烷烃-山西大同大学课件.ppt

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1、有机化学主讲人:职称:山西大同大学化学与生命科学学院第二章烷烃山西大同大学化学与生命科学学院ChaptertwoAlkane烃的分类:烃(hydrocarbon):是指只含有碳和氢两种元素环状烃链状烃饱和烃(烷烃)不饱和烃(烯、炔烃)脂环烃芳香烃化学与生命科学学院山西大同大学的化合物。烷烃(alkane):是通式为CnH2n+2的碳氢化化学与生命科学学院合物的总称(n为碳原子数)。山西大同大学第一节烷烃的分子结构构造(constitution):指分子中原子互相连接构型(configuration):是指只有一定构造的分子构象(conformation):指分子中原子

2、或原子团由中原子在空间的排列状况。中原子在空间的不同排列。化学与生命科学学院山西大同大学的方式和次序。于围绕单键的旋转而产生的分子1.1甲烷的构造和构型通过对甲烷进行元素的定性和定量分析得到以下结论:a:甲烷的分子量为16b:甲烷分子中只含有两种元素,即:C和H山西大同大学化学与生命科学学院1874年范特霍夫(Van’tHoff)和勒贝尔(LeBet)同时提出了碳四面体的概念。这样可以确定甲烷的分子式为CH4。现代物理实验方法测定:a:甲烷有四个C-H,C-H的键长0.109nm,H-C-H键角为109O28’;b:甲烷分子的一元取代物无异构体;有四种模型:平面正方形

3、棱锥正四面体楔形式山西大同大学化学与生命科学学院结论:甲烷分子的构造式是:CH4甲烷分子的构型式为正四面体,夹角为109O28’d:三元(三个取代基互不相同)取代物有异构体。c:二元取代物无异构体;山西大同大学化学与生命科学学院1.2sp3等性杂化及甲烷分子的形成山西大同大学化学与生命科学学院a:分子轨道杂化的定义及表示方法从不同类型的原子轨道线性组合过程杂化轨道的过程叫做轨道的杂化。其表示如下:b:轨道杂化的条件(1):能量相同或相近山西大同大学化学与生命科学学院(2):外界微扰例如:3个p轨道也可杂化,方向改变,能量不变;Ns和np轨道能量相近,但在孤立的原子中是

4、不发生杂化的,在成键时才杂化。C:轨道杂化的推动力⑴:轨道杂化后成键的能力增加,即:⑵杂化是能量上允许电子激发需的能量放出能量剩余⑶杂化后的键角相对于各种角度,正四面体是成价电子对和原子向斥力减到最小,分子处于最稳定的状态。1.3烷烃的构象(conformationofAlkane)具有一定构造的分子通过单健的旋转,形成各原子不同的排布就会形成不同的构象。例如:乙烷13.1碳-碳单健的受阻旋转旋转不是自由的,而是受阻的。其阻力来源有山西大同大学化学与生命科学学院或原子团的空间排布方式。以下三个方面:⑴:成键电子对之间的排斥力⑵:偶极-偶极之间的作用力⑶:立体张力(基团

5、间的)山西大同大学化学与生命科学学院这三种力随着各原子的空间位置改变而改变,当阻力减小到最小值时这种构象最稳定,能量最低,相反能量最高。1.3.2乙烷的构象一:乙烷构象的分子模型乙烷有无数个构象,其中有两个极限的构象:山西大同大学化学与生命科学学院反叠式构象和顺叠式构象二:乙烷构象的表示方法乙烷的构象有三种表示方法(以重叠式为例):1.伞形式2.锯架式3.纽曼式山西大同大学化学与生命科学学院1.3.3正丁烷的构象丁烷分子中有三个C-Cσ键,它的构象更为复杂,但C2-C3的旋转所产生的构象具有代表性,把丁烷看成1,2-二甲基乙烷,那么它有四个极端构象,如下图:山西大同大

6、学山西大同大学2.2烷烃的同系列及同分异构现象2.2.1烷烃的同系列同系列:凡据有一个通式,且结构相似,化学性质相似,物理性质随着碳原子数的增加而有规律性的变化的化合物系列。同系物:同系列中的化合物互称同系物。系列差:相邻的同系物在分子式组成上相差CH2,这个CH2称系列差2.2.2烷烃的同分异构现象异构体:具有相同分子式,但结构和化学性质不同的现象。异构构造异构立体异构碳架异构官能团异构位置异构顺反异构构象异构对映异构山西大同大学烷烃的异构主要是构造异构构造异构体:分子式相同,分子中原子互相连接的方式和次序不同的异构体。伯碳原子:(一级primary或1o)跟另外一

7、个碳原子相连接的碳原子。2.2.3碳原子和氢原子的类型叔氢:与叔碳相连的氢原子。仲氢:与仲碳相连的氢原子。伯氢:与伯碳相连的氢原子。仲碳原子:(二级secondary或2o)跟另外二个碳原子相连接的碳原子。叔碳原子:(三级tertiary获3o)跟另外三个碳原子相连接的碳原子。季碳原子:(四级quaternary或4o)跟另外四个碳原子相连接的碳原子。山西大同大学2.3烷烃的命名2.3.1普通命名法(习惯命名法)commonnames例如:CH3CH2CH2CH3命名为正丁烷(1)含有10个或10个以下碳原子的直链烷烃,用天干顺序甲、乙、丙、丁、戊、

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