烃的衍生物典型例题解析 参赛 新 优质文档.doc

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1、下载后可编辑的优质文档烃的衍生物典型例题解析有机化合物的结构和性质的关系,是有机化学的核心内容,也是高考有机化学部分考试的必考内容。   例1 在某有机物A的分子中,具有酚羟基、醇羟基、羟基等官能团,其结构简式如图。  (1)A跟NaOH溶液反应的化学方程式是:                 。  (2)A跟NaHCO3溶液反应的化学方程式是:                 。  (3)A在一定条件下跟Na反应的化学方程式是:                 。  【分析】在烃的衍生物中,官能团是有机物的活泼中心,

2、决定该有机物发生的化学反应。在本题的有机化合物是一个含有醇羟基、酚羟基和羧基的多官能团的有机物,当该有机物与NaOH溶液混合时,醇羟基不能跟NaOH反应,酚羟基、羧基均具有酸性,可以跟NaOH发生中和反应;当该有机物与NaHCO3混合时,醇羟基、酚羟基均不能反应,而羧基则可与NaHCO3发生复分解反应;当该有机物熔化时,醇羟基、酚羟基和羧基均可与Na发生置换反应。  【答案】  下载后可编辑的优质文档    【点拨】掌握醇羟基、酚羟基和羧基的结构和性质,特别是它们性质的相异之处,是能否正确回答本题的关键。   例2 现

3、有A、B、C三种有机化合物,它们在一定条件下发生化学反应生成D、E、F、G、H、I等化合物,其相互间的关系如下图所示:  (1)分析上图各物质间的关系可以得出:   A为      ,B为      ,C为      ,D为      ,E为      ,F为      ,G为      ,H为      ,I为      。  (2)反应(Ⅰ)的类型是          ,化学方程式为                 ;       反应(Ⅱ)的类型是          ,化学方程式为                

4、 ;       反应(Ⅲ)的类型是          ,化学方程式为                 ;  【分析】要正确推断有机物A、B、C,必须要推出D、E、F、G后才能完成。而对E、F的推断尤为关键。本题要以甲烷为起点自后依次向前进行逆推,确定E是CH3COONa;再从E跟稀硫酸共热生成I,说明I是CH3COOH,再从I开始逆推,确定H是CH3CHO,F是CH3CH2OH;从在AgNO3下载后可编辑的优质文档溶液中通入D出白色沉淀,继续通入D至过量,又得无色溶液,说明D是NH3;从G加入HNO3酸化后再加入Ag

5、NO3溶液,产生淡黄色沉淀,说明G是NaBr。从A与NaOH溶液共热,生成CH3COONa和NH3,确定A为CH3COONH4;从B与NaOH溶液共热生成CH3COONa和CH3CH2OH,可确定有机物B为CH3COOCH2CH3;从C跟NaOH溶液生成CH3CH2OH和NaBr,可确定有机物C是CH3CH2Br。  【答案】(1)A为CH3COONH4,B为CH3COOCH2CH3,C为 CH3CH2Br  D为NH3,E为 CH3COONa,F为CH3CH2OH,G为NaBr,H为CH3CHO,I为CH3COOH。

6、  (2)反应(Ⅰ)属于弱碱盐与强碱发生的复分解反应。  反应(Ⅱ)属于酯的碱性水解反应(取代反应)  反应(Ⅲ)属于卤代烃的水解反应(取代反应同们正确),化学方程式为:  【点拨】三种未知有机物A、B、C在同样的反应条件下,生成的四种产物D、E、F、G相互交叉,而且两种是有机物,两种是无机物,只有既熟悉有机反应规律,又熟悉无机反应规律,既掌握正向思维,又掌握逆向思维的科学思维方法,才能做出正确的推断。   例3 白藜芦醇的结构简式如下图所示。它广泛存在于桑椹、花生,尤其是葡萄等食品中,它可能具有抗癌性。能够跟1mol

7、该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是  A.1molBr2,1molH2       B.3.5molBr2,7molH2  C.3.5molBr2,6molH2     D.6molBr2,7molH2  【分析】这是一道从定量角度考查结构与性质关系的信息给予题。在白藜芦醇分子中含有一个“C=C”双键,既可以跟Br2发生加成反应,也可以跟H2下载后可编辑的优质文档发生加成反应,而且物质的量之比是1︰1,如果只看到此点,便会误选选项A。必须看到白藜芦醇分子中还有一个苯酚环,一个间苯二酚环,这个特征结构决定它能在

8、Ni催化下跟H2发生加成反应,1mol苯环均可与3molH2发生加成,所以,1mol白藜芦醇可与7mol H2加成。具有酚环特征决定它还可以跟Br2发生溴化反应,即在酚羟基的邻对位上发生取代,1mol苯酚可与3molBr2发生取代生成三溴苯酚(见下列左图)。   1mol白藜芦醇分子在两个酚环上可取代上5molBr原子,耗Br25

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