《同分异构体》专题训练

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1、《同分异构体》专题训练13《同分异构体》专题训练【考点视窗】同分异构体知识的考查是高考的热点,几乎每年高考都要涉及,主要考点是设计条件书写同分异构体和判断同分异构体的数目,题型由前几年高考中常见的选择题发展至近两年的有机板块中的两题均有,难度也由理解转移到综合运用,梯度拉大,灵活性增强,这类试题着重考查学生的同分异构体概念以及相应有机化学的相关知识,同时又考查学生的综合应用知识能力、思维能力和思维品质,尤其是有序、严谨的思维品质,因此受到命题者的高度重视。【知识准备】一、基本概念和知识要点1.同分异构现象:化合物具有相同分子式,但具有不

2、同结构式的现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。2.中学有机化学中主要涉及的同分异构现象有(1)碳架异构(2)位置(官能团位置)异构(3)类别异构(又称官能团异构)。【例1】有下列各组物质:①NH4CNO与CO(NH2)2②CuSO4·3H2O与CuSO4·5H2O③H4SiO4与Si(OH)4④[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O与[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O⑤H2O与D2O⑥淀粉与纤维素⑦18O2与16O3⑧⑨⑩,其中两者互为同分异构体的组是[简析]同分异构现象不只是存在于有机物中,它广泛存在于化合物中。同时

3、,学习中还要从概念上辨析同素异形体(单质间)、同位素(原子间)、同系物(有机物间),甚至同一物质(的不同表达形式)。[答案]①④⑧⑩【讲练互动】二、判断书写和综合考查(一)官能团由少到多,突出有序书写和方法迁移【例2】液晶是一种新型材料。MBBA是一种研究得较多的液晶化合物。它可以看作是由醛A和胺B去水缩合的产物。(1)对位上有—C4H9的苯胺可能有4种异构体,它们是:13(2)醛A的异构体甚多,其中属于酯类化合物且结构式中有苯环的异构体就有6种,它们是:、、、、、。[简析](1)烷烃同分异构体(碳架异构)的有序书写方法为:主链由长到短

4、,支链由整到散,位置由边到心,排列由对到邻到间,它是同分异构体书写的基础。此外,记忆常见烷基的同分异构体数目:甲基1种、乙基1种、丙基(-C3H7)2种、丁基(-C4H9)4种,对同分异构体数目的判断有很大便利。(2)对于烃的衍生物的同分异构体的书写也要特别强调借用碳架异构方法、结合官能团特点有序书写,借助“碳四价原则”补足氢原子完成结构简式。此外,审题时还要注意条件的限制。[答案](1)(2)【例3】某有机物的结构简式为,它的同分异构体中属于芳香醇的共有()A.3种B.4种C.5种D.6种[简析]本题可先借助不饱和度(Ω)来快速判断苯

5、基外的基团是饱和,再按照书写方法有序书写即可。,选择题也可用(①②为羟基的位置,③④⑤为-CH3的位置)来判断。[答案]C【例4】红色基B(2-氨基-5-硝基苯甲醚)的结构简式如图,它主要用于棉纤维织物的染色,也用于制一些有机颜料,若分子式与红色基B相同,且氨基(-NH2)与硝基(-NO2)直接连在苯环上并呈对位时的同分异构体数目(包括红色基B)为()A.2种B.4种C.6种D.10种[简析]芳香醇、芳香醚、酚可形成类别异构,常按类别异构→碳架异构→位置异构顺序书写,也可按照碳架异构→位置异构→类别异构的顺序书写,不管按哪种方法书写都必

6、须防止漏写和重写。本题的10种结构为芳香醚2种、芳香醇2种、酚6种(见下面的示意图)。[答案]D※附录:常见的有机物类别异构有:组成通式可能的类别组成通式可能的类别CnH2n,n≥3烯烃环烷烃CnH2nO,n≥3饱和一元醛、酮、烯醇等CnH2n-2,n≥4炔烃二烯烃环烯烃CnH2nO2,n≥2饱和一元羧酸、酯、羟基醛等13CnH2n+2O,n≥2饱和一元醇与醚CnH2n+1NO2,n≥2硝基化合物氨基酸CnH2n-6O,n≥7芳香醇、芳香醚、酚Cn(H2O)m单糖间或二糖间等【例5】对于化学式为C5H12O2的二元醇,其主链为4个碳原子

7、的同分异构体有()A.4种B.5种C.6种D.7种[简析]对于多官能团的同分异构体的书写常采用“定一动一”的方法保证不漏不重。当然本题还要注意官能团对碳链的特殊要求(注:当前试题隐形条件日趋增多),用碳架分析如下(其中数字表示在此条件下另一羟基位置)。[答案]D【例6】据报道,2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时,除使用了非致命武器芬太奴外,还作用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷,已知氟烷的化学式为C2HClBrF3,则沸点不同的上述氟烷有A.3种B.4种C.5种D.6种[简析]本题除了“定一动一”的方法外,若采用“换元

8、法”可简化思维过程,即C2HClBrF3可看作C2F6被一H、一Cl、一Br取代的产物,请你参照例5继续往下分析。[答案]B―――――【练习1】烷基取代苯可以被酸性KMnO4溶液氧化生成,但若烷基R中直接与

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