有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版课本答案全主编傅建熙

有机化学-结构和性质相关分析与功能》第三版课本答案全主编傅建熙

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1、第一章           绪论问题一部分参考答案1-4CO2分子中,虽然碳-氧键为极性键,但由于分子几何形状为线型,单个键矩相互抵消:,所以μ=0。1-5价线式简化式缩写式习题一参考答案1.(1)sp3(2)sp(3)sp2(4)sp(5)sp3(6)sp22.(1),(3),(6)互为同分异构体;(2),(4),(5),(7)互为同分异构体。3.(1)醇类(2)酚类(3)环烷烃(4)醛类(5)醚类(6)胺类4.π键的成键方式:成键两原子的p轨道沿着与连接两个原子的轴垂直的方向“肩并肩”重叠而形成。π键特点:①电子云平面对称;

2、②与σ键相比,其轨道重叠程度小,对外暴露的态势大,因而π键的可极化度大,在化学反应中易受到亲电试剂的进攻而发生共价键的异裂;③由于总是与σ键一起形成双键或叁键,所以其成键方式必然限制σ键单键的相对旋转。5.(1)(2)(5)易溶于水;(5)(4)(6)难溶于水。 6.C6H67.C3H6F28.第三章开链烃问题三参考答案3-1   (1)3,3-二甲基己烷(2)2,2,4,9-四甲基癸烷3-4(1)2,4,4-三甲基-1-戊烯(2)4,6-二甲基-3-庚烯3-52-己烯有顺反异构:3-8在较高温度和极性溶剂条件下,1,3-戊二烯

3、同溴化氢主要发生1,4加成:习题三参考答案1.(1)2-甲基-4,5-二乙基庚烷(2)3-甲基戊烷(3)2,4-二甲基-3-乙基戊烷(4)(顺)-3-甲基-3-己烯orZ-3-甲基-3-己烯(6)(Z)-3,5-二甲基-3-庚烯(7)2,3-己二烯(8)3-甲基-2-乙基-1-丁烯(9)2,5,6-三甲基-3-庚炔(10)1-丁炔银(11)3-甲基-1,4-戊二炔(12)3-甲基-1-庚烯-5-炔2.3.4.(Z)-2-戊烯(E)-2-戊烯(Z)-3-甲基-3-己烯(E)-3-甲基-3-己烯(Z)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(

4、E)-3-甲基-4-乙基-3-庚烯(Z)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(E)-5-甲基-3-乙基-2-己烯(Z)3-甲基-1,3-戊二烯(E)3-甲基-1,3-戊二烯5.2,3,3-三甲基戊烷2,3-二甲基-3-乙基戊烷2,3-二甲基-1-戊烯6-甲基-5-乙基-2-庚炔2,3-二乙基-1-己烯-4-炔6.(1)和(3)(2)和(4)(5)和(6)7. 8.1-庚烯2-庚烯3-庚烯2-甲基-1-己烯3-甲基-1-己烯4-甲基-1-己烯5-甲基-1-己烯2-甲基-2-己烯3-甲基-2-己烯4-甲基-2-己烯5-甲基-2-己烯2-甲

5、基-3-己烯3-甲基-3-己烯2,3-二甲基-1-戊烯2,4-二甲基-1-戊烯3,5-二甲基-1-戊烯3,3-二甲基-1-戊烯2-乙基-1-戊烯3-乙基-1-戊烯2,3-二甲基-2-戊烯2,4-二甲基-2-戊烯3,4-二甲基-2-戊烯3-乙基-2-戊烯3-甲基-2-乙基-1-丁烯9.(1)官能团位置异构(2)顺反异构(3)碳胳异构(4)官能团异构(5)碳胳异构(6)碳胳异构10.该化合物的分子式为C14H3011.12. 13.(CH3)2CHCH2CH3>CH3CH2CH3>C(CH3)4>CH4烷烃的卤代反应机理为自由基取代

6、反应。对反应物来说,每取代一个氢原子包括两个基元反应,即共价键的断裂和形成分两步完成。其中第一步涉及C—H键均裂生成自由基中间体,为反应定速步骤,共价键的均裂所需活化能越小,整个取代反应速率就越快,相应的烷烃反应活性也就越大。而共价键的均裂所需活化能越小,生成的自由基中间体相对稳定性就越大,所以可以用中间体稳定性的大小判断相应C—H键均裂的活性。因为自由基相对稳定性次序为:3°>2°>1°>·CH3°,所以有上述反应活性次序,而且在前两个化合物中,红色标记的C—H键首先断裂。14.(5)>(3)>(2)>(1)>(4)即:CH2

7、=CHC+HCH3>(CH3)3C+>CH3CH2C+HCH3>CH3CH2CH2C+H2>(CH3)2CHC+H2正己烷 3-己烯浓H2SO4有机层酸层正己烷 硫酸酯15.(1)   3-庚烯 1-己炔  Ag(NH3)2+液相固相3-庚烯 1-己炔银   (2) 1-戊烯1-戊炔戊烷Br2/CCl4室温,避光√溴褪色√溴褪色×Ag(NH3)2+×√灰白色↓16.(1)   1-丁炔2-丁炔丁烷Br2/CCl4室温,避光√溴褪色×Ag(NH3)2+√灰白色↓×× (2) 1,3-丁二烯1-己炔2,3-二甲基丁烷Br2/CCl4

8、√溴褪色√溴褪色×Ag(NH3)2+×√灰白色↓   (3)    17.. 10.(1)CH3-CH=CH2CH3COOH(2)CH3-C≡CH+HBr(2mol)CH3CBr2CH3(3)CH3-C≡CHCH3-C=CH2CH3CBr2CH2BrBr11.(

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