张剑-本科毕业论文-最终版.pdf

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1、学号2009301040202密级2009301040202武汉大学本科毕业论文无金属条件下氧气引发联烯选择性双官能团化反应研究院（系）名称：化学与分子科学学院专业名称：材料化学学生姓名：张剑指导教师：雷爱文教授二○一三年五月BACHELOR'SDEGREETHESISOFWUHANUNIVERSITYDioxygen-InitiatedRegionalStereoselectivityDifunctionalizationofAlleneunderMetal-freeConditionsCollege：CollegeofChemistryandMolecularSci

2、enceSubject：MaterialChemistryName：ZhangJianDirectedby：ProfessorLeiAiwenMay2013郑重声明本人呈交的学位论文，是在导师的指导下，独立进行研究工作所取得的成果，所有数据、图片资料真实可靠。尽我们所知，除文中已经注明引用的内容外，本学位论文的研究成果不包含他人享有著作权的内容。对本论文所涉及的研究工作做出贡献的其他个人和集体，均已在文中以明确的方式标明。本学位论文的知识产权归属于培养单位。本人签名：日期：摘要本文通过1,2-联烯苯中苯环对联烯骨架反应选择性的控制作用和氧气引发苯亚磺酸产生苯磺酰自由基的

3、新型自由基引发方式，在1,2-联烯苯的联烯架上同时引入一个苯磺酰基和羟基，实现了联烯高区域立体选择性的双官能团化反应和无金属条件下的氧气活化反应。在对该反应的条件优化、底物范围拓展的研究工作中发现，该反应具有温和的反应条件，能够兼容苯亚磺酸上的多种取代基。而初步的机理探究表明，反应中经历了自由基过程，是一个自由基反应。关键词：联烯；苯亚磺酸；双官能团化；氧气活化；自由基引发ABSTRACTInthispaper,wecarriedoutadifunctionalizationreactionofpropa-1,2-dienylbenzeneandametal-freed

4、ioxygenactivation.Withthebenzeneringinpropa-1,2-dienylbenzeneaffectingthepropertiesofallenestructure,thereactionshowedahighregionalstereoselectivity.Meanwhile,wedevelopedanewradicalinitiationwaybydioxygeninitiatingbenzenesulfinicacidtoproduceabenzenesulfoneradical.Accordingtotheresearchw

5、orkabouttheconditionoptimization,substratescopeexpanding,itwasfoundthatthereactionhadmildconditionsandwascompatiblewithavarietyofsubstituentsinbenzenesulfinicacid.Besides,thiswasaradicalreactionaccordingtosomemechanisminvestigations.Keywords:allene；benzenesulfinicacid；difunctionalization

6、；dioxygenactivation；radicalinitiation目录1绪论............................................................................................................................11.1联烯化学简介...................................................................................................11.1.1联烯化合物的结

7、构特点........................................................................21.1.2联烯的官能团化....................................................................................21.2自由基引发方式.........................................................................................