有机化学1-3章重、难点提示和辅导.doc

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1、有机化学1-3章重、难点提示和辅导　一．命名　　1．烷烃的命名　　烷烃的命名是有机化合物命名的基础，主要有习惯命名和系统命名法，习惯命名法要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法。最常用的是系统命名法，要熟练掌握其命名原则和步骤。　　（１）．选主链　　选取结构式中最长的碳链为主链，按照主链碳原子数叫做某烷。十个碳原子以下的数目用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸，十个以上碳原子则用十一、十二……等数目表示。其它较短的链作为主链上的取代基或叫做支链。注意最长碳链不一定是结构式中的直链。例如：　　式中虚线框中的碳链为最长碳链。　　（2）．将主链

2、碳原子编号　　从离取代基最近的一端开始用阿拉伯数字编号（从右边开始用1，2，3…表示），取代基所在位次由所连碳原子的号数表示。注意使各取代基有尽可能小的编号，或取代基位次之和最小。　　（3）．书写名称取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，其间用半字线“－”隔开。　　上面化合物被命名为3-甲基-5-乙基辛烷，而不是6-甲基-4-乙基辛烷（从左边编号）。　　2．烯烃的命名　　烯烃中几何异构体的命名是难点，应引起重视。要牢记命名中所遵循的“次序规则”。　　烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法。简单的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示。

3、用顺反表示时，相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式，反之为反式。如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时，不能用顺反表示，只能用Z、E表示。按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序，较优基团在双键碳原子同侧的为Z型，反之为E型。必须注意，顺、反和Z、E是两种不同的表示方法，不存在必然的内在联系。有的化合物可以用顺反表示，也可以用Z、E表示，顺式的不一定是Z型，反式的不一定是E型。例如：　　存在几何异构体的烯烃命名的步骤和原则：　　（1）确定构型：一般用Z、E表示。例如：　　按照“次序规则”比较双键碳原子所连两对基团的优先顺序，－CH3>－H，　　－CH2CH2CH

4、3>－CH2CH3，两个较优基团在双键碳原子两侧，因此，为E型。　　(2)．选主链　　选取结构式中含有双键的最长的碳链为主链，按照主链碳原子数叫做某烯。上式中的主链是6个碳原子，称己烯。　　(3)．将主链碳原子编号　　从离双键最近的一端开始用阿拉伯数字编号，确定双键和取代基的位次。上式从左边开始编号，双键碳原子在2位，乙基在3位。　　(4)．书写名称将构型、取代基名称放在母体名称之前，取代基位次放在取代基名称之前，双键的位次放在母体名称之前，其间用半字线“－”隔开。　　上面化合物被命名为E-3-乙基-2-己烯。　　二.结构　　1、碳原子的杂化　　(1)．sp3杂化

5、烷烃分子中的碳原子是sp3杂化。sp3是由s轨道和三个p轨道杂化形成四个能量均等的轨道，它们在空间的伸展方向是以碳原子为中心，指向正四面体的四个顶点，相邻两个sp3杂化轨道对称轴之间的夹角是109.5º(109º28’)。　　(2)．sp2杂化烯烃分子中双键碳原子是sp2杂化。sp2是由s轨道和两个p轨道杂化形成三个能量均等的轨道，它们在空间的伸展方向是以碳原子为中心，指向正三角形的三个顶点，相邻两个sp2杂化轨道对称轴之间的夹角是120º。未参与杂化的p轨道与三个sp2杂化轨道对称轴所处的平面相互垂直。　　2、σ键和π键　　(1).σ键两个成键原子的价电子云沿电

6、子云密度最大的方向（对称轴的方向）相互重叠而形成的共价键叫做σ键，也就是分子中的单键。σ键的电子云是围绕两个成键原子的键轴而对称分布的，两个成键原子围绕轴做相对转动时，不会影响电子云的分布状况，因此，单键可以自由旋转。在化学反应中比较稳定。　　(2)．π键由两个相邻碳原子上平行的p电子云以“肩并肩”的形式重叠而形成的共价键叫做π键。π键的电子云分布在键轴的上、下两方，受两个成键原子的约束较小，容易流动，受外界电场影响即偏向一方而发生极化。π键不能自由旋转，在化学反应中稳定性较差，容易被破坏而与其它原子形成新的共价键。　　烷烃中的C-C是sp3-sp3重叠，C-H是

7、sp3-s重叠，都是σ键。烯烃中的C=C双键是由一个sp2-sp2重叠的σ键和一个π键所组成。　　3、同分异构　　化合物的分子式相同而具有不同结构和性质的现象叫做同分异构现象。分子式相同而结构和性质不同的化合物之间互称同分异构体。　　烷烃只有碳架异构，异构体之间只是碳骨架的不同，如：正丁烷和异丁烷。构象异构体不能分离，乙烷的稳定构象是交叉式，丁烷的稳定构象式对位交叉式。　　烯烃有碳架异构，如1-丁烯和2-甲基丙烯；顺反异构，如：顺-2-丁烯和反-2-丁烯；（双键）位置异构，如：1-丁烯和2-丁烯。　　三．性质　　1．物理性质：烷烃、烯烃的物理性质都有异定的变化规律

8、。如：烷烃