浙江2020版高考化学考前提升训练31有机合成综合分析(第32题).pdf

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1、提升训练31有机合成综合分析(第32题)1.(2018·浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。已知:①A→B的原子利用率为100%②R—OHR—O—CH3③CHCH—CH—NH—R222请回答:(1)写出D中所含官能团的名称:。(2)下列有关说法正确的是。A.A是甲醛B.化合物D与FeCl溶液发生显色反应3C.B→C的反应类型为取代反应D.沙丁胺醇的分子式为CHNO13193(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示):。(4)写出D+E→F的反应化学

2、方程式:。(5)化合物M比E多1个CH,写出化合物M所有可能的结构简2式:,须符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。2.(2018·温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(CHO)经过如下合成路线462获得:已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH)或胺(RNH)反应生成新的胺类化合物32如:RCHCH+RNHRCHCHNHR122122Ⅱ.RCOOR+RCHCOOR+ROH123242请回答:(1)化合物E的结构简式为。(2)下列说法不正确的是。A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化

3、反应B.化合物F能与FeCl溶液发生显色反应3C.化合物G具有碱性,可以生成内盐D.氢溴酸槟榔碱的分子式为CHONBr8142(3)写出B+A→C的化学方程式:。(4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式:,须同时符合:①分子结构中有一个六元环;②1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。(5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):。3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。已知以下信息:①②1molB经上述

4、反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式。(2)下列有关说法正确的是(填字母)。A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上B.化合物W的分子式为CHN1116C.化合物Z的合成过程中,D→E步骤为了保护氨基D.1mol的F最多可以和4molH反应2(3)C+D→W的化学方程式是。(4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:。①遇FeCl溶液显紫色;3②红外光谱检测表明分子中含有结构;③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环

5、境的氢原子。(5)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)。(CHCHOCHCOOH33CHCOOCHCH)3234.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。已知:(1)RCOOHRCOClRCOOR'(2)R—ClR—NHR—NH·HClR'CONHR22请回答:(1)写出化合物的结构简式:B;D。(2)下列说法不正确的是。A.转化为A为氧化反应B.RCOOH与SOCl反应的产物中有SO和HC122C.化合物B能发生缩聚反应D.布洛芬酰甘氨酸

6、钠的分子式为CHNONa15193(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体。①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应;②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。(4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式。(5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选):。5.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。已知:①化合物B中含有羟基;②+请回答:(1)下列说

7、法不正确的是。A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应C.化合物C能形成内盐D.化合物F能与NaHCO溶液反应3(2)化合物B的结构简式是。(3)C+D→E的化学方程式是。(4)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式:。①分子中含有硝基且直接连在苯环上②1H-NMR谱显示苯环上有两种不同化学环境的氢原子③不能与FeCl溶液发生显色反应3(5)设计以乙炔和甲醛为原料制备化合物F的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。6.化合物G()有广泛应用。合成

8、G的一种路径如图。1H-NMR谱显示C结构中只有一种化学环境的氢,且不能发生银镜反应。D的组成为CH。810已知:①RCHO+1②RNH++HO22(1)由A生成B的化学方程式为。(2)C的结构简式为。(3)由D生成E的化学方程式为。(4)写出同时符合下列条件的F的所有同分异构体的结构简式:。①红外光谱显示分子中含有苯环;②1H-NMR谱显示有4组峰,且面积比为6∶2∶2∶1(5)设计由苯及2-丙醇

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