天然药物化学-期末复习ppt课件.ppt

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1、第六章萜类和挥发油一、萜类化合物的含义化学结构：异戊二烯的聚合体及其衍生物；生源途径：甲戊二羟酸（MVA）是最关键的前体物。定义：凡由甲戊二羟酸衍生，分子式符合通式(C5H8)n的一类天然烃类化合物。OHOHHOOC甲戊二羟酸(MVA)倍半萜153挥发油单萜102挥发油半萜5n=1植物叶萜类的结构分类1）根据异戊二烯单位的数目分类：二萜204树脂、苦味质、植物醇二倍半萜255海绵、植物病菌三萜306皂苷、树脂、植物乳汁四萜408植物胡萝卜素多聚萜~7.5×103至~3×105(C5H8)n橡胶、硬橡胶分类碳数(

2、C5H8)n存在2）根据碳环的有无和数目的多少分类：链萜、单环萜、双环萜、三环萜、四环萜等3）根据含氧官能团分类：醇、醛、酮、羧酸、酯及苷等二、萜类的结构分类（一）单萜（monoterpenoids)1、链状单萜2、环状单萜3、卓酚酮类(troponoides)卓酚酮类化合物是一类变形的单萜，它们的碳架不符合异戊二烯定则。显酸性酚羟基易于甲基化不能和一般羰基试剂反应络合物4、环烯醚萜（iridoids）属双环单萜。臭蚁二醛（iridodial）的缩醛衍生物。含环戊烷结构单元，具环状单萜的特点。（二）倍半萜（se

3、squiterpenoids）由3个异戊二烯单位构成，含15个碳原子。是挥发油高沸程部分的主要组成成分。数目和结构骨架类型——萜类中最多的一类成分。分类：无环倍半萜、环状倍半萜、薁类衍生物（三）二萜（diterpenoids）由4个异戊二烯单位构成，含20个碳原子。分两类：1.链状二萜2.环状二萜链状二萜环状二萜维生素A(vitaminA)是一种重要的脂溶性维生素，主要存在于动物肝中，特别是鱼肝中含量较丰富。维生素A与眼睛的视网膜内的蛋白质结合，形成光敏感色素，是保持正常夜间视力的必需物质，而且维生素A也是哺乳

4、动物生长必不可缺少的物质。三、萜类化合物的理化性质（一）物理性质1、性状（1）形态：多具有特殊香气的油状液体（2）味：多具苦味（萜类又称苦味素）（3）旋光和折光性多具有不对称碳原子，且多有异构体。2、溶解度萜类亲脂性强——易溶醇及脂溶性有机溶剂萜类对高热、光和酸碱较为敏感，或氧化，或重排，引起结构改变。（二）化学性质1.加成反应2.氧化反应3.脱氢反应4.分子重排定义：指能被水蒸气蒸馏出来与水不相溶，具有香味，易流动的油状液体的总称。挥发油概述挥发油又称精油(essentialoils)，是中草药中分布广泛的一

5、类成分。1、萜类化合物化学组成2、芳香族化合物3、脂肪族化合物4、其他类化合物挥发油的提取1、水蒸气蒸馏法挥发油的沸点（B.P）一般在70~300℃之间2、浸取法（油脂吸收法、溶剂萃取法、超临界流体萃取法）3、冷压法色谱法（络合薄层）硅胶层析对于分离上面两个异构体是无能为力的。硝酸银薄层（即AgNO3硅胶薄层层析）利用AgNO3能与>C=C<形成络合物，来进行分离主要用于1.碳原子数相等而其中双键数不等的化合物2.用于分离顺反异构体实验方法：2.5%AgNO3水溶液调糊制板。柱：20%AgNO3装柱吸附规律：（

6、吸附力大小）(1)双键>叁键(2)双键多>双键少(3)末端双键>顺式>反式(4)环外双键>环内双键第七章三萜及其苷类三萜（triterpenoids）是由6个异戊二烯单位、30个碳原子组成。三萜皂苷是由三萜皂苷元和糖、糖醛酸等组成。(C5H8)nn=6三萜存在形式:游离形式:难溶于水酯的形式:可溶于有机溶剂苷的形式:三萜皂苷苷元：四环三萜、五环三萜★颜色反应★表面活性★溶血作用反应名称试剂阳性结果Libermann-Burchard反应醋酐、浓硫酸黄-红-紫-蓝-褪色Kahlenberg反应五氯化锑或三氯化锑蓝

7、、灰蓝、蓝紫Rosen-Heimer反应三氯醋酸100ºC由红变紫Salkowski反应氯仿—浓硫酸氯仿层红或蓝硫酸层有绿色荧光Tschugaeff反应冰醋酸、乙酰氯、氯化锌淡红或紫红第八章甾体及其苷类甾体类在结构中都具有环戊烷骈多氢菲的甾核。甾类是通过甲戊二羟酸的生合成途径转化而来。甾核的特点：环戊烷骈多氢菲的母核C10、C13上均有角甲基，C17连有侧链，且大都均为β构型根据C17侧链的不同分类：C21甾类：C17侧链为羰甲基强心苷类：C17侧链为不饱和内酯环甾体皂苷：C17侧链为具有螺原子的含氧杂环显色反

8、应：Liebermann-Burchard反应Salkowski反应Rosen-Heimer反应三氯化锑或五氯化锑反应强心苷的分类：甲型强心苷元（强心甾烯型）乙型强心苷元（海葱甾二烯型）甲型强心苷元20212223乙型强心苷元2021222324仅存于强心苷中的2，6-二去氧糖、2，6-二去氧糖甲醚。D-毛地黄毒糖D-毛地黄糖强心苷的显色反应强心苷颜色反应是由苷元甾核、不饱和内酯环、2