《缩合技术》PPT课件.ppt

《《缩合技术》PPT课件.ppt》由会员上传分享，免费在线阅读，更多相关内容在教育资源-天天文库。

1、第十二章缩合技术12.1概述12.2缩合方法主要介绍醇醛缩合或醇酮缩合、酯缩合12.3应用实例。112.1概述1、涵义：缩合反应一般系指两个或两个以上分子间通过生成新的碳－碳、碳－杂原子或杂原子－杂原子键，从而形成较大的单一分子的反应。缩合反应一般往往伴随着脱去某一种小分子化合物，如H2O、HX、ROH、NH3等。2、缩合反应的特征：（1）在分子内或分子间彼此不相连的两个原子间形成新的化学键（2）反应过程中伴随着失去简单的无机物或有机物（3）产物具有更复杂的结构212.3缩合方法1、醛酮缩合反应（1）羟醛缩合含

2、有α-氢的醛或酮，在酸或碱的催化下生成β-羟基醛或酮类化合物的反应称为羟醛或醇醛（Aldol）缩合反应。β－羟基醛或酮经脱水消除便成α，β－不饱和醛或酮。羟醛缩合反应可分为同分子醛、酮自身缩合和异分子醛（或酮）交叉缩合两大类，在工业上都有重要用途。3①同分子醛、酮自身缩合特点:是可使产物的碳链长度增加一倍，工业上可利用这种缩合反应来制备高级醇。α，β－不饱和醛正丁醇乙醛4②异分子醛、酮交叉缩合羟醛交叉缩合反应的典型代表是用一个芳香族醛（或甲醛）（无α-H）和一个脂肪族醛、酮（有α-H）反应，在氢氧化钠的水或乙醇

3、溶液中进行。得到产率很高的α，β－不饱和醛或酮，这种反应称为克莱森-斯密特（Claisen-Schimidt）缩合反应。如5（2）醛酮与羧酸及其衍生物的缩合反应－Perkin反应芳香族醛（或不含α-氢的脂肪醛）与脂肪酸酐在碱性催化剂作用下，生成β－芳基丙烯酸类化合物的反应成为珀金（Perkin）反应。如，香豆素的合成香豆素6（3）醛酮与醇的缩合反应醛、酮在酸性催化剂作用下，很容易和两分子醇缩合，并失水变为缩醛或缩酮类化合物。其反应通式如下：如：香料1,1-二甲氧基乙烷，俗称乙醛二甲缩醛7（4）酯的缩合反应酯缩合

4、反应是指以羧酸酯为亲电试剂，在碱性催化剂作用下，与含活泼氢羰基化合物的负碳离子缩合而生成β－羰基类化合物的反应，总称为克莱森（Claisen）缩合反应。其反应通式如下：如812.4香料合成应用实例紫罗兰酮（ionone）的合成分子式:C12H24O结构式：即2-甲基十一醛，制备方法如下所示。9反应式：10工艺：将甲基壬酮与烷基氯代醋酸酯（如氯代乙酸酯）在乙醇钠溶液中反应，生成缩水甘油酯，再经皂化和脱羧等反应制取：11