大学有机化学习题集习题集

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1、第二章饱和烃1、将下列化合物用系统命名法命名。(1)2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)2,3,5-三甲基己烷2、下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。(1)2-乙基丁烷╳3-甲基戊烷(2)2,3-二甲基戊烷√(3)4-异丙基庚烷√(4)4,6-二甲基-乙基庚烷╳2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)3-异丙基庚烷╳2-甲基-3-乙基己烷(6)6-乙基-4-丙基壬烷╳4-乙基-6-丙基壬烷3、命名下列化合物(1)3-甲基-5-乙基辛烷(2)2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)2,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4)2,4,5,5,9,

2、10-六甲基十一烷4、命名下列各化合物(1)(2)1-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷1,1,2,3-四甲基环丁烷(3)(4)正戊基环戊烷2-甲基-3-环丙基庚烷(5)(6)1-甲基-3-环丁基环戊烷1-乙基-4-正己基环辛烷(7)(8)(9)6-甲基双环[3.2.0]庚烷8-甲基双环[3.2.1]辛烷8-甲基双环[4.3.0]壬烷(10)(11)(12)6-甲基螺[3.5]壬烷1,3,7-三甲基螺[4.4]壬烷1-甲基-7-乙基螺[4.5]癸烷5、已知正丁烷沿C2与C3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C2和C3之间不旋转，只沿C1和C2之间的σ键旋转时，可以写出几种典

3、型构象式？试以Newman投影式表示。解：可以写出2种典型构象式：交叉式重叠式6、构造和构象有何不同？判断下列各对化合物是构造异构、构象异构，还是完全相同的化合物。解：构造异构——分子中原子或原子团的排列顺序不同；从一种构造转变成另一种构造必须断裂化学键。构象异构——分子中原子或原子团的排列顺序相同，但由于C—C单键自由旋转所引起的原子或原子团的相对位置不同；从一种构象转变成另一种构象不需要断裂化学键。(1)(2)构象异构体(实际上是同一化合物)构造异构体(3)(4)构象异构体(实际上是同一化合物)同一化合物(构象也相同)7、写出下列化合物最稳定的构象式。8、比较下列各组化合

4、物的沸点高低，并说明理由。(1)正丁烷和异丁烷解：b.p:正丁烷＞异丁烷(含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：b.p:正辛烷＞2,2,3,3-四甲基丁烷(含支链越多的烷烃，相应沸点越低)(3)庚烷、2-甲基己烷和3,3-二甲基戊烷解：b.p:庚烷＞2-甲基己烷＞3,3-二甲基戊烷(含支链越多的烷烃，相应沸点越低)9、比较下列各组化合物的熔点高低，并说明理由。(1)正戊烷、异戊烷和新戊烷解：m.p:新戊烷＞正戊烷＞异戊烷(分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)(2)正辛烷和2,2,3,3-四甲基丁烷解：m.p:2,2,3,3-四甲基丁烷

5、＞正辛烷(分子的对称性越高，晶格能越大，熔点越高)10、写成各反应式(1)(2)(3)(4)第三章立体化学1、下列化合物有无对称面或对称中心？2、指出下列分子的构型(R或S)：3、下列(A)、(B)、(C)、(D)四种化合物在哪种情况是有旋光性的？(1)(A)单独存在Yes(2)(B)单独存在Yes(3)(C)单独存在No(4)(A)和(B)的等量混合物No(5)(A)和(C)的等量混合物Yes(6)(A)和(B)的不等量混合物Yes4、用R,S-命名法命名酒石酸的三种异构体。5、1,3-二甲基环戊烷有无顺反异构体和对映体？若有，请写出。解：有。第四章烯烃1、用衍生物命名法或

6、系统命名法命名下列各化合物(1)对称二异丙基乙烯or2,5-二甲基-3-己烯(2)2,6-二甲基-4-辛烯(3)2,3-二甲基环己烯(4)5,6-二甲基-1,3-环己二烯2、用Z,E-命名法命名下列各化合物(1)↑↑(Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2)↓↑(E)-2-氟-3-氯-2-戊烯(3)↑↓(E)-3-乙基-2-己烯(4)↓↑(E)-3-异丙基-2-己烯3、完成下列反应式(1)(2)(3)（4）4、下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。为什么？(1)和(2)和(3)和(4)和解：烯烃与溴的加成反应是由亲电试剂首先进攻；双键上电子云密度越大，越有

7、利于亲电加成反应的进行。所以，各组中反应较快者如上所示。5、下列反应的产物是通过什么反应机理生成的？写出其反应机理。解：6.完成下列反应式：(1)解释：(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、完成下列反应式(1)解释：(2)解释：(3)(4)氧化反应总是发生在电子云密度较大的双键上。(5)(6)8、写出下列反应物的构造式(1)(2)(3)9、某些不饱和烃经臭氧解分别得到下列化合物，试推测原来不饱和烃的结构。(1)(2)(3)10、完成下列反应式(1)(2)11、3-氯-1,2-二溴丙烷可作为杀根瘤线虫的