第三章、生药的化学成分（二）课件

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1、目的要求：1．掌握生物碱的含义、分布及存在形式。2．了解生物碱的生源关系，熟悉主要生物碱的结构类型。3．掌握生物碱的理化性质、显色反应、检识方法。4．掌握生物碱的一般提取、分离方法。第三节生物碱、挥发油、鞣质第三节生物碱、挥发油、鞣质复习题：1、生物碱的概念、主要性质和检查方法是什么？2、挥发油的主要性质和品质评价方法是什么？3、如何鉴别两种鞣质？1、概念：存在于生物体内一类含氮的有机碱性化合物。2、分布：分布于100余科中,以双子叶植物为多,其次为单子叶植物、裸子植物、蕨类植物，真菌中也有发现。较集中存在于毛茛科、木兰科、小檗科、防己科、马兜铃科、罂

2、粟科、豆科、马钱科、芸香科、龙胆科、夹竹桃科、茜草科、茄科、紫草科、菊科；百合科、石蒜科、百部科；裸子植物中的红豆杉属、松属、云杉属、油杉属、麻黄属、三尖杉属及少数蕨类植物中。如麻黄、川乌、黄连、防己、元胡、黄柏、马钱子、洋金花、钩藤、贝母、苦参、北豆根、益母草、百部等。（一）生物碱Alkaloids3、分类：根据生生碱的结构，可分60类，主要有12类：⑴有机胺类：氮原子位于直链上，如：麻黄碱、益母草碱、秋水仙碱。⑵吡咯烷类：千里光碱、野百合碱、娃儿藤碱。⑶吡碇类：菸碱、槟榔碱、半边莲碱、苦参碱。⑷喹啉类：奎宁、喜树碱。⑸异奎啉类：小檗碱、吗啡、粉防己

3、碱、石蒜碱、可待因。（一）生物碱Alkaloids3、分类：根据生生碱的结构，可分60类，主要有12类：⑹喹唑酮类：常山碱。⑺吲哚类：利血平、长春新碱、麦角新碱、士的宁。⑻莨菪烷类：莨菪碱、东莨菪碱、古柯碱。⑼亚胺唑类：毛果芸香碱。（一）生物碱Alkaloids3、分类：根据生生碱的结构，可分60类，主要有12类：⑽嘌呤类：咖啡碱、茶碱、虫草碱、香菇嘌呤。⑾甾体类：茄碱、贝母碱、澳洲茄碱、藜芦碱。⑿萜类：猕猴桃碱、石斛碱、乌头碱、飞燕草碱、黄羊生物碱。（一）生物碱Alkaloids4、性质：⑴多为无色、味苦、具左旋的结晶，（少数为液体如烟碱、槟榔碱、小

4、檗碱黄色，胡椒碱、原托品碱无旋光性。）⑵多数具碱性，一般能与无机酸（盐酸、硫酸）或有机酸（酒石酸、枸橼酸）结合成盐。碱性一般是季胺碱＞叔胺碱＞仲胺碱，如氮原子成酰胺状态，则碱性极弱或丧失，有的生物碱具酚羟基或羧基，因而具有酸碱两性，如槟榔次碱、吗啡。⑶多不溶或难溶与水，溶于乙醇、甲醇、氯仿、乙醚、苯等有机溶剂；生物碱盐则易溶于水和甲醇、乙醇，难溶于或不溶于有机溶剂。但亦有例外，如麻黄碱可溶于水和有机溶剂，小檗碱可溶于水，其盐类在冷水中反而难溶。（4）沉淀反应：多和某些沉淀试剂、蛋白质、鞣质、胺类等发生沉淀。（一）生物碱Alkaloids、检出：⑴沉淀反

5、应：一般在酸性溶液中进行。碘化汞钾：生成白色或淡黄色沉淀，此沉淀可溶于过量的试剂。碘化铋钾：生成桔黄色或红棕色沉淀。碘碘化钾：生成棕色或棕褐色沉淀。磷钼酸：生成淡黄色或橙黄色沉淀。硅钨酸：生成白色、淡黄色或黄棕色沉淀，加热可增加反应灵敏度。苦味酸：生成结晶或非晶形沉淀。雷氏胺盐溶液：在稀硫酸溶液中，与生物碱生成淡红色沉淀（可利用此方法测定生物碱的含量）。（一）生物碱Alkaloids、检出：⑵显色反应：1％矾酸铵－浓硫酸（Mandelin试剂):为1％矾酸铵的浓硫酸溶液：遇阿托品显红色，可待因显蓝色，士的宁显紫色。1％钼酸铵－浓硫酸（Frobde试剂)

6、:遇乌头碱呈黄棕色，小檗碱显棕绿色，阿托品与士的宁不显色。甲醛－浓硫酸试剂（Marquis试剂)：为30％甲醛0.2毫升与10毫升浓硫酸的混合液,遇吗啡显橙色至紫色，可待因显红色至黄棕色，咖啡碱不显色。浓硫酸：遇乌头碱显紫色，小檗显绿色，阿托品不显色。浓硝酸：小檗碱显棕红色，秋水仙碱显蓝色，乌头碱显红棕色，咖啡碱不显色。（一）生物碱Alkaloids（一）生物碱Alkaloids提取与分离1.生物碱的提取：由于各种生物碱的结构不同，性质各异，提取分离方法也不尽相同，主要是根据生物碱的溶解度而定。生物碱大都能溶于氯仿、甲醇、乙醇等有机溶剂，除季铵碱和一些

7、分子量较低或含极性基团较多的生物碱外，一般均不溶或难溶于水，而生物碱与酸结合成盐时则易溶于水和醇。基于这种特性，可用不同的溶剂将生物碱从中药中提出，常用的提取溶剂有下列3种：（一）生物碱Alkaloids提取与分离（1）非极性溶剂：样品先用10%氢氧化铵溶液湿润，使中草药中与酸结合成盐的生物碱呈游离状态，然后用氯仿或乙醚等提取，一些与酸结合比较稳定的生物碱盐类和鞣酸盐或碱性较强的生物碱盐等，氢氧化铵不能将其完全分解，可用碳酸钠、碳酸氢钠、氢氧化钙或氧化镁，甚至氢氧化钠碱化，这个方法的缺点是不能提出水溶性生物碱。（2）极性溶剂：极性较大的生物碱可用中性甲

8、醇、乙醇、酸性甲醇、乙醇、酸水（常用0.1%～1%盐酸、硫酸、乙酸、酒石酸等）以及缓冲液等进行