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时间:2020-10-15
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1、同分异构体专题训练一、同分异构体的概念:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象叫做同分异构现象;具有同分异构现象的化合物互称同分异构体二、同分异构体的种类1、碳链异构:指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构如:C5H12有三种同分异构体,即正戊烷、异戊烷和新戊烷2、位置异构:指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构如:1—丁烯与2—丁烯、1—丙醇与2—丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯3、类别异构:指官能团不同而造成的异构,也叫官能团异构如:1—丁炔与1,3—丁二烯、丙烯与环丙烷、乙醇与甲醚、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、葡萄糖与果糖4、其他
2、异构方式:如顺反异构、(1)烯烃的顺反异构形成条件:①具有碳碳双键②组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团顺式结构:两个相同的原子或原子团居于同一边的为顺式反式结构:两个相同的原子或原子团分居两边的为反式如,在2-丁烯中,两个甲基可能同时位于分子的一侧,也可能分别位于分子的两侧(2)手性异构(对映异构、镜像异构):①定义:如果一对分子,它们的组成和原子的排列方式完全相同,但如同左手和右手一样互为镜像,在三维空间里不能重叠,这对分子互称手性异构体,也叫对映异构体。有手性异构体的分子称为手性分子②判断一种有机物是否具有手性异构体,可以看其含有的碳原子是否连有
3、四个不同的原子或原子团,符合上述条件的碳原子叫做手性碳原子,常用*C表示三、常见的类别异构1、烷烃烃同分异构体的找法:减碳法组成通式:CnH2n+2,烷烃(只可能存在碳链异构)的书写规律:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边n=1n=2n=3n=4n=5n=62、烯烃同分异构体的找法:(单键变双键,要求相邻的两个碳上必须各有一个氢原子)组成通式:CnH2n,烯烃与同碳数的环烷烃互为类别异构烯烃(n≥2)环烷烃(减环法)n≥3n=2n=3n=4n=5n=63、炔烃同分异构体的找法:(单键变三键,要求相邻的两个碳上必须各有两个氢原子)组成通式:CnH2n-2,炔烃与
4、同碳原子数的二烯烃、环烯烃互为同分异构体炔烃二烯烃环烯烃n=2n=3n=4n=5n=64、苯的同系物的找法及一氯(多氯)代物的找法组成通式:CnH2n-6规律:苯环有两个取代基不管取代基相同还是不相同一定有邻、间、对3种;苯环上有三个取代基时,三个取代基全部相同则有3种结构;三个取代基有两个相同一个不相同则有6种结构;三个取代基全部不相同则有10种结构芳香烃的同分异构体及一氯代物的个数C7H8C8H10C9H125、醇的同分异构体:组成通式:CnH2n+2O,同碳数的醇和醚互为类别异构体,饱和一元醇和饱和一元醚互为同分异构体醇(羟基取代氢原子)醚(在C—C单键之间插
5、入氧原子)n=1n=2n=3n=4n=56、酚类同分异构体找法:组成通式:CnH2n-6O,同碳数的酚与芳香醇、芳香醚互为同分异构体酚芳香醇芳香醚C7H8OC8H10OC9H12O7、醛的同分异构体找法:(醛基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成醛基)组成通式:CnH2nO,同碳数的醛与饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚互为同分异构体)CnH2nO醛(n≥1)酮(n≥3)烯醇(n≥3)n=1n=2n=3n=4n=58、酯的同分异构体的找法:(羧基属于端位基,将烃分子中链端的甲基变成羧基)饱和一元羧酸酯的通式:CnH2nO2(n≥2),与同碳数的饱和一元羧酸、羟基醛、
6、羟基酮互为同分异构体CnH2nO羧酸(n≥1)酯(n≥2)羟基醛(n≥2)n=1n=2n=3n=4n=59、几种特殊的同分异构体(1)C8H8:苯乙烯和立方烷(2)C6H12O6:葡萄糖和果糖(3)C11H22O11:蔗糖和麦芽糖(4)CH4ON2:尿素[CO(NH2)2]和氰酸铵[NH4CNO](5)CnH2n+1O2N:(n≥2)氨基酸、硝基化合物和亚硝酸酯,如:CH3CH2—NO2与H2NCH2—COOH四、烷烃的烃基找法、一(多)卤代烃找法(1)烷烃烃基的找法:甲基乙基丙基丁基戊基(1)一卤代烃的找法:一个特定结构的烃分子中有多少中结构不同的氢原子,其一卤代
7、烃就有多少种同分异构体(3)等效氢原子法(对称法):a、同一碳原子上连接的氢原子等效b、同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如:新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得),其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个H原子是等效的c、分子中处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。如:分子中的18个H原子是等效的(4)等同转换法:将有机物分子中的不同原子或基团进行等同转换如:乙烷分子中共有6个H原子,若有一个H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一种结构,那么五氯乙烷有多少种?假设把五氯乙烷分子中的Cl原子转换为H原子,而
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