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1、上海农业学报2003,19(1):71～75ActaAgriculturaeShanghai文章编号:100023924(2003)01271205卫生用拟除虫菊酯杀虫剂的开发与应用黄臻朱庆[住友化学(上海)有限公司,上海200135]摘要天然除虫菊不仅对害虫有强烈的触杀作用,而且还有熏蒸、驱赶和击倒的作用。加之其具有高效广谱和低毒的特性,除虫菊被作为防治卫生害虫的一种理想的天然杀虫剂。由天然除虫菊素衍生而来的拟除虫菊酯,例如,烯丙菊酯、炔丙菊酯、炔戊菊酯等是一类仿生杀虫剂系列,其立体构造对生物活性有着重
2、大的影响。拟除虫菊酯的光学活性开发是未来拟除虫菊酯的一个发展方向。拟除虫菊酯是一类容易产生抗药性的杀虫剂,但品种间抗药性发展的速度和水平差异较大。拟除虫菊酯光学活性的研究在定向合成、酶拆分和膜拆分等新的技术领域还有许多难关需要克服。关键词除虫菊素;拟除虫菊酯;抗药性+中图分类号:S482.3;S482.35文献标识码:A1997年世界卫生组织热带病控制和农药评价计划署(WHO/TDC.PEP)颁布的“媒介昆虫和公共卫生害虫化学防治方法”中,列出了60种可以作为卫生杀虫剂的农药有效成分,其中菊酯类和有机磷化
3、合物各[1][2]占1/3。其余依次为氨基甲酸酯,昆虫生长调节剂,有机氯和微生物类等。拟除虫菊酯是近几十年来迅速发展起来的一种新型杀虫剂,现已形成了继有机氯、有机磷、氨基甲酸酯类杀虫剂之后又一个杀虫剂系列。由于它杀虫广谱、高效低毒、低残留、生物降解性能好对哺乳类动物毒性小等特点而被广泛地应用[3]于卫生害虫防治领域,占卫生杀虫剂有效成分使用量的70%以上(图版21)。收稿日期:2002-06-24初稿;2002-12-26三改稿。作者简介:黄臻,男,1964年6月出生,1994～1997年就读于日本国立京
4、都工艺纤维大学机能科学专攻博士课程,学术博士。主要从事植物来源的昆虫生理活物质的研究工作。发表论文5篇,在日获专利一项。72上海农业学报19卷图版说明Plateexplanation1卫生杀虫剂的有效成分比例(Proportionofactiveingredientsinhouseholdinsecticide)2天然除虫菊素的化学结构(Chemicalstructureofnaturalpyrethrins)3烯丙菊酯的化学结构(Chemicalstructureofallethrin)4炔丙菊酯的化学
5、结构(Chemicalstructureofprallethrin)5炔戊菊酯的化学结构(Chemicalstructureofempenthrin)6苯醚菊酯的化学结构(Chemicalstructureofphenothrin)7炔咪菊酯的化学结构(Chemicalstructureofimiprothrin)8氯菊酯的化学结构(Chemicalstructureofpermethrin)1.拟除虫菊酯的发展过程天然除虫菊原产于中欧等地,为菊科(Composite)菊属(Chrysanthemum)除
6、虫菊亚属(Pyrethrum)的若干植物,其中白花除虫菊(Pyrethrumcinerariaefolium)因为所含的杀虫有效成分———除虫菊素(Pyrethrins)的含量较高,为唯一大规模栽培用作杀虫剂的品种。天然除虫菊具有的杀虫剂特性引起了人们的兴趣,1924年,Staudinger和Ruzicka首先对除虫菊素的结构进行了研究,他们从天然除虫菊花的正己烷抽提物中相继分离鉴定出一些化学成分,发现了六个化合物具有杀虫活性(图版22,表1)。其中除虫菊素Ⅰ和除虫菊素Ⅱ的含量最高,生物活性也最强。之后,
7、又开始合成天然除虫菊的类似物———拟除虫菊酯(Pyrethroid),这可以说是创制拟除虫菊酯的开端。迄今已商品[4]化的拟除虫菊酯有50多种,成为一类重要的合成杀虫剂。天然除虫菊不仅对害虫有强烈的触杀作用,而且对害虫有熏蒸驱赶作用,高效广谱,但对哺乳动物却低毒、易于分解、使用安全、不污染环境,特别是它对害虫的击倒作用特别快,常在使用后几秒钟内就能使害虫麻痹而停止活动,人们一般将除虫菊拌于蚊香粉料中或用有机溶剂萃取其杀虫有效成分制成乳油或油剂使用。由于它在阳光下极不稳定,易分解失效,所以主要用于室内防治蚊
8、、蝇及其它害虫。除虫菊是古代和近代防治卫生害虫的一种理想的天然杀虫植物。拟除虫菊酯是一种仿生杀虫剂,从构造关系证明,其立体构造对生物活性有着重大的影响。众所周知手征性是一切生命的基础,由于生物体对手征性物质具有精确的识别能力,所以不同异构体的拟除虫菊酯的生物活性存在着极大的差异。拟除虫菊酯的结构比较复杂、大多含有手征性碳原子、三烯环和烯键,因此,拟除虫菊酯化合物大多存在多个旋光异构体和顺反异构体。各异构体间的差异不仅表现在生物
