人教版化学必修二-苯课件.ppt

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1、二、苯19世纪,欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的,人们发现这种桶里总有一种油状液体,但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣,他花了整整五年时间提取这种液体,从中得到了苯—一种无色油状液体。读一读苯的发现史MichaelFaraday(1791-1867)苯苯的用途苯是一种对人体危害较大的化学品,人短期内吸入大量的苯可发生急性中毒,症状与酒精中毒相似。慢性苯中毒可引发再生障碍性贫血,还可引发白血病。新闻线索一:2005年垫江一化工厂发生苯泄露,造成一死三伤七人中毒

2、。新闻线索二:2007年广东省,“猛鞋”胶水致17家鞋厂67名工人苯中毒。制鞋厂女工苯中毒患白血病。一、苯的物理性质无色、有特殊气味的有毒液体。苯的密度比水小。苯不溶于水,易溶于有机溶剂。苯的熔沸点较低,熔点5.5℃,沸点80.1℃。易挥发(密封保存)。算一算苯的分子式为:C6H6请你根据以下信息,确定苯的分子式。信息一:苯只含有碳、氢两种元素,燃烧生成的CO2和H2O物质的量之比为2:1。信息二:经过测定发现苯的相对分子质量为78。n(C):n(H)=1:1CnHn12n+n=78,n=6探究:苯的结

3、构是怎样呢?请根据以下问题,探究苯的结构。1、碳原子数为6的烷烃与烯烃分子式分别为:2、苯的分子式为C6H6,属于哪类物质(饱和烃、不饱和烃)?C6H14C6H12猜想苯分子中可能含C=C。苯的分子结构凯库勒在1866年发表的“关于芳香族化合物的研究”一文中,提出两个假说:1.苯的6个碳原子形成环状闭链,即平面六边形环。2.各碳原子之间存在单双键交替形式。凯库勒验证苯不能与溴水或酸性KMnO4溶液反应,说明苯分子中不含C=C。振荡苯苯KMnO4(H+)KMnO4(H+)Br2溶于苯水苯振荡溴水结论苯与酸

4、性KMnO4溶液或溴水反应吗分子式C6H6∵不能使KMnO4(H+)褪色、不与Br2水反应∴C6H6分子稳定,且无C=C(不饱和)苯的结构探究苯分子中平均化的碳碳间键长:1.4×10-10m烷烃C-C键键长:1.54×10-10m烯烃C=C键键长:1.33×10-10m(二)苯分子的结构(2)平面正六边形结构,六个C和六个H共平面。(1)苯分子中的六个碳碳键完全相同,是一种介于单键和双键之间的独特的键。(3)各个键角120°,六个碳等效,六个氢等效。结构简式结构式1、苯分子的结构特点为了纪念凯库勒,他所

5、提出的苯的结构式被命名为凯库勒结构式,现仍被使用。结构特点:a、平面结构;b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。(三)苯的化学性质(较稳定不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色)1、能燃烧:2C6H6+15O212CO2+6H2O点燃[现象]火焰明亮,伴有浓烈的黑烟。由于苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。这就决定了苯应该既具有烷烃的性质,又具有烯烃的性质。2、取代反应(1)苯与溴的取代反应+Br2FeBr+HBr溴苯液溴溴苯是无色、不溶于水、密度比水大的油状液体。仅取代一个H原子实验室制

6、得的粗溴苯因含有溴而呈褐色。[设问]试剂的加入顺序怎样?[小结]先加苯,再加液溴(因液溴的密度大,后加入有利于两者混合均匀;再者,液溴易挥发,后加液溴可防止溴挥发),最后加铁屑。演示并观察a.导管口出现白雾b.锥型瓶中液体滴入AgNO3溶液后有浅黄色沉淀c.烧瓶中的液体倒入冷水中,在水的底部有褐色不溶于水的油状液体。实验现象:[设问]如何除去粗溴苯中的溴?[小结]可加入NaOH溶液,振荡,再用分液漏斗分离。[设问]实验室用溴和苯反应制取溴苯,得到粗溴苯后,要用如下操作精制:①蒸馏;②水洗;③用干燥剂干燥

7、;④10%NaOH溶液洗;⑤二次水洗。正确的操作顺序是()。(A)①②③④⑤(B)②④⑤③①(C)④②③①⑤(D)②④①⑤③B[解析]粗溴苯中主要含有溴、苯、溴化铁等杂质,先用水洗,FeBr3溶于水而被洗去;再用溶液洗,溴与溶液反应生成易溶于水的盐(NaBr)而被洗去;第二次用水洗时有效地除去残存在有机物中易溶于水的杂质;干燥时少量的水被除去,最后蒸馏时将溴苯中的苯分离出去(利用两者沸点的差异)。故答案为(B)。[设问]导管为什么要这么长?其末端为何不插入液面?[小结]伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作

8、用是导气、冷凝。导管未端不可插入锥形瓶内水面以下,因为HBr气体易溶于水,以免倒吸。[设问]哪些现象说明发生了取代反应而不是加成反应?苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成,说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。演示并观察(2)苯的硝化反应[设问]浓H2SO4的作用是什么?作催化剂、脱水剂[设问]如何控制温度在550C—600C,并使反应物受热均匀?浓H2SO4的作用是:加热方式:水浴加热。(优点是便于控温,且能使反应

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