脂溶性阿魏酸衍生物的合成研究进展.doc

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1、脂溶性阿魏酸衍生物的合成研究进展宋，尚德，秦飞，毕艳兰（工业大学粮油食品学院，，邮编450001）摘要：阿魏酸作为一种天然的抗氧化剂，已广泛应用于食品、化妆品、医药等行业。本文简要综述了目前国外合成脂溶性阿魏酸衍生物的方法，并为阿魏酸的应用前景提供基础。关键词：阿魏酸；阿魏酸乙酯；脂溶性阿魏酸衍生物；酯交换；酯化ResearchProgressonLipophilicFeruloylatedDerivativesSONGFanfan，SUNShangde,QINFei,BIYanlan(Schoolofgrain,oilandfood,HenanUniversityandTechnol

2、ogy,ZhengzhouHenan,450001)Abatract:Asanaturalantioxidant,ferulicacidhasbeenusedforfoodprocessing,cosmetics,andmedicines.Inthisreview,thesynthesismethodsoflipophilicferuloylatedderivativesweremainlydiscussed.Thisreviewpresentsagreatbasisfortheapplicationofferulicacid.Keywords:ferulicacid;ethylfer

3、ulate;lipophilicferuloylatedderivatives;transesterification；esterification阿魏酸（Ferulicacid，FA）的化学名称为4-羟基-3-甲氧基-2-苯丙烯酸，广泛存在于植物的种子、秸秆和根茎中[1]。其熔点为174℃，易溶于甲醇、乙醇等极性较强的有机溶剂中。阿魏酸具有清除自由基[2]、抗紫外吸收活性、抗氧化和抗癌等功能[3-6]。目前，日本已允许阿魏酸用作食品添加剂。-------------------------------------------------------------------------

4、---------------------------基金项目：国家自然科学基金项目（31101301）；工业大学博士基金（150356）；省教育厅科学技术研究重点项目（12B550001）。作者简介：宋（1987-），女，在读硕士。主要从事油脂化学方面的研究。通讯作者：尚德，博士，副教授，E-mail:sunshangde521.。但是，阿魏酸的应用存在一些问题。例如，阿魏酸的脂溶性较差，限制了它在油脂基食品、医药、和化妆品的应用。因此，将阿魏酸同一些脂溶性较强的分子相结合既可以保持其生物活性，还可以增加其亲脂性，从而扩大其应用围。常见的阿魏酸的脂溶性衍生物主要包括阿魏酰基烷基醇酯、

5、阿魏酰基脂肪酰基结构酯和VE阿魏酰基酯。目前，合成脂溶性阿魏酸衍生物的方法主要有：化学合成法、微生物转化法和生物酶催化法。化学合成法的产品色泽深、有焦糊味、能源消耗量大、环境污染严重[7]，而生物酶催化法反应条件温和，并具有高效性和专一性。此外，阿魏酸还具有热敏性和易氧化性[8]。因此，生物酶法在合成阿魏酰基衍生物的过程中显示了明显的优越性。1阿魏酰基烷基醇酯阿魏酰基烷基醇酯所含有的碳链长度决定了其在油脂中溶解度和疏水性的大小。已合成的阿魏酰基烷基酯有：阿魏酰基戊醇酯，阿魏酰基辛醇酯，阿魏酰基油醇酯等。2000年，Compton等人[9]采用酶法酯化阿魏酸乙酯（EF）与辛醇合成阿魏酸辛

6、醇酯，反应312h时仍未达到平衡，阿魏酸乙酯的转化率仅为50％；当定时采用真空装置脱除乙醇后，反应312h后阿魏酸乙酯的转化率可达到80%以上。丽妃在单有机溶剂体系、双有机溶剂体系、有机溶剂／离子液体混合体系、单离子液体系中对影响合成阿魏酸油醇酯的因素进行了考察。发现在异辛烷体系下，反应时间短，转化效率高，48h后阿魏酸的转化率为99％[10]。Compton等人[11]在超临界CO2体系过阿魏酸乙酯和辛醇的醇解反应来合成阿魏酸辛醇酯。结果发现在80℃，13.8MPa的条件下，反应24h后阿魏酸乙酯的转化率达到53%。2阿魏酰基脂肪酰基结构脂目前研究较多的阿魏酸的脂溶性衍生物是阿魏酰基

7、脂肪酰基结构脂。研究表明，经过分子改造的阿魏酰基脂肪酰基结构酯表现出比阿魏酸更强的生物活性，并保持了阿魏酸的调节人体免疫力和抗血栓等功效。其主要合成方法可归为以下几类：2.1阿魏酸与甘三酯(TAGs)的酯交换反应Karboune等人[12]通过阿魏酸与亚麻籽油反应合成阿魏酰基结构酯，反应进行8天时阿魏酰基结构酯的产率为28.9％。Choo等人[13]在正己烷中采用阿魏酸与三油酸甘三酯（TOs）合成阿魏酰基结构酯，反应18天时产率为24.8％。S