甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示实验情况说明（i）甲苯比苯课件.ppt

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1、甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示：实验情况说明：(i)甲苯比苯容易硝化，(ii)甲苯硝化时，主要得到邻位和对位产物。３．甲苯的硝化甲苯比苯易硝化的原因是：甲苯具有微弱的给电子超共轭效应，这种超共轭效应使苯环上的电子云密度有所增加，这一方面使硝基正离子更容易进攻苯环，同时也使反应过程中产生的中间体碳正离子的电荷得到分散而稳定。所以甲苯比苯更易硝化。但甲基的给电子能力是很弱的，因此它对苯环的活泼性影响较弱。　　甲苯硝化主要得邻、对位产物，这同样可以从反应中间体碳正离子的极限式来分析：邻位进攻：对位进攻：间位进攻：硝基正离子从甲基的邻位、对位进攻苯环时，参与形成中间体碳正离子的极限结

2、构（xii），（xv）中，正电荷位于与甲基相连的碳原子上，甲基的给电子能力可使正电荷分散，因此该极限结构能量相对较低，形成相应的碳正离子杂化体所需的过渡态势能较低。而间位进攻时，没有这样的极限参与形成中间体碳正离子的杂化，所以甲基硝化时优先生成邻、对位取代产物。4.氯苯的硝化甲苯的硝化反应式及实验数据如下所示：实验情况说明：(i)氯苯比苯难以硝化，(ii)氯苯硝化时，主要得到邻位和对位产物。氯苯比苯难以硝化的原因是:氯原子的吸电子诱导效应比给电子共轭效应大,总的结果使苯环上的电子云密度降低,这一方面使硝基正离子不易进攻苯环,另一方面使反应过程中产生的中间体碳正离子更不稳定,反应时过

3、渡态势能增大,所以氯苯比苯难以硝化。氯苯硝化主要得邻、对位取代产物解释如下：氯苯硝化时可能形成的中间体碳正离子的极限式及产物是：邻位进攻：对位进攻：间位进攻：硝基从氯的邻、对位进攻苯环时，参与形成中间体碳正离子的极限结构(xxi)、(xxv)中，正电荷位于与氯原子相连的碳原子上，这是不稳定的，但氯原子可通过共轭效应供给电子，形成氯鎓离子(xxii)、(xxvi)，氯鎓离子中的每个原子最外层均有8个电子，比较稳定。另外，参与形成邻、对位中间体碳正离子的结构有四个，而间位只有三个，根据参与杂化的极限结构愈多愈稳定的规定可知：硝基正离子从邻、对位进攻时，形成的中间体碳正离子能量较低，相

4、应的过渡态势能也较低，因此氯苯硝化时，容易形成邻、对位硝基氯苯。反应时，生成各中间体碳正离子的能量关系如图7-6所示。该图表明：氯苯硝化时，优先生成邻、对位产物。一般来讲，对位产物的产率高于邻位产物。