大学有机化学习题集-习题集.pdf

大学有机化学习题集-习题集.pdf

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1、第二章饱和烃1、将下列化合物用系统命名法命名。1234CHCHCHCHCHCHCH3223CHCH5CHCH(1)3332,3,5-三甲基-4-丙基庚烷6CH27CH31234567CHCHCHCHCHCHCH3223(2)CHCHCHCH2,3-二甲基-4-异丙基庚烷333CH3123456CHCHCHCHCHCH(3)3232,3,5-三甲基己烷CHCHCH3332、下列化合物的系统命名是否正确?如有错误予以改正。CHCHCHCH323(1)2-乙基丁烷╳3-甲基戊烷CH25CH3(2)CH3CH2CHCHCH32,3-二甲基戊烷√CH3CHCHCHCHCHCHCH322223(3)C

2、HCH34-异丙基庚烷√CH3CHCHCHCHCHCHCH3223(4)4,6-二甲基-乙基庚烷╳2,4-二甲基-5-乙基庚烷CHCHCHCH3323CHCHCHCHCHCH32223(5)CHCH33-异丙基庚烷╳2-甲基-3-乙基己烷CH3CHCHCHCHCHCHCHCHCH3222223(6)6-乙基-4-丙基壬烷╳4-乙基-6-丙基壬烷CHCHCHCH2522313、命名下列化合物21CHCH235(1)CHCHCHCHCHCH3-甲基-5-乙基辛烷322334CHCHCH223678CHCHCH33312345678(2)CH3CHCCH2CH2CH2CCH32,3,3,7,7-

3、五甲基辛烷CHCH3312345CHCHCHCHCHCHCH3223(3)CHCHCHCHCH2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷3323678CH3CHCH33123456789(4)CH3CHCH2CHCCH2CH2CH2CHCHCH32,4,5,5,9,10-六甲基十一烷1011CHCHCHCH33334、命名下列各化合物CHCH33162CHCH(1)25(2)35CH3CH(CH)3CH32341-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷(3)(4)正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷(5)(6)CHCH(CH)CH2522431-甲基-3-环丁基环戊烷1-乙基-

4、4-正己基环辛烷122456CH19373(7)3(8)8CH33(9)CH38647621545726-甲基双环[3.2.0]庚烷8-甲基双环[3.2.1]辛烷8-甲基双环[4.3.0]壬烷CHCH3CHCH32536511961287(10)(11)(12)274258533893CH3467CH3946-甲基螺[3.5]壬烷1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷5、已知正丁烷沿C与C的键旋转可以写出四种典型的构象式,如果C和C2323之间不旋转,只沿C和C之间的σ键旋转时,可以写出几种典型构象式?试以12Newman投影式表示。解:可以写出2种典型构象式

5、:HHHHCHCH23HHHHCH2CH3HH交叉式重叠式6、构造和构象有何不同?判断下列各对化合物是构造异构、构象异构,还是完全相同的化合物。解:构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同;从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同,但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同;从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。ClCHClBr3HCHClHBrHBrH3(1)(2)HCH3ClHClHClHClCHBrCl3构象异构体(实际上是同一化合物)构造异构体BrHBrBrClClBrBrHClClH(3)(4)BrHClCl

6、ClHHClHHBrBr构象异构体(实际上是同一化合物)同一化合物(构象也相同)37、写出下列化合物最稳定的构象式。CH(CH)32(1)异丙基环己烷HHCH3HHCH(顺)H(反)(2)1,3-二甲基环己烷3CHCH33(3)1-甲基-4-叔丁基环己烷CH3C(CH)(反)33CH3HC(CH)(顺)33H8、比较下列各组化合物的沸点高低,并说明理由。(1)正丁烷和异丁烷解:b.p:正丁烷>异丁烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)(2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解:b.p:正辛烷>2,2,3,3-四甲基丁烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)(3)庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基

7、戊烷解:b.p:庚烷>2-甲基己烷>3,3-二甲基戊烷(含支链越多的烷烃,相应沸点越低)9、比较下列各组化合物的熔点高低,并说明理由。(1)正戊烷、异戊烷和新戊烷解:m.p:新戊烷>正戊烷>异戊烷(分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)(2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解:m.p:2,2,3,3-四甲基丁烷>正辛烷(分子的对称性越高,晶格能越大,熔点越高)10、写成各反应式I(1)CH+HICHCHCHCH332

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