第5章 环烷烃ppt课件.ppt

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1、第五章环烷烃Chapter5Cycloalkane1脂环烃：分子中含有一个或多个碳环，性质与开链脂肪烃相似的碳氢化合物。菊酸麝香胆固醇2第一节脂环烃的分类、异构和命名一、脂环烃分类饱和键饱和脂环烃环烷烃CnH2n不饱和脂环烃环数单环二环多环使环状化合物变成开链化合物所需打破的碳碳键的数目。按成环碳原子数分为小环C3~C4普通环C5~C7中环C8~C11大环C12~3环的连接方式稠环（共用两个C原子）桥环（共用两个以上C原子）螺环（共用一个C原子）联环（以单键或双键直接相连）4二、环烷烃异构构造异构立体异构：构造相同，分

2、子中原子在空间的排列方式不同顺反异构反-1，2-二甲基环丙烷顺-1，2-二甲基环丙烷顺式（cis）/反式（trans）5产生顺反异构体的条件:①原子间有限制自由旋转的因素（如双键或环的存在）②每个双键（或环上）原子必须和两个不相同的原子或基团相连a≠b同时c≠d，存在顺反异构6三、命名1.环烷烃①确定母体：环某烷②编号：位次尽可能最小，编号从小基开始③写明顺反关系1-甲基-2-乙基环戊烷顺-1,2-二甲基环丙烷反-1-乙基-3-异丙基环戊烷71-异丙基-4-甲基环己烯2.不饱和脂环烃:①使不饱和键的位次最小②使取代基的

3、位次最小1-甲基-4-乙基-1,3-环戊二烯CH3CH31,6-二甲基-1,3-环己二烯8注：取代基较复杂时，以链烃作母体3-甲基-4-环丁基庚烷环辛炔(在室温下能稳定存在的最小的环炔烃)1，3－二环丙基丁烷93.多环脂环烃（1）联环烃联二环己烷环丙基环己烷（2）螺环烃两个碳环共用一个碳原子的环烃单螺二螺多螺10单螺的命名母体：按螺环所含碳原子总数称“螺[　]某烃”命名：方括号中，两个碳环除螺原子外的碳原子数目，由小到大次序列出，各数字之间用“．”分开。编号：1.先编小环，后编大环，从与螺原子相邻的碳开始，经最小环，并

4、通过螺原子后，再编大环。2.官能团或取代基尽可能小（双键优先）。11螺[2.4]庚烷spiro[2.4]heptane10-甲基-螺[4.5]-6-癸烯10-methylspiro[4.5]-6-deceneH3C6-甲基螺[4.5]癸烷6-methylspiro[4.5]decane8910891012多螺的命名命名：方括号内用阿拉伯数字注明各螺原子间所夹的碳原子数，由小到大依次写上，各数字之间用符号“．”分开。母体：称“二螺[　]某烃”、“三螺[　]某烃”等。编号：从邻接于螺原子的一个碳原子开始，由较小的端环顺次编

5、号，并尽量使螺原子的编号最小。13二螺[3.0.3.2]癸烷bispiro[3.0.3.2]decane二螺[3.1.3.2]十一烷bispiro[3.1.3.2]undecane1234567891011二螺[5.1.6.2]十六烷bispiro[5.1.6.2]cetane1234567891011121314151614（3）桥环烃（包括稠环烃）两个或两个以上的碳环，共用两个或两个以上碳原子的环烃。桥头碳:共用的碳原子桥：两个桥头碳原子之间的碳链或一个键桥原子：除桥头碳原子外，环上其他的原子键桥:两个桥头碳原子之

6、间只有一个键者15桥环烃命名原则命名：在方括号中注明桥原子数（桥头碳原子不计在内），按由大到小次序列出，数字之间用符号“．”分开。母体：按参与成环的总碳原子（不含支链）称某烃，桥环个数冠于词头，称“几环[　]某烃”。编号：自桥头碳原子开始沿最长的桥编号到另一个桥头碳原子，再沿次长桥回到第一个桥头碳原子，最短的桥最后编号。官能团或取代基的位置尽可能小。16二环[4.2.0]辛烷2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷123456781234567二环[3.2.1]-2-辛烯2,5-二甲基二环[2.2.1]-2-庚烯7，7

7、-二甲基二环[2.2.1]-2，5-庚二烯17二环[3.2.0]-1(5)-庚烯三环[3.2.1.0]辛烷2,412345687123456871234567109三环[2.2.1.0]庚烷2,6三环[3.3.1.1]癸烷（金刚烷）3,7主桥不标，其它桥用指数注明桥头碳的编号18（4）特殊环立方烷棱晶烷盆烯19第二节环烷烃的性质一、物理性质同碳数环烷烃的沸点和熔点比开链烃要高原因：环烷烃分子中原子不能自由转动，构象稳定，分子间排列紧密、有序20二、化学性质1.易取代：+Cl2+Cl2+ClClBrBr2HBrHCl++

8、+HClhvhv300℃212.难氧化：利用KMnO4的水溶液区别烯、炔和环烷烃22小环对氧化剂稳定233.小环的开环加成（1）催化加氢+H2Pd800C,常压+H2Pd2500C,常压Pd+H23000C,常压越来越难24（2）加卤素—亲电加成溴褪色可用于鉴别三元环化合物不起加成，而是取代反应2526（3）加HX—亲电加成27环