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时间:2020-09-23
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1、有机物专题复习一、有机物的种类,官能团烷烃CnH2n+2CH4正四面体构型烯烃CnH2nC2H4C=C平面构型烃炔烃CnH2n-2C2H2C≡C直线型的非极性分子芳香烃CnH2n-6苯是平面分子卤代烃C2H5Br-X醇CH3CH2OH–OH烃的衍生物有机化合物酚-OH醛CH3CHO–CHO酸CH3COOH–COOH酯CH3COOC2H5单糖C6H12O6(葡萄糖)有还原性二糖蔗糖C12H22O11无还原性糖类麦芽糖C12H22O11有还原性多糖淀粉(C6H10O5)n无还原性纤维素(C6H10O5)n无还原性蛋白质合成材料二、有机物的命名(一长一近一多一少)1、主链的选择
2、含有官能团的最长碳链为主链。——最长原则从有支链的一个碳原子开始,向两端延伸,选择其中一条最长的碳链。当有二条相同长度的最长的碳链时,选其中含支链最多的一条。——最多原则2、主链碳原子的编号从离取代基(官能团)最近的一端开始编号。——最近原则若有官能团则由官能团决定编号的起始端。若第一个取代基不能确定,则由第二个取代基决定,以次类推。3、取代基名称数目位置优先确定简单取代基,依次确定较为复杂的基团;将相同的基团合并在一起;一个取代基都有一个位置编号;支链位置序数和最小。——最小原则编号与编号间用“,”隔开;编号与取代基名称间用“—”隔开;双键、叁键位置的编号写在主链名称之
3、前,且也用“—”隔开。4、总名称格式编号—取代基名称—编号—主链名称关于“编号—取代基名称”:不同取代基要分开按先简单后复杂依次表示。即“编号—取代基名称—编号—取代基名称—”。三、同系物和同分异构体1.同系物结构相似、在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。2.凡是分子式相同、结构不同的几种化合物互称为同分异构体,目前学过的有机物中产生同分异构的方式有三种。(1)碳链异构:由于碳链中支链位置的不同而产生的异构。如:戊烷的三种同分异构。(2)官能团的位置异构:由于官能团的位置不同而产生的同分异构。如:烃当中不饱和键的位置的变化、卤代烃卤原子的位置变化、
4、饱和一元醇中的羟基的位置变化而导致的同一类物质中的同分异构。(3)类别异构:由于官能团不同而产生的异构。如:醛和酮3.同分异构体中支链越多熔沸点越低。四、各类有机物的主要性质1.烷烃:取代、氧化(燃烧)2.烯烃、炔烃:加成、氧化、还原、聚合3.芳香烃:取代、加成、氧化4.卤代烃:水解(取代)、消去5.醇:置换、消去、取代、氧化6.酚:酸性、取代、加成、显色、使蛋白质变性7.醛:加成(加氢)、氧化(银镜反应、与氢氧化铜反应)、缩聚8.酸:酸性、酯化9.酯(包括油脂):水解(皂化反应、取代反应)10.单糖:酯化反应、银镜反应、氢氧化铜反应五、有机反应的类型1.取代:烷烃、芳香
5、烃、醇、酚、酯、羧酸、卤代烃2.加成(加聚):烯烃、炔烃、苯、醛、酮、油脂、单糖3.消去:醇、卤代烃+O2(加催化剂):烯烃、醇、醛4.氧化:+KMnO4:烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖+银氨溶液或新制氢氧化铜:醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麦芽糖5.还原:醛、能与H2加成反应的烯、炔等6.酯化:醇、羧酸、葡萄糖、纤维素7.水解(取代):卤代烃、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白质8.聚合反应:烯烃、炔烃、缩聚(苯酚和甲醛)六、各有机物之间的转变关系主要代表物之间的转化关系七、有机实验(有机物的实验室制法)1、甲烷方程式:CH3COONa+NaOH装置:收集方法:2、乙烯方程式:
6、CH2-CH2HOH装置:除杂:收集方法:V(乙醇):V(浓硫酸)=水银球的位置:浓硫酸的作用:3、乙炔方程式:CaC2+2H2O装置:检验:除杂:收集方法:4、乙酸乙酯CH3COOH+HOCH2CH3浓硫酸的作用:饱和Na2CO3的作用:八、有机物的鉴别1、溴水(1)不褪色:烷烃、苯及苯的同系物、羧酸、酯(2)褪色:含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物与还原性物质(3)产生沉淀:苯酚注意区分:溴水褪色:发生加成、取代、氧化还原反应水层无色:发生上述反应或萃取2、酸性高锰酸钾溶液(1)不褪色:烷烃、苯、羧酸、酯(2)褪色:含碳碳双键、碳碳叁键的烃及烃的衍生物、苯的同系物与
7、还原性物质3、银氨溶液:—CHO(醛类和甲酸)4、新制氢氧化铜悬浊液(1)H+沉淀消失(2)—CHO红色沉淀5、三氯化铁溶液:苯酚紫色6、分离、提纯(1)、物理方法:根据不同物质的物理性质差异,采用分馏、蒸馏、萃取后分液等方法。(2)、化学方法:一般是加入或通过某种试剂进行化学反应。九、有机物推断,有机合成1、根据某物质的组成和结构推断同分异构体的结构;2、根据相互转变关系和性质推断物质结构;3、根据反应规律推断化学的反应方程式;4、根据物质性质和转化关系推断反应的条件和类型;5、根据高聚物结构推断单体结构;6、根据实验现象推
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