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1、亲电加成反应3.不饱和烃3.1烯烃和炔烃的结构3.2烯烃和炔烃的同分异构3.3烯烃和炔烃的命名3.4原子和基团的诱导效应3.5烯烃和炔烃的物理性质3.6烯烃、炔烃的化学性质3.7烯烃和炔烃的来源乙烯(ethene)1,3-丁二烯（13）乙炔(ethyne)（14）2-丁炔(2-butyne)不饱和烃炔烃(alkynes)烯烃(alkenes)含有碳碳重键的化合物乙烯环己烯乙炔通式烯烃CnH2n官能团炔烃CnH2n-23.1烯烃和炔烃的结构3.1烯烃和炔烃的结构3.1.1碳原子轨道的杂化,的形成sp23.1.2碳
2、碳三键的组成2p2s1s基态1s2p2s激发态2p1ssp2sp2杂化态sp2杂化轨道形成过程示意图一个sp2杂化轨道图sp2杂化的碳原子的几何构型为平面三角形。sp2杂化的碳原子图乙烯的结构碳碳双键的组成以乙烯分子为例：乙烯分子中的σ键乙烯分子中的π键乙烯分子中的π键EAOMOHOMOLUMOσ键π键存在方式可单独存在共价化合物中都有σ键与σ键共存存在于双、三键中电子云重叠与分布情况1.沿键轴头碰头交盖,重叠程度大2.电子云分布呈圆柱形3.有对称轴,对称轴上电子云密度最大4.电子云密集于两原子之间1.肩并肩相
3、互平行重叠,重叠程度较小2.电子云分布呈双冬瓜形3.通过键轴有一对称面,对称面上电子云密度为04.电子云较松散,流动性大(原子核对电子束缚力较小)键的性质1.键能较大2.可绕键轴自由旋转3.键难极化1.键能较小2.不能自由旋转3.键易极化3.1.2碳碳三键的组成sp杂化态sp2p1s激发态1s2p2s基态2p2s1s图3.6sp杂化轨道形成过程示意图1sp杂化轨道=1/2s+1/2p一个sp杂化轨道二个sp杂化轨道未参与杂化的两个p轨道的对称轴互相垂直且都垂直于sp杂化轨道对称轴所在直线。sp杂化的碳原子的几何
4、构型是直线形。sp杂化轨道乙炔分子的结构碳碳三键的组成π键的形成图3.9乙炔分子比例模型图3.10乙炔π键的电子云分布3.2烯烃和炔烃的同分异构1-丁烯2-甲基丙烯(异丙烯)2-丁烯1-戊炔2-戊炔3-甲基-1-丁炔碳架异构官能团位置异构有机物构造异构有机物构型异构烯烃的顺反异构顺-2-丁烯反-2-丁烯与烯烃不同，由于乙炔是线型结构，因此一取代和二取代乙炔不存在顺反异构现象。当烯烃的两个双键碳原子各连有两个不同的原子或基团时,会产生顺反异构(构型异构)。?顺反异构3.3烯烃和炔烃的命名选主链含有官能团的最长碳链
5、为主链编号靠近重键一端始,有异时依最低系列原则取代基相同的合并,不同的依次序规则顺反异构(Z,E命名法)烯炔的命名若双键和三键处于相同的位次供选择时,优先给双键最低编号。(1)烯基和炔基1,2-亚乙烯基2-乙基-1-戊烯4,4-二甲基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-己烯4-甲基-1-戊炔2,5-二甲基-3-己炔5-甲基-2-己炔5-十一碳烯1-十三碳炔示例(2)烯烃顺反异构体的命名顺-2-戊烯反-2-戊烯顺反命名法(E)-3-甲基-2-戊烯(Z)-3-甲基-2-戊烯Z,E－命名法依据次序规则比较出两个双键碳原
6、子所连接取代基优先次序。当较优基团处于双键的同侧时，称Z式；处于异侧时，称E式。顺/反和Z/E没有对应关系！次序规则(a)与双键碳原子直接相连的原子按原子序数大小排列,大者“较优”。(b)如与双键碳原子直接相连的原子的原子序数相同,则需再比较由该原子外推至相邻的第二个原子的原子序数，如仍相同，继续外推，直到比较出“较优”基团为止。(c)当基团含有双键和三键时,可以认为双键和三键原子连接着两个或三个相同的原子。优先顺序：(3)烯炔的命名3-戊烯-1-炔4-乙基-1-庚烯-5-炔1-丁烯-3-炔5-乙烯基-2-辛烯
7、-6-炔在有机分子中,引入一个原子(基团),该对整个分子的性质产生影响.该影响取决于原子(基团)的两类不同的效应(电子效应,立体效应)由于成键原子电负性不同,两原子间共价键产生极性.这种极性不仅存在于成键原子间,还影响到分子中不直接相连的其他原子,使电子云密度产生变化.δ+++δ++δ+δ-δ+++δ++δ+δ-3.4诱导效应Inductiveeffect因σ键的极性发生变化而引起键电子云偏移，沿着分子中的键传递,引起分子中电子云密度分布不均匀,且沿原子或基团的性质所决定的方向而转移的效应.δ+++δ++δ+δ
8、-(1)诱导效应的分类静态诱导效应动态诱导效应(2)诱导效应的方向+I,-I以-H为标准(3)诱导效应的传递方式沿单键、重键传递传递效果递减(4)静态诱导效应的强度比较(大小)-I+INR3+>NO2>CN>SO2Ar>COOH>F>Cl>Br>I>OAr>COOR>OR>COR>SH>OH>CCR>C6H5>CH=CH>H(5)对化合物反应性能的影响(动态诱导效应)反应方向,反应机理
