浙江2019版高考化学考前提升训练31有机合成综合分析第32题

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1、提升训练31 有机合成综合分析(第32题)1.(2018·浙江十校联盟联考)某研究小组以苯酚为主要原料,按下列路线合成药物——沙丁胺醇。已知:①A→B的原子利用率为100%②R—OHR—O—CH3③CH2CH2—CH2—NH—R请回答:(1)写出D中所含官能团的名称:    。 (2)下列有关说法正确的是    。 A.A是甲醛B.化合物D与FeCl3溶液发生显色反应C.B→C的反应类型为取代反应D.沙丁胺醇的分子式为C13H19NO3(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示):  。 (4)写出D

2、+E→F的反应化学方程式:                            。 (5)化合物M比E多1个CH2,写出化合物M所有可能的结构简式:                                              ,须符合1H-NMR谱表明M分子中有3种氢原子。 2.(2018·温州二模)氢溴酸槟榔碱是驱除动物绦虫的有效药物,可由酯A(C4H6O2)经过如下合成路线获得:已知:Ⅰ.含碳碳双键的有机物与氨(NH3)或胺(RNH2)反应生成新的胺类化合物如:R1CHCH2+RNH2R1CH2CH

3、2NHRⅡ.R1COOR2+R3CH2COOR4+R2OH请回答:(1)化合物E的结构简式为       。 (2)下列说法不正确的是   。 A.化合物A能发生还原反应,不能发生氧化反应B.化合物F能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物G具有碱性,可以生成内盐D.氢溴酸槟榔碱的分子式为C8H14O2NBr(3)写出B+A→C的化学方程式:                       。 (4)写出化合物B可能的同分异构体的结构简式:                    ,须同时符合: ①分子结构中有一个六元环;②

4、1H-NMR谱显示分子中有3种氢原子,IR谱显示有C—N键存在。(5)设计酯A经路径二,通过两步反应转变为化合物E的合成路线(用流程图表示,所用试剂与路径一相同):   。 3.有两种新型的应用于液晶和医药的材料W和Z,可用以下路线合成。已知以下信息:①②1molB经上述反应可生成2molC,且C不能发生银镜反应③(易被氧化)请回答下列问题:(1)化合物A的结构简式      。 (2)下列有关说法正确的是    (填字母)。 A.化合物B中所有碳原子不在同一个平面上B.化合物W的分子式为C11H16NC.化合物Z的合

5、成过程中,D→E步骤为了保护氨基D.1mol的F最多可以和4molH2反应(3)C+D→W的化学方程式是                           。 (4)写出同时符合下列条件的Z的所有同分异构体的结构简式:       。 ①遇FeCl3溶液显紫色;②红外光谱检测表明分子中含有结构;③1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)设计→D合成路线(用流程图表示,乙烯原料必用,其他无机试剂及溶剂任选)                         。 (CH3CHOCH3CO

6、OHCH3COOCH2CH3)4.某研究小组以环氧乙烷和布洛芬为主要原料,按下列路线合成药物布洛芬酰甘氨酸钠。已知:(1)RCOOHRCOClRCOOR'(2)R—ClR—NH2R—NH2·HClR'CONHR请回答:(1)写出化合物的结构简式:B      ;D      。 (2)下列说法不正确的是    。 A.转化为A为氧化反应B.RCOOH与SOCl2反应的产物中有SO2和HC1C.化合物B能发生缩聚反应D.布洛芬酰甘氨酸钠的分子式为C15H19NO3Na(3)写出同时符合下列条件的布洛芬的所有同分异构体  

7、      。 ①红外光谱表明分子中含有酯基,实验发现能与NaOH溶液1∶2反应,也能发生银镜反应;②1H-NMR谱显示分子中有三个相同甲基,且苯环上只有一种化学环境的氢原子。(4)写出F→布洛芬酰甘氨酸钠的化学方程式                       。 (5)利用题给信息,设计以为原料制备的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选):                                     。 5.某研究小组以对氨基水杨酸和乙炔为主要原料,按下列路线合成便秘治疗药物——琥珀酸普卡必利。已知:①

8、化合物B中含有羟基;②+请回答:(1)下列说法不正确的是     。 A.对氨基水杨酸能发生缩聚反应生成高分子化合物B.化合物B能发生氧化反应,不能发生还原反应C.化合物C能形成内盐D.化合物F能与NaHCO3溶液反应(2)化合物B的结构简式是        。 (3)C+D→E的化学方程式是                   

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