高三化学复有机化学《烃》12.doc

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1、精品文档你我共享高三化学（第12周）【教学内容】复习烃的衍生物【教学目标】1、熟练掌握醇、酚、醛、羧酸等极为重要的烃的衍生物的化学性质、相互转化关系；2、在熟练掌握这些基础知识的基础上，充分运用、挖掘题给信息、解决实际问题。【知识讲解】一、官能团：基团指化合物分失去某种原子或原子团剩余部分，而官能团是一类特殊的基团，通常指主要决定有机物分子化学性质的原子或原子团，常见官能团有：—X、OO—NO2、—OH、—CHO、—C—OH、—NH2、C=C、—CºC—、[R—C—(酰基)、R—OC—O—(酰氧基)、R—O

2、—(烃氧基)]等。OOO思考：1、H—C—OH应有几种官能团？（4种、—C—、—OH、—C—OH、—CHO）OH2、—CHO能发生哪些化学反应？（常见）CH=CH—COOH（提示：属于酚类、醛类、羧酸类、烯烃类）二、卤代烃（R—X）1、取代（水解）反应R—X+H2ONaOHR—OH+HX2、消去反应R—CH2—CH2—XNaOH/醇R—CH=CH2+HX这两个反应均可用于检验卤代烃中卤素原子，检验时一定要用硝酸酸化，再加入AgNO3溶液。三、乙醇HH1、分子结构H—C—C—O—H用经典测定乙醇分子结构的实验

3、证明④H③H②①2、化学性质：(1)活泼金属（Na、Mg、Al等）反应。根据其分子结构，哪个化学键断裂？反应的基本类型？Na分别与水和乙醇反应哪个更剧烈？乙醇钠水溶液呈酸性还是碱性？(2)与氢卤酸反应——制卤代烃（分析乙醇分子中几号键断裂）NaBr+H2SO4+C2H5OH△CH3CH2Br+NaHSO4+H2O思考：该反应用浓还是较浓的H2SO4？产物中NaHSO4能否写成Na2SO4？为什么？（较浓，不能，都有是因为浓H2SO4的强氧化性，浓度不能太大，温度不能太高）(3)氧化反应：①燃烧——现象？耗氧

4、量与什么烃燃烧耗氧量相同？②催化氧化（脱氢）：CH3CH2OH—H2CH2CHO+O2CH3COOH知识改变命运精品文档你我共享（式量46）（式量44）（式量60）即有一个—CH2OH最终氧化为—COOH式量增大14③强氧化剂氧化——KMnO4/H+褪色(4)脱水反应：①分子间脱水——浓H2SO4、140℃（取代反应）②分子内脱水——浓H2SO4、170℃（消去反应）以上两种情况是几号键断裂？思考：下列反应是否属于消去反应：A、CH2=CH→CHºCH+HXB、CH2—CH—COOH→CH2=C—COOH+

5、NH3XONH2CH3CH3C、CH3—C—O—CH2—CH—→CH2=CH—+CH3COOH（以上均为消去反应）(4)酯化反应：断裂几号键？用什么事实证明？（同位素示踪法）例：R—CH=CH—R’+R—CH=CH—R’→R—CH=CH—R+R’—CH=CH—R’对于该反应①②②③有两种解释：一是两分子分别断裂①③键重新结合成新分子，二是分别断②键再两两结合成新分子。请用简单方法证明哪种解释正确。解：用R—CD=CH—R’的烯烃进行实验，若生成R’—CD=CH—R’和R—CD=CH—R第一种解释正确。若生成

6、R—CD=CD—R和R’CH=CHR’第二种解释正确。例：乙酸和乙醇的酯化反应，可用如下过程表示：OH即酯化反应实质经过中间体CH3—C—O—C2H5再转化为酯和水，以上6个反应均为可OH逆反应，回答下列问题：18O(1)用CH—C—OH进行该实验，18O可存在于哪些物质中（反应物和生成物），若用CH3—CH2—18O—H进行该实验，结果又如何？(2)请分别指出①~⑥反应的基本类型。解析：(1)根据信息：酯化反应实质是C2H5—O—H分子中O—H共价键断裂，H原子加18OO到乙酸—C—氧上，C2H5O—加

7、到—C—碳原子上。即③为加成反应，形成中间体18OH知识改变命运精品文档你我共享CH3—C—O—C2H5，根据同一碳原子连两个—OH是不稳定的，脱水形成酯，在脱水时，OH可以由—18OH提供羟基与另一羟基上的H或由—OH提供羟基和—18OH上的H脱水，O且机会是均等的，因此，CH3—C—O—C2H5和水中均含有18O，而反应②实质是酯的水OO解，水解时，酯中断裂的一定是—C—O—，因此—C—一定上结合水中的—OH，所以，在反应物中只有CH3COOH存在18O。(2)①②均为取代反应，③⑥均为加成反应，④和⑤

8、均为消去反应。加热加压3、乙醇制法传统方法——发酵法(C6H10O5)n→C6H12O6→C2H5OH+CO2乙烯水化法CH2=CH2+H2OCH3CH2OH思考：已知有机物C9H10O2有如下转化关系：(1)写出下列物质的结构简式A__________C__________F____________(2)写出下列反应的化学方程式C9H10O2→A+BD→AO（答：(1)A：CH3COOH、C：CH3—C—O—C