乙酰水杨酸的制备.pdf

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1、精品文档乙酰水杨酸的制备一、实验目的1.能运用已学知识查阅相关资料及工具书，熟悉实验原理。2.能独立设计实验方案(包括实验方法、主要仪器及试剂、主要实验步骤及实验装置图等)。3．了解乙酰水杨酸制备的反应原理和实验方法。4．通过乙酰水杨酸制备实验，初步熟悉有机化合物的分离、提纯等方法。5．巩固称量、溶解、加热、结晶、洗涤、重结晶等基本操作。二、实验原理将水杨酸与乙酐作用，通过乙酰化反应，使水杨酸分子中酚羟基上的氢原子被乙酰基取代生成乙酰水杨酸。加入少量浓硫酸作催化剂，其作用是破坏水杨酸分子中羧基与酚羟基间形成的氢键，从而使酰化反应容易完成。水杨酸分子中含羟基（—OH）、

2、羧基（—COOH），具有双官能团。本实验采用以强酸为硫酸为催化剂，以乙酐为乙酰化试剂，与水杨酸的酚羟基发生酰化作用形成酯。反应如下：M=138.12M=102.09M=180.15M=60.05反应原理：1欢迎下载。精品文档副反应：OOHOH+HO22COOHOHOOOOOCOCH3OH+OHCOOCOCHOH3OHOO乙酰水杨酸能溶于碳酸氢钠水溶液，而副产物不能溶于碳酸氢钠水溶液，这种性质上的差别可用于阿司匹林的纯化。可能存在于最终产物中的杂质可能是水杨酸本身，这是由于乙酰化反应不完全或由于产物在分离步骤中发上水解造成的。它可以在各步纯化过程中和产物的重结晶过程中被

3、除去。与大多数酚类化合物一样，水杨酸可与三氯化铁形成配合物；阿司匹林因酚羟基已被酰化，不再与三氯化铁发生颜色反应，因此杂质很容易被检出。本实验用FeCl3检查产品的纯度，此外还可采用测定熔点的方法检测纯度。杂质中有未反应完酚羟基，遇FeCl3呈紫蓝色。如果在产品中加入一定量的FeCl3，无颜色变化，则认为纯度基本达到要求。三、实验药品与仪器药品：水杨酸5.00g(0.036mol)，乙酸酐8.64g（8mL，0.08mol)，饱2欢迎下载。精品文档和NaHCO3(aq)，4mol/L盐酸，浓流酸，冰块，蒸馏水，1%FeCl3。仪器：150mL锥形瓶，5mL吸量管（干燥

4、，附洗耳球），100mL、250mL、500mL烧杯各一只，加热器，橡胶塞，温度计，玻棒，布氏漏斗，表面皿，药匙，50mL量筒，烘箱。四、实验步骤及注意事项实验步骤实验注意事项、实验改进一．乙酰水杨酸制备（1）称取水杨酸5g于锥形（150mL）；（1）若用3mL可减少副反应在通风条件下用吸量管取乙酸酐发生，易于晶体析出，提高产8mL，加入锥形瓶，滴入10滴浓流率。n(水杨酸):n(乙酸酸，摇动使固体全部溶解，盖上带酐)=1:2~3较为合适。浓硫酸玻璃管的胶塞，在事先预热的水浴作用在于破坏水杨酸分子内中加热约5～10min氢键，降低反应温度（150℃水浴装置：500mL

5、烧杯中加100mL-160℃）到85℃～90℃发生，水、沸石，用温度计控制85℃-90℃。避免高温副反应发生，提高产（2）取出锥形瓶，将液体转移至品纯度、产率。浓硫酸用量要250mL烧杯并冷却至室温（可能会没控制（V<0.2mL）附乙酰水杨有晶析出）。加入50mL水，同时剧酸分解温度：126℃-135℃水烈搅拌；冰水中冷却15min，晶体完杨酸与乙酐混合后没有及时全析出。加硫酸并加热，会发生较多副（3）抽滤。冷水洗涤几次，尽量抽反应。干，时间5min（2）该步搅拌要激烈，否则会析出块状物体，影响后续实验。（3）准备干燥、干净的抽滤瓶，用母液洗烧杯二至三次，尽量将固体都

6、转移至漏斗。二．乙酰水杨酸提纯3欢迎下载。精品文档粗产品置于100mL烧杯中缓慢加入（1）饱和NaHCO3溶液溶解乙25ml饱和NaHCO3溶液，产生大量气酰水杨酸，不溶解水杨酸聚合体，固体大部分溶解。至无气体产物，以此提纯乙酰水杨酸。生。（2）加入盐酸要滴加，加入（2）用干净的抽滤瓶抽滤，用过快会导致析出过大的晶粒5-10mL水洗（可先转移溶液，后洗）。影响干燥。将滤液和洗涤液合并并转移至（3）干燥步骤未取得较好方100mL烧杯中，缓缓加入15mL法，烘箱中80℃干燥20min。4mol/L的盐酸。边加边搅拌，有大产品秤量：理论：6.52g，产量气泡产生。率：（3）

7、用冰水冷却20min后抽滤，（4）为增加水杨酸和乙酰水2-3mL冷水洗涤几次，抽干。干燥。杨酸在水中溶解度，可加入乙称量。醇少许。（4）产品纯度检验：取几粒结晶，加5mL水，滴加1%FeCl3溶液。检验纯度。4欢迎下载。精品文档路线图：5g水杨酸8mL乙酸酐10dHSO245~10min150mL干的锥形瓶溶解冷却至室温析晶50mL水水浴85~90℃冰水浴25mL饱和碳酸钠抽虑溶解100mL烧杯粗品计量析晶滤渣水滤渣滤液抽虑滤液搅拌冰水浴析晶15mlHCl滤液抽虑冷水洗成品称量（白色晶体）80℃烘干抽干晶体用三氯化铁检验无明显现象注释：1、参考数据：