《由甲苯出发合成苯》PPT课件

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1、由甲苯出发合成苯甲酸甲酯姓名：王亮宋家伟班级：化工101指导老师：李德鹏姜岚完成日期：2011.10.18苯甲酸俗名安息香酸,是一种无色针状结晶,微溶于水,易升华,其钠盐是一种温和的防腐剂，广泛应用于食品工业（现已禁用）。甲苯的高锰酸钾氧化，是合成苯甲酸的重要方法之一。但是此方法往往需要小心分批加入高锰酸钾，接着反应长达3个小时以上。为了解决反应过程中时间长、操作不便、产率低等问题，我们加入了廉价的洗衣粉，使反应时间缩短，产率提高。苯甲酸甲酯又名安息酸甲酯、尼哦油，是一种重要的酯类化合物，具有果香味。作为

2、原料广泛应用于有机合成，可以用于配制菠萝、草莓、樱桃等香料，或作为纤维素酯、纤维素醚、树胶、橡胶等的溶剂。实验室合成苯甲酸甲酯主要是用浓硫酸作催化剂，通过苯甲酸与甲醇反应制得。但传统的操作方法麻烦，频繁改变装置。对此，我们改进装置，利用分水器使操作简单易行。实验原理实验步骤一、氧化反应1.一般氧化2.加入洗衣粉相转移催化二、酯化反应1.不除水酯化2.使用分水器1.一般氧化向配有回流冷凝管中的250mL烧瓶中,加入6mL（0.07mol)甲苯、18g（0.11mol)高锰酸钾溶于100mL水的溶液。加热回流

3、3h，趁热抽滤，滤液加入NaHSO3粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至石蕊试纸变红，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。2.加入洗衣粉相转移催化向配有回流冷凝管的250mL烧瓶中,加入6mL（0.07mol)甲苯、18g（0.11mol)高锰酸钾溶于100mL水的溶液和1g洗衣粉。加热回流1h，趁热抽滤，滤液加NaHSO3粉末至滤液澄清。用盐酸调节酸度至刚果红试纸变蓝，冷却抽滤的粗品。热水重结晶，干燥后的苯甲酸晶体。1.不除水酯化在50mL干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05mol)苯甲酸和1

4、6.5mL(0.525mol)甲醇，在摇动下加入2mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上回流冷凝管，用小火加热回流1h。将回流装置改为蒸馏装置，加热，蒸馏出尽可能多的甲醇。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10mL洗涤2次、再每次用20mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分.2.使用分水器在50mL干燥的圆底烧瓶中放入6.1g(0.05mol)苯甲酸、16.5mL(0.525mol)甲醇

5、和20ml甲苯（0.22mol)，在摇动下加入2mL浓硫酸，加入几粒沸石，装配上加有分水器的回流冷凝管，用大火加热回流2h，放出分水器中的水，继续加热，期间不断减少分水器中的液体，直至蒸馏瓶中水性液体全部蒸出，停止加热。残留液冷却后倒入分液漏斗中，用20mL水洗涤2次、然后用10％碳酸钠溶液每次10mL洗涤2次、再每次用20mL水洗涤2次得到粗苯甲酸甲酯。将之用无水硫酸镁干燥后，倒入50mL圆底烧瓶中，加入几粒沸石，减压蒸馏，收集100℃的馏分结果与讨论一、氧化反应二、酯化反应氧化反应在氧化反应中加入了洗

6、衣粉，所得的产率提高了20%。而且时间也缩短了一半。原因在于洗衣粉中的烷基苯磺酸钠是一种相转移催化剂。由于甲苯不溶于水，在和高锰酸钾溶液反应时，只是在两个液面层接触的地方反应，所以通常反应速度很慢，花费时间很长，产率还很低。而相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合，并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。一般情况下，相转移催化剂的价格都比较昂贵，难以购得。所以我们选择了用洗衣粉来代替，这样既提高了产率，有降低了成本。项目反应时间(h)产量(g)产率(%)一般氧化3

7、2.3849.6PTC催化13.4571.9酯化反应在第二步改进方案中，我们加入了甲苯作为带水剂，产率提高了11.2%。原因在于酯化反应中，可逆反应生成水，为了提高转化率，要把水分离出去，使反应向正向移动。而带水剂能与水形成共沸物将水及时带出反应体系，打破了反应的热力学平衡，使反应向有利于生成酯的方向进行；而且加入带水剂降低了酯化反应体系的温度，抑制副反应的发生，提高原料的利用率。项目反应时间（h）产量（g）产率（%）不分水12.7640.6分水23.5251.8实验结论本次实验方法通过由甲苯出发，先合成

8、苯甲酸，再由苯甲酸合成苯甲酸甲酯苯甲酸通过以甲苯为原料，高锰酸钾为氧化剂反应得到。采用传统的方法，由于甲苯与高锰酸钾互不相溶，反应很难进行，产率很低。而使用廉价的洗衣粉作为相转移催化剂，既缩短了反应时间，产率又提高了22%，而且成本又比其他相转移催化剂低，一举多得。而在制苯甲酸甲酯时，有改进了传统方案由苯甲酸直接与甲醇反应，在此反应中加入了带水剂甲苯，利用分水器，直接把反应生成的水分离出来，而且还能蒸馏出多余的甲醇，省略了蒸馏