【浙江选考】2019届化学选考复习专题精编:第32题有机合成.docx

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1、32.有机合成1.某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺:已知:请回答:(1)下列说法不正确的是。A.化合物A能发生还原反应B.化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C.化合物D具有碱性D.吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2)化合物F的结构简式是。(3)写出C+D→E的化学方程式。(4)为探索新的合成路线,发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式。须同时符合:

2、①分子中有一个六元环,且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H-NMR谱显示分子中有5种氢原子;IR谱表明分子中有N-N键,无O-H键。2.某研究小组按下列路线合成药物胃复安:已知:;请回答:(1)化合物A的结构简式。(2)下列说法不正确的是。A.化合物B能发生加成反应B.化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C.化合物E具有碱性D.胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示,试剂任选)。(4)写出D+E→F的化学方程式。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式,须同时

3、符合:①1H-NMR谱表明分子中有3种氢原子,IR谱显示有N-H键存在;②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。3.某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶:SOCl2AC5H13NO2BC5H11NCl2CH3NH2CC8H7NDEFNaNH2H2OH+H+H+已知:请回答:(1)A→B的反应类型是。(2)下列说法不正确的是。A.化合物A的官能团是硝基B.化合物B可发生消去反应C.化合物E能发生加成反应D.哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出B+C→D的化学反应方程式。(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示

4、,无机试剂任选)。(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物;②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子;IR谱显示存在碳氮双键(C=N)。4.某研究小组从甲苯出发,按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知:化合物A、E、F互为同分异构体。请回答:(1)下列说法不正确的是。A.化合物C能发生氧化反应,不发生还原反应B.化合物D能发生水解反应C.化合物E能发生取代反应D.化合物F能形成内盐(2)B+C→D的化学方程式是。(3)化合物G的结构简式是。(4)写出同时符合下列条件的

5、A的所有同分异构体的结构简式。①红外光谱检测表明分子中含有醛基;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线,采用苯和乙烯为原料制备化合物F,请设计该合成路线(用流程图表示,无机试剂任选)。。5.某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料,按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。已知:请回答:(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式。①红外光谱表明分子中含有结构;②1H-NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计B→C的合成路线(用流程图表示

6、,无机试剂任选)。(3)下列说法不正确的是。A.化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B.化合物C能发生银镜反应C.化合物F能与FeCl3发生显色反应D.新抗凝的分子式为C19H15NO6(4)写出化合物的结构简式:D;E。(5)G→H的化学方程式是。6.乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料,按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知:请回答:(1)D的结构简式。(2)下列说法正确的是。A.化合物A不能发生取代反应B.化合物B能发生银镜反应C.化合物C能发生氧化反应D.从甲苯到化合物C的转化过程中,涉及到的反应

7、类型有取代反应、加成反应和氧化反应(3)E+F→G的化学方程式是。(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式。①红外光谱检测表明分子中含有氰基(-CN);②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线(用流程图表示;无机试剂任选):。7.某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料,采用以下路线合成药物普鲁卡因:已知:请回答:(1)A→B的化学方程式是。(2)化合物D的结构简式是。(3)同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式是。①红外光谱显示分子中

8、含有羧基;②1H—NMR谱显示分子中含有苯环,且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(4)用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线(无机试剂任选)。8.某课题组以苯为主要原料,采用以下路线合成利胆药——柳胺酚已知:。请回答下列问题:(1)对于柳胺酚,下列说法正

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