溴水褪色，且产物分层(3)醛溴水褪色，且产物不分层(4)苯酚有白色沉淀生成与酸性高锰酸钾反应(1)烯烃、二烯烃(2)炔烃(3)苯的同系物(4)醇(5)醛高锰酸钾溶液均褪色与金属钠反应(1)醇放出气体，反应缓和(2)苯酚放出气体，反应速度较快(3)羧酸放出气体，反应速度更快与氢氧化钠反应(1)卤代烃分层消失，生成一种有机物(2)苯酚浑浊变澄清(3)羧酸无明显现象(4)酯分层消失，生成两种有机物与碳酸氢钠反应羧酸放出气体且能使石灰水变浑浊银氨溶液或新制氢氧化铜(1)

7、醛有银镜或红色沉淀产生(2)甲酸或甲酸钠加碱中和后有银镜或红色沉淀产生(3)甲酸酯有银镜或红色沉淀生成7、常见式量相同的有机物和无机物(1)式量为28的有：C2H4,N2,CO(2)式量为30的有：C2H6,NO,HCHO(3)式量为44的有：C3H8,CH3CHO,CO2,N2O(4)式量为46的有：CH3CH2OH,HCOOH,NO2(5)式量为60的有：C3H7OH,CH3COOH,HCOOCH3,SiO2(6)式量为74的有：CH3COOCH3,CH3CH2COOH,CH3CH2OCH2C

8、H3,Ca(OH)2,HCOOCH2CH3,C4H9OH(7)式量为100的有：CH2=CCOOCH3,CaCO3,KHCO3,Mg3N2OH(8)式量为120的有：C9H12(丙苯或三甲苯或甲乙苯),MgSO4,NaHSO4,KHSO3,CaSO3,NaH2PO4,MgHPO4,FeS2(9)式量为128的有：C9H20(壬烷),C10H8(萘)（二）、有机合成1、官能团的引入：引入官能团有关反应羟基-OH烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解、醛的氧化　卤素原子（－X）