《有机化学》傅建熙 第三版 课本答案.doc

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1、第二章 有机化合物的结构本质与构性关系1.(1)sp3(2)sp(3)sp2(4)sp(5)sp3(6)sp22.(1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类3.π键的成键方式:成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点:①电子云平面对称;②与σ键相比,其轨道重叠程度小,对外暴露的态势大,因而π键的可极化度大,在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂;③由于总是与σ键一起形成双键或叁键,所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。第四章开链烃1.(1)2-甲基-4,5-二乙基

2、庚烷(2)3-甲基戊烷(3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)顺-3-甲基-3-己烯or(Z)-3-甲基-3-己烯(5)2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷(6)3,5-二甲基-3-庚烯(7)2,3-己二烯(8)3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9)2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12)3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯28(Z)-2-甲基-3-己烯(E)-2-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(

3、E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔2,3-二乙基-1-己烯-4-炔6.(1)和(3)(2)和(4)(5)和(6)7. 8.281-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯4-甲基-2-己烯5-甲基-2-己烯2-甲基-3

4、-己烯3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1)官能团位置异构(2)顺反异构(3)碳链异构(4)官能团异构(5)碳链异构(6)碳链异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12. 13.(CH3)2CHCH2CH3>CH3CH2CH3>C(CH3)4>CH428烷烃的卤代反应机理为自由基取代反应。对反应

5、物来说,每取代一个氢原子包括两个基元反应,即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及C—H键均裂生成自由基中间体,为反应定速步骤,共价键的均裂所需活化能越小,整个取代反应速率就越快,相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小,生成的自由基中间体相对稳定性就越大,所以可以用中间体稳定性的大小判断相应C—H键均裂的活性。因为自由基相对稳定性次序为:3°>2°>1°>·CH3°,所以有上述反应活性次序,而且在前两个化合物中,红色标记的C—H键首先断裂。14.(4)>(3)>(2)>(1)即:CH2=CHC+HCH3>(CH3)

6、3C+>CH3CH2C+HCH3>CH3CH2CH2C+H2正己烷 3-己烯浓H2SO4有机层酸层正己烷 硫酸酯15.(1)   3-庚烯 1-己炔  Ag(NH3)2+液相固相3-庚烯 1-己炔银   (2) 1-戊烯1-戊炔戊烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色溴褪色—Ag(NH3)2+—灰白色↓16.(1)   1-丁炔2-丁炔丁烷Br2/CCl4室温,避光溴褪色—Ag(NH3)2+灰白色↓—— (2)   1,3-丁二烯1-己炔2,3-二甲基丁烷Br2/CCl4溴褪色溴褪色—Ag(NH3)2+—灰白色↓ (3)17.2820.化合物

7、(A)C10H18Ω=10+(-18/2)+1=2,说明(A)分子中有π键或环。由(A)用酸性KMnO4氧化可得由此可知:(A)中有结构所以(A)有两个π键,可能是又因为(A)是单萜,所以(A)只能是符合题意。21.化合物(A)C8H14Ω=8+(-14/2)+1=2,说明分子中有π键或环。由(A)用臭氧氧化后用Zn/H2O还原可得两分子HCHO和由此可知:(A)中有结构所以(A)是符合题意。28第五章环烃1.(1)1,3-二甲基环戊烷(2)1,1-二甲基-2-异丙基环丙烷(3)3-甲基-1-环己基-1-丁烯(4)4-苯基-1,3-戊二烯

8、(5)4-甲基-1-硝基-2-氯苯或4-硝基-3-氯甲苯(6)5-氯-2-萘磺酸(7)2,4-二甲基-4-苯基己烷2.3.反-顺-反-4.(8)1molCl2/光n,苯/无水AlCl35.(1

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