高中化学竞赛题 不饱和键的氧化 .pdf

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1、中学化学竞赛试题资源库——不饱和键的氧化A组1．含有C＝C的有机物与O作用形成不稳定的臭氧化物，臭氧化物在还原剂存在下，3与水作用分解为羰基化合物，总反应为：1）O32)Zn/H2O＋（R、R、R、R为H或烷基）。以下四种物质发生上述反应，所得产物为纯净1234物且能发生银镜反应的是A(CH)C＝C(CH)BCD3232(环锌四烯)2．烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律是烯烃中双键断裂，双键两端的基团＝CH2变成CO；＝CHR变成RCOOH；＝CRR’变成R’RC＝O。现有某溴代烷A，分子式为CHBr，249在NaOH醇溶液中加热得到有机物

2、B，B被酸性KMnO溶液氧化后不可能得到的产物是4ACHCOOHBCO和CHCOCH3233CCO和CHCHCOOHDHCOOH和CHCHCOOH232323．人们已进入网络时代常观看显示屏的人，会感到眼睛疲劳，甚至会对眼睛有一定的伤害。人眼中的视色素里含有视黄醛（见a）作为辅基的蛋白质，而与视黄难相似结构的维生素A（见b）常作为保健药物。写出视黄酸的分子式；从结构上看，维生素A与视黄醛的关系是；A．同分异构体B．同系物C．维生素A是视黄醛的还原产物D．维生素A是视黄醛的氧化产物β－胡萝卜素是一种多烯烃，分子具有对称性。当正中间的双键被氧化断裂时，恰好

3、生成两个视黄醛，推测卜胡萝卜素的分子式为。R1R2①OR1R24．已知：CC3CO+OCHH②Zn，H2OHH（1）该反应的生成物中含有的官能团的名称是_________，该物质在一定条件下能发生_________（填序号）；①银镜反应②酯化反应③还原反应（2）已知HCHO分子中所有原子都在同一平面内。若要使RCHO分子中所有原子1都在同一平面内，R可以是__________（填序号）；1①—CH②—③－CH＝CH32（3）某氯代烃A的分子式为CHCl，它可以发生如下转化：611NaOH醇溶液O3H2CH3COOHABCDE（C10H18O4）加热Zn

4、、H2ONi、加热浓硫酸、加热结构分析表明E分子中含有两个甲基且没有支链。试回答：①写出C的分子式：___________________________；②写出A、E的结构简式：5．已知有机物在一定条件下氧化，碳链断裂，断裂处的两个碳原子被氧化成为羧基，例如：－CH＝CH－氧化－COOH＋HOOC－根据题意在方框内填入相应的有机物的结构简式其中F与等物质的量的溴反应，生成两种互为同分异构体的产物，而G与等物质量的溴反应时，只生成一种产物。6．在一定条件下，烯烃可发生臭氧化还原水解反应，生成羰基化合物，该反应可表示为：已知：①化合物A，其分子式

5、为CHO，它既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl溶9103液发生显色反应，且能与金属钠或氢氧化钠溶液反应生成B；②B发生臭氧化还原水解反应生成C，C能发生银镜反应；③C催化加氢生成D，D在浓硫酸存在下加热生成E；④E既能使溴的四氯化碳溶液褪色，又能与FeCl溶液发生显色反应，且能与氢氧化3钠溶液反应生成F；⑤F发生臭氧化还原水解反应生成G，G能发生银镜反应，遇酸转化为H（CHO）。762请根据上述信息，完成下列填空：（1）写出下列化合物的结构简式（如有多组化合物符合题意，只要写出其中的一组）A________________，C_________

6、______，E____________________。（2）写出分子式为CHO的含有苯环的所有同分异构体的结构简_____________。7627．在有机分析中，常用臭氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：(CH)C＝CH－CH(CH)C＝O＋CHCHO323323已知某有机物A经臭氧化分解后发生下列一系列的变化：试回答下列问题：（1）有机物A、F的结构简式为A：、F：。（2）从B合成E通常要经过几步有机反应，其中最佳的次序应是。A水解、酸化、氧化B氧化、水解、酸化C水解、酸化、还原D氧化、水解、酯化（3）写出下列变化的化学方程式。①I

7、水解生成E和H：；②F制取G：。B组8．一个碳氢化合物，测得其相对分子质量为80，催化加氢时，10mL样品可吸收8.40mL氢气。原样品经臭氧化反应后分解，只得到甲醛和乙二醛。问这个烃是什么化合物。9．某烃的分子式为CH，如果1mol该烃能加2molH，而且发生还原臭氧分解为81222molO＝CHCHCHCH＝O，试推测该烃的结构。2210．有一化合物分子式为CH，在催化剂作用下可与2mol氢加成，CH经臭氧化812812后，用Zn与HO分解得一个二醛：OHCCHCHCHO，请推测其构造式。22211．于1g化合物A中加入1.9g溴，恰好使溴完全褪色

8、。A与KMnO溶液一起回流4在反应液中的有机产物为2－戊酮CHCOCHCHCH。写出化合物A的