2018学年度高二化学《羧酸酯》知识点总结以及典例导析

《2018学年度高二化学《羧酸酯》知识点总结以及典例导析》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在工程资料-天天文库。

1、竣酸酯【学习目标】1、掌握乙酸的组成、结构、性质和用途；2、掌握竣酸的组成、结构、性质及其应用；3、了解酯的结构及主要性质；4、掌握重要的有机物Z间的相互转化，学会在有机合成与推断屮应用。【要点梳理】要点一、竣酸的结构、通式和性质1.竣酸的组成和结构。0II（1）竣酸是由桂基（或H）与竣基相连组成的有机化合物。竣基（一C—OH）是竣酸的官能团。（2）竣酸有不同的分类方法：疑基种类J脂肪酸:如CH3CH2COOH（丙酸）的不同（芳香酸:如C6H5COOH（苯甲酸）竣基数目的不同（一元按酸:如ch2=CH-COOH（丙烯酸）二元竣酸:如HOO

2、C—COOH（乙二酸）多元竣酸：如CH2-C00HCH—COOHCH2—COOH2.竣酸的分子通式。一元竣酸的分子通式为R—COOH,饱和一元脂肪竣酸的分子通式为CnH2nO2或Cnbkn+i—COOH。分子式相同的竣酸、竣酸酯、轻基醛、轻基酮等互为同分异构体。3.竣酸的主要性质。（1）竣酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的竣酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，竣酸在水屮的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷坯的溶解度相近。（2）竣酸的化学性质。①弱酸性。由于一COOH能电离出H*,使竣酸具有弱酸性。而竣酸具有酸类物质的通

3、性。如:2RCOOH+Na2CO3->2RCOONa+CO2t+H2ORCOOH+NH3-RCOONH4常见的一元竣酸的酸性强弱顺序为:HCOOH>00H>ch3cooh>H2CO3②酯化反应。00R—C-4OH+R—C—,80—Rz+H20△2注意：可以用同位素示踪法证实酯化反应过程是竣酸分子中竣基中的瓮基与醇分子中轻基的氢原子结合成水，其余部分相互结合成酯。无机含氧酸与醇作用也能生成酯，如：C2H5OH+HONO2-C2H5—0—NO2+H2O（硝酸乙酯）③被取代的反应。催仃和IR—€H2—COOH+Cl2»R—CH—COOH+HC1

4、Cl通过竣酸G・H的取代反应，可以合成卤代竣酸，进而制得氨基酸、轻基酸等。①还原反应。由于轻基的影响，竣基屮的拨基比醛、酮分子屮的拨基较难发生加成反应，但在特殊试剂(如LiAlH4)的作用下，可将竣基还原为醇轻基。RCOOHUAl%、RCH2OH有机化学上可用此反应实现竣酸向醇的转化。3.竣酸的命名。(1)选含竣基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸；(2)从竣基开始给主链碳原子编号；(3)在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。CH3—CH—CH2—COOH3-甲基丁酸如：CH34.重要的竣酸简介。0II(1)甲酸(H—C—0

5、H)俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醯、甘油等互溶。甲酸分子中既含有竣基又含有醛基(见右图)，因而能表现出竣酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化俵现出一COOH的性质)、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化俵现出—CHO的性质)。甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。(2)苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醯。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防窝剂。COOHI(3)乙二酸(COOH)俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙(C

6、aC2O4)难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。(4)高级脂肪酸指的是分子屮含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸(G7H35COOH)、软脂酸(C15H3iCOOH)＞油酸(G7H33COOH)、亚油酸(C17H31COOH)都是常见的高级脂肪酸。要点二、酯的组成、结构和性质1.酯的组成和结构。酯是竣酸分子中竣基上的轻基(一OH)被桂氧基(一OR')収代后的产物。酯是一种竣酸衍生物，其分子由酰基0II(R—C—)和桂氧基(一OR')相连构成。2.酯的分子通式。0II酯的分子通式为R—C—0

7、—R'，饱和一元脂肪竣酸酯的分子通式为CnH2nO2o分子式相同的竣酸、竣酸酯、径基醛、梵基酮互为同分异构体。3.酯的物理性质。酯类都难溶于水，易溶于乙醇和乙瞇等有机溶剂，密度一般比水小。低级酯是具有芳香气味的液体。4.酯的化学性质。(1)酯的水解。在有酸或碱存在的条件下，酯能发生水解反应，生成相应的酸和醇。R—C-K)Rr+H^-OIb*--—oIIR—C—OH+R'—OH0II△,R—C—OR+NaOH►R—COONa+R—H在酸存在下酯的水解是可逆的；在碱存在下酯的水解趋于完全，是不可逆反应。(2)酯的醇解。在酸或醇的催化下，酯还可

8、以发生醇解反应。0OR」_°R，+诃芝R」-OR”+讪酯的醇解又称酯交换反应，在有机合成屮有重要用途。5.酯的制取。下面简单介绍乙酸乙酯的实验室制法。⑴反应原料：乙醇、乙酸、浓硫酸、饱和Na2