有机化学武汉大学7解题分析课件.ppt

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1、解题分析2019年考题难度何在1、填空2、结构解析化合物A，加热后转化为B（C8H14O），其红外光谱在1710cm-1有强峰。B用硼氢化钠还原生成C（C8H16O），其红外光谱在3400cm-1。1HNMR的数据如下：1.09（3H，双重峰,J=6Hz），1.40（2H，多重峰），1.55（3H，单峰），1.64（3H，单峰），2.00（2H，多重峰），2.50(1H，宽峰，并且可以与重水交换)，3.65（1H，六重峰，J=6Hz），5.10（1H，三重峰，J=7Hz）。化合物A化合物C化合物B1、在用氯化亚砜为试剂，与醇或羧酸制备氯代烃或酰氯时，常常加入催化量的N,N-二甲基

2、甲酰胺，试以正戊醇和氯化亚砜为例，写出N,N-二甲基甲酰胺催化生成1-氯代戊烷的反应机理。2、茚三酮常用于氨基酸的定性和定量检验。其原理是与氨基酸反应生成特有的紫色（如下式）。试根据下列各步写出完整的反应机理：A、首先茚三酮与氨基酸反应生成亚胺。B、亚胺脱羧形成新的亚胺。C、新生成的亚胺水解，生成胺和醛D、胺与茚三酮生成紫色的化合物。用不超过六个碳的有机试剂和无机试剂合成化合物A化合物A2,4-二氯-5-氟苯甲酸及其衍生物是制备环丙沙星、加替沙星、左氧氟沙星、氧氟沙星、诺氟沙星、巴罗沙星、帕珠沙星、芦氟沙星、普卢利沙星等喹诺酮类抗菌药物的基本中间体。试以苯胺为主要原料，合成2,4

3、-二氯-5-氟苯甲酸。如何解决难度较大的问题？分析：寻找关联氯霉素为一种广谱抗生素，写出以下合成方法中的中间体结构式（E-I）化合物E分子式：C9H11NO4原料：苯甲醛HOCH2CH2NO2C7H6OC9H11NO4EEFGC11H13Cl2NO3GHI镇静药Meprobamate的合成方法如下，写出J、K、L、M所代表的中间体的结构式：以下为具有丁香气味的丁子香烯的部分合成路线，写出合理的反应试剂和反应条件，有的可能不止一步：以苯酚和其它必要的有机,无机试剂为原料合成局部麻醉剂盐酸土透卡因（tutocainehydrochloride）的结构式如下，请用甲苯，不超过四个碳的有

4、机和必要的无机试剂为原料合成写出下列反应机理写出下列反应机理解释下列反应现象写出下列反应机理解释下列反应写出下列反应机理