有机推断与合成综合题-高考化学总复习练习.doc

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1、题型十五　有机推断与合成综合题(建议用时：40分钟)1．抗癌药托瑞米芬的前体K的合成路线如下。已知：ⅱ.有机物结构可用键线式表示，如(CH3)2NCH2CH3的键线式为(1)有机物A能与Na2CO3溶液反应产生CO2，其钠盐可用于食品防腐。有机物B能与Na2CO3溶液反应，但不产生CO2；B加氢可得环己醇。A和B反应生成C的化学方程式是______________________，反应类型是________。(2)D中含有的官能团：__________________。(3)E的结构简式为__________________。(4)F是一种天然香料，经碱性水解、酸化，得G和

2、J。J经还原可转化为G。J的结构简式为________________________________________________________________________。(5)M是J的同分异构体，符合下列条件的M的结构简式是__________________。①包含2个六元环②M可水解，与NaOH溶液共热时，1molM最多消耗2molNaOH(6)推测E和G反应得到K的过程中，反应物LiAlH4和H2O的作用是__________________。(7)由K合成托瑞米芬的过程：托瑞米芬具有反式结构，其结构简式是________________________

3、__________________。2．烯烃复分解反应可示意如下：利用上述方法制备核苷类抗病毒药物的重要原料W的合成路线如下：回答下列问题：(1)B的化学名称为____________。(2)由B到C的反应类型为____________。(3)由D到E反应的化学方程式为___________________________________________________________________________________________________________________。(4)化合物F在GrubbsⅡ催化剂的作用下生成G和另一种烯烃，该烯烃的结构

4、简式是____________。(5)H中官能团的名称是____________。(6)化合物X是H的同分异构体，可与FeCl3溶液发生显色反应，1molX最多可与3molNaOH反应，其核磁共振氢谱为四组峰，且峰面积之比为3∶2∶2∶1。写出两种符合要求的X的结构简式：_________________________________________________________。(7)由OH为起始原料制备的合成路线如下，请补充完整(无机试剂任选)。3．香草酸F的一种合成线路如下(部分试剂及条件略去)：回答下列问题：(1)A的化学名称是________，C含有的官能团名

5、称是________。(2)C到D的目的是______________。(3)A生成B的反应类型是________，D生成E的反应类型是________。(4)在浓硫酸和加热条件下，F与甲醇反应的化学方程式为___________________。(5)芳香化合物X与C互为同分异构体，X具有以下特点：1molX与足量Na反应，生成标准状况下22.4L气体；X能发生银镜反应；苯环上有3个取代基。则X的结构有________种，核磁共振氢谱中有5组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的结构简式为___________________________________________

6、_____________________________。(6)设计以为原料制备的合成路线。4．有机化合物K的一种合成路线(部分反应条件略去)如下所示：已知：请回答下列问题：(1)A的名称为________。(2)反应②所需试剂、条件分别为____________________________________________。(3)反应④可看作发生了两步反应，先发生D与的________(填反应类型，下同)反应，生成中间产物，中间产物再发生________反应得到E。(4)G的结构简式是__________，含有的含氧官能团是________。(5)反应⑧的化学方程式为

7、______________________。(6)H的同分异构体中，能发生水解反应且分子中含有苯环的有________种。其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为_________________________________________________。5．维格列汀(V)能促使胰岛细胞产生胰岛素，临床上用于治疗Ⅱ型糖尿病。V的合成路线如下：已知：①；②虚楔形线、实楔形线分别表示共价键由纸平面向内、向外伸展。回答下列问题：(1)A的官能团名称为__________________________________