有机化学概论ppt课件.ppt

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1、1.2有机化合物的结构特征1.3有机反应类型和试剂的分类*1.4两类控制反应1.5有机化合物酸碱的概念*1.6溶剂的分类及溶剂化作用1.7分子模拟数字化模型**第一章有机化学概论（是有机化学的基础，重要！）1.2.1共价键的形成1.关于有机化合物分子中共价键形成的两种理论⑴价键理论从形成共价键的电子只处于形成共价键两原子之间的定域观点出发，解决分子中原子间互相连接（成键）问题的理论是价键理论。杂化轨道理论是它的发展。⑵分子轨道理论以形成共价键的电子是分布在整个分子之中的离域观点为基础处理分子中原

2、子相互连接问题的方法称为分子轨道理论。多用于处理具有明显离域现象的有机分子结构，如芳环、1，3-丁二烯等共轭体系。共轭p键分子轨道1，3-丁二烯（CH2=CH-CH=CH2)四个碳原子的四个p轨道线性组合成四个能量不等的p轨道：y1、y2、y3、y4。能量Ψ4Ψ2Ψ3y1三个节点无节点一个节点两个节点y1、y2是成键分子轨道，y3、y4是反键分子轨道HOMOLUMOsp3、sp2、sp轨道的比较：sp3、sp2、sp轨道的形状相似，能量不等，都是轴对称。sp3、sp2、sp轨道可以自身和相互间形

3、成C-Cσ键，形成饱和的、不饱和的碳链或碳环如：sp3sp2sp2spsp也都能与其它原子轨道形成C—X、C—O、C—N等σ键。σ-键的特点；π-键的特点，双键、三键的特点；分子的形状；其它原子的杂化在有机化合物中，其它原子（杂原子）在形成化学键时也能发生sp3、sp2、sp杂化。如：在H3C—O—CH3中，O为sp3杂化。在>C＝O中，C是sp2杂化，O也是sp2杂化。在—C≡N中，C、N都是sp杂化。极性键！1.2.2共价键的基本属性1.共价键性质的重要性有机化合物中原子主要是共价键连接的，

4、共价键决定了有机化合物的性质，因此要研究共价键的性质。共价键的基本性质包括键长、键角、键能和键的极性。3.键角同一个原子至少与两个原子成键时，中心原子的键与键之间的夹角称为键角。健角与轨道角的区别！4.键能⑴概念    由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为该键的键能。后者又称键的解离能。键能的单位：kJ/mol。⑶注意：键能与键解离能是两个不同的概念，两者有联系又有区别，键能是分子中同种键解离能的平均值。5.键的极性和极化性⑴极性键和非极性键⑶键的极化性①键的极

5、化性在外电场作用下，共价键的极性发生变化称做键的极化性。碳卤键的极化度大小顺序：C—I＞C—Br＞C—Cl＞C—F；C=C的极化度比C-C的大，因为C=C有π键；外电场越强（带电荷多）键的极化度越大。分子的偶极矩等于组成分子的各共价键偶极矩的和。CH4的偶极矩为零非极性分子CH3Cl的偶极矩为6.24×10-30C·m6.极性分子1.2.3共振论简介1.共振论概念离域体系：所有原子共平面，电子分散在有关原子上的体系，分子、离子、自由基都可成为离域体系。*共振论：（1）离域体系不能用一个经典结构表

6、示，需用几个可能的原子核位置不变、只有电子对排布变化的经典结构表示。‥‥‥‥‥‥‥‥::--共振杂化体共振结构（1）共振结构（2）共振[]（2）共振结构的贡献：稳定的共振结构对共振杂化体贡献大；相等的共振结构对共振杂化体贡献相等。（3）共振能（离域能）：最稳定结构与杂化体的能量差。H2CCHCH2··2121H2CCHCH2·H2CCHCH2·[][]2.写共振结构的规则（会写！）用“”“”分别表示电子对、单电子偏移方向。（1）原子核位置不动，π键、非键电子对移动。（2）共振结构式符合价键理论，

7、是路易斯结构式。（3）保持相等的单电子数目，单电子移动。H3CHCCHCH2H3CHCCHCH2(1)(2)H3CNOOH3CNOO(1)(2)3.共振结构稳定性的估计（会判断！）（1）共价键数目多的稳定（2）所有原子具有惰性气体结构的稳定（3）电荷分离不稳定，越远越不稳定稳定稳定稳定1.2.4有机化合物构造式表示法1.概念构造式分子的构造⑴路易斯构造式：构造式的书写方法：⑵短线构造式：⑶缩简构造式：⑷键线式构造式*：三键的写法！各种表示方法如下表：1.2.5键的极性在链上传递—诱导效应1.卤代

8、羧酸的酸性⑴取代酸的酸性注意:pKa与pH取代酸酸性变化的规律：①酸中的氢被卤原子取代，酸性增强；被烷基取代，酸性变弱。②在烃基的同一位置引入的卤原子数多，酸性增加得多；引入烷基多，酸性变弱得多。③引进的卤原子离羧基近，酸性大。④引进卤原子形成的碳卤键极性大，酸性增加。⑵诱导效应卤原子取代氢原子后形成X-C极性键，使成键电子偏向卤原子X←C,与这个X-C键相接的共价键的成键电子对受极性键的影响产生极化，如此影响下去，，到羟基的O-H时，使O-H的成键电子对也偏向氧原子，H原子以质子H+的形式离开