高三有机合成专题讲解.doc

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1、第四节有机合成高中常见有机化合物结构与性质总结物质类别特征结构（官能团）断键位置反应类型试剂条件反应产物烷烃CCHC取代X2，光照XC烯烃CCCC加成X2的CCl4溶液CCXXHXCCXHH2O，催化剂CCOHH加成，还原H2，催化剂CCHH加聚一定条件C]n[C——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液褪色炔烃CCCC或CC加成X2的CCl4溶液CCXX或CXXCXXHX，催化剂，加热CCHX或CHXCHX加成，还原H2，催化剂CCHH或CHHCHH——氧化酸性KMnO4溶液酸性KMnO4溶液

2、褪色芳香烃H取代X2，FeX3XHNO3，浓H2SO4，加热NO2加成3H2H2，Ni，加热RRHHH取代HNO3，浓H2SO4，加热RNO2NO2O2NCHCH氧化酸性KMnO4溶液COOH卤代烃—XXC取代NaOH水溶液(催），加热OHCCCXH消去NaOH乙醇溶液(催），加热CC醇—OHOCH取代、置换NaONaC取代、酯化羧酸—COOH，浓H2SO4，加热OOCCOCHH氧化O2，Cu，加热HCOOHC取代浓HX溶液，加热XCCOHCH消去浓H2SO4，加热CC—CH2—OH——氧化酸性K

3、MnO4溶液（或酸性K2Cr2O7溶液）—COOH酚OHOHHHH取代溴水OHBrBrBrOH取代、置换NaONa中和NaOH溶液——氧化空气——醛HCOHCO氧化O2，催化剂，加热（或银氨溶液，或新制Cu(OH)2浊液）OHCO羧COH加成、还原H2，催化剂，加热HCOHH羧酸OHCOOCOH取代、置换NaONaCO中和NaOH溶液OHCO取代、酯化醇，浓H2SO4，加热OCRO酯OCROOCRO取代、水解稀H2SO4，加热（或NaOH溶液，加热）HOROHCO1．下列变化属于加成反应的是A．乙

4、烯通过酸性KMnO4溶液B．乙醇和浓硫酸共热C．乙炔使溴水褪色D．苯酚与浓溴水混合2．由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是A．取代、加成、水解B．消去、加成、取代C．水解、消去、加成D．消去、水解、取代3．有机化合物分子中能引进卤原子的反应是A．消去反应B．酯化反应C．水解反应D．取代反应4．下面四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是浓H2SO4　　A．CH3CH2OH+CH3COOH　　　　　　CH3COOCH2CH3+H2OB．CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2OC．2CH3

5、CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2OD.CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O5．卡托普利为血管紧素抑制剂，其合成线路几各步反应的转化率如下：则该合成路线的总产率是A．58.5%B．93.0%C．76%D．68.4%6．乙酸乙酯水解反应可能经历如下步骤：若将上面①～⑥反应按加成、消去、取代分类，其中错误的是A．加成反应：③⑥B．消去反应：④⑤C．取代反应：①②D．取代反应：④⑥7．武兹反应是重要的有机增碳反应，可简单地表示为：2R—X+2Na→R—R+2NaX，现用CH3CH2B

6、r和C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是A．CH3CH2CH2CH3B．（CH3）2CHCH（CH3）2C．CH3CH2CH2CH2CH3D．（CH3CH2）2CHCH38．从原料和环境方面的考虑，对生产中的化学反应提出一个原子节约的要求，即尽可能不采用那些对产品的化学组成来说没有必要的原料。现有下列3种合成苯酚的反应路线：其中符合原子节约要求的生产过程是A．只有①B．只有②C．只有③D．①②③9．甲基丙烯酸甲酯是世界上年产量超过100万吨的高分子单体，旧合成法是：（CH3）2=O+HCN

7、→（CH3）2C（OH）CN（CH3）2C（OH）CN+CH3OH+H2SO4→CH2=C(CH3)COOCH3+NH4HSO4Pd20世界90年代新法的反应是：CH3C≡CH+CO+CH3OHCH2=C(CH3)COOCH3。与旧法相比，新法的优点是A．原料无爆炸危险B．原料都是无毒物质C．没有副产物，原料利用律高D．对设备腐蚀性较大10．化合物丙由如下反应得到：Br2溶剂CCl4H2SO4(浓)，△C4H10OC4H8C4H8Br2甲乙丙丙的结构简式不可能是A．CH3CH2CHBrCH2BrB

8、．CH3CH(CH2Br)2C．CH3CHBrCHBrCH3D．(CH3)2CBrCH2Br11．根据下图所示的反应路线及所给信息填空。（一氯环已烷）（1）A的结构简式是________________，名称是____________。（2）①的反应类型是________________，③的反应类型是_________。⑶反应④的化学方程式是_________________________________。12．已知：苯和卤代烃在催化剂作用下可以生成烷基苯和卤化氢。根据以下转