【浙江选考】2019届化学选考复习专题精编：第32题有机合成.docx

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1、32.有机合成1．某研究小组按下列路线合成抗抑郁药物吗氯贝胺：已知：请回答：(1)下列说法不正确的是。A．化合物A能发生还原反应B．化合物B能与碳酸氢钠反应产生气体C．化合物D具有碱性D．吗氯贝胺的分子式是C13H13ClN2O2(2)化合物F的结构简式是。(3)写出C＋D→E的化学方程式。(4)为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷()为原料合成X的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。(5)写出化合物X(C6H14N2O)可能的同分异构体的结构简式。须同时符合：

2、①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含一个非碳原子。②1H－NMR谱显示分子中有5种氢原子；IR谱表明分子中有N－N键，无O－H键。2．某研究小组按下列路线合成药物胃复安：已知：；请回答：(1)化合物A的结构简式。(2)下列说法不正确的是。A．化合物B能发生加成反应B．化合物D能与FeCl3溶液发生显色反应C．化合物E具有碱性D．胃复安的分子式是C13H22ClN3O2(3)设计化合物C经两步反应转变为D的合成路线(用流程图表示，试剂任选)。(4)写出D＋E→F的化学方程式。(5)写出化合物E可能的同分异构体的结构简式，须同时

3、符合：①1H－NMR谱表明分子中有3种氢原子，IR谱显示有N－H键存在；②分子中没有同一个碳上连两个氮()的结构。3．某研究小组按下列路线合成镇痛药哌替啶：SOCl2AC5H13NO2BC5H11NCl2CH3NH2CC8H7NDEFNaNH2H2OH+H+H+已知：请回答：(1)A→B的反应类型是。(2)下列说法不正确的是。A．化合物A的官能团是硝基B．化合物B可发生消去反应C．化合物E能发生加成反应D．哌替啶的分子式是C15H21NO2(3)写出B＋C→D的化学反应方程式。(4)设计以甲苯为原料制备C的合成路线(用流程图表示

4、，无机试剂任选)。(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式。①分子中有苯环而且是苯环的邻位二取代物；②1H-NMR谱表明分子中有6种氢原子；IR谱显示存在碳氮双键（C＝N）。4．某研究小组从甲苯出发，按下列路线合成染料中间体X和医药中间体Y。已知：化合物A、E、F互为同分异构体。请回答：(1)下列说法不正确的是。A．化合物C能发生氧化反应，不发生还原反应B．化合物D能发生水解反应C．化合物E能发生取代反应D．化合物F能形成内盐(2)B+C→D的化学方程式是。(3)化合物G的结构简式是。(4)写出同时符合下列条件的

5、A的所有同分异构体的结构简式。①红外光谱检测表明分子中含有醛基；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(5)为探索新的合成路线，采用苯和乙烯为原料制备化合物F，请设计该合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。。5．某研究小组以水杨酸和甲苯为主要原料，按下列路线合成抗血栓药物——新抗凝。已知：请回答：(1)写出同时符合下列条件的A的所有同分异构体的结构简式。①红外光谱表明分子中含有结构；②1H-NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有三种不同化学环境的氢原子。(2)设计B→C的合成路线（用流程图表示

6、，无机试剂任选）。(3)下列说法不正确的是。A．化合物B能使Br2/CCl4溶液褪色B．化合物C能发生银镜反应C．化合物F能与FeCl3发生显色反应D．新抗凝的分子式为C19H15NO6(4)写出化合物的结构简式：D；E。(5)G→H的化学方程式是。6．乙酰基扁桃酰氯是一种医药中间体。某研究小组以甲苯和乙醇为主要原料，按下列路线合成乙酰基扁桃酰氯。已知：请回答：(1)D的结构简式。(2)下列说法正确的是。A．化合物A不能发生取代反应B．化合物B能发生银镜反应C．化合物C能发生氧化反应D．从甲苯到化合物C的转化过程中，涉及到的反应

7、类型有取代反应、加成反应和氧化反应(3)E＋F→G的化学方程式是。(4)写出化合物D同时符合下列条件的所有可能的同分异构体的结构简式。①红外光谱检测表明分子中含有氰基（-CN）；②1H-NMR谱检测表明分子中有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子(5)设计以乙醇为原料制备F的合成路线（用流程图表示；无机试剂任选）：。7．某兴趣小组以苯和乙烯为主要原料，采用以下路线合成药物普鲁卡因：已知：请回答：(1)A→B的化学方程式是。(2)化合物D的结构简式是。(3)同时符合下列条件的B的所有同分异构体的结构简式是。①红外光谱显示分子中

8、含有羧基；②1H—NMR谱显示分子中含有苯环，且苯环上有两种不同化学环境的氢原子。(4)用化学方程式表示以乙烯为原料制备X的合成路线（无机试剂任选）。8．某课题组以苯为主要原料，采用以下路线合成利胆药——柳胺酚已知：。请回答下列问题：(1)对于柳胺酚，下列说法正