2019教育学年度高二化学《羧酸 酯》知识点总结以及典例导析.doc

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1、羧酸酯【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握羧酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物之间的相互转化，学会在有机合成与推断中应用。【要点梳理】要点一、羧酸的结构、通式和性质1．羧酸的组成和结构。(1)羧酸是由烃基(或H)与羧基相连组成的有机化合物。羧基()是羧酸的官能团。(2)羧酸有不同的分类方法：2．羧酸的分子通式。一元羧酸的分子通式为R—COOH，饱和一元脂肪羧酸的分子通式为CnH2nO2或CnH2n+1—COOH。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、

2、羟基酮等互为同分异构体。3．羧酸的主要性质。(1)羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。(2)羧酸的化学性质。①弱酸性。由于—COOH能电离出H+，使羧酸具有弱酸性。而羧酸具有酸类物质的通性。如：2RCOOH+Na2CO3→2RCOONa+CO2↑+H2ORCOOH+NH3→RCOONH4常见的一元羧酸的酸性强弱顺序为：②酯化反应。注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是羧酸分子中羧基中的羟基

3、与醇分子中羟基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2→C2H5—O—NO2+H2O(硝酸乙酯)③-H被取代的反应。通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。④还原反应。由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂(如LiAlH4)的作用下，可将羧基还原为醇羟基。RCOOHRCH2OH有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。4．羧酸的命名。(1)选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸

4、；(2)从羧基开始给主链碳原子编号；(3)在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。如：5．重要的羧酸简介。(1)甲酸（）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。甲酸分子中既含有羧基又含有醛基(见右图)，因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化(表现出—COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化(表现出—CHO的性质)。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。(2)苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚

5、。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防窝剂。(3)乙二酸()俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(CaC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。(4)高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸(C17H35COOH)、软脂酸(C15H31COOH)、油酸(C17H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。要点二、酯的组成、结构和性质1．酯的组成和结构。酯是羧酸分子中羧基上的羟基(—O

6、H)被烃氧基(—OR＇)取代后的产物。酯是一种羧酸衍生物，其分子由酰基()和烃氧基(—OR＇)相连构成。2．酯的分子通式。酯的分子通式为，饱和一元脂肪羧酸酯的分子通式为CnH2nO2。分子式相同的羧酸、羧酸酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。3．酯的物理性质。酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。4．酯的化学性质。(1)酯的水解。在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。(2)

7、酯的醇解。在酸或醇的催化下，酯还可以发生醇解反应。酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成中有重要用途。5．酯的制取。下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法。(1)反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2CO3溶液。(2)反应原理：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(3)反应装置：试管、酒精灯。(4)实验方法：在一支试管里先加入3mL乙醇，然后一边摇动，一边慢慢地加入2mL浓硫酸和2mL冰醋酸，按右下图连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5min，产生的蒸气经导管通到饱和Na2CO3溶液的液面上

8、，此时可以观察到有透明的油状液体浮在液面上。取下盛有饱和Na2CO3溶液的试管，并停止加热，振荡盛有饱和Na2CO3溶液的试管后静置，待溶液分层后，可观察到上层的透明油状液体乙酸乙酯，并可闻到果香气味。(5)注意事项：①实验中浓硫酸起催化剂和脱水剂作用。②盛反应混合液的试管要向上倾斜约45°，主要目的是增大反应混合液的受热面积。③导管应较长，除导气外还兼起冷凝作用。导管末端只能接近饱和