有机化学第三版(胡宏纹)总复习.ppt

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1、有机化学总复习一、化合物命名4-甲基-3-硝基苯乙酸丙酯β-萘乙酸1(S)-2-甲氧基-1,2-丙二醇二、化合物性质CH2=CHCOOCH=CH2+HBr(1mol)2345三、化学性质（活性）的比较、应用下列化合物中，最容易与FeCl3/Cl2发生反应的是()下列规则中，不对称炔烃与亲电试剂加成时符合的是()a)Markovnikov规则b)Hofmann规则c)Zaitsev(Sayzeff)规则Markovnikov规则适用于（）a)烯烃的加成b)醇的消除c)芳烃的亲电取代d)卤代烃的取代下列化合物中酸性最强的是()a)苯甲酸b)2-硝基苯甲酸c)2,4-二硝基苯

2、甲酸6下列化合物中碱性最强的是()a)氨b)甲胺c)苯胺下列化合物加入硝酸银的乙醇溶液，最先生成沉淀的是()a)CH3CH2CH2Clb)CH3CH=CHClc)CH2=CHCH2Cl区分伯、仲、叔醇的试剂或方法是()a)托伦（Tollen）试剂b)碘仿试验c)无水ZnCl2的浓盐酸溶液下列化合物中最容易脱水的是()a)RCH2OHb)R2CHOHc)R3COH下列特征中，与SN2机理相符的是()a)反应速度仅与亲核试剂浓度有关b)构型部分保持、部分翻转c)外消旋化d)一步完成的连续过程、无活性中间体7以下特征中符合SN1机理的是()a)消旋化b)构型翻转c)2级动力学

3、d)构型保持下列反应物中，光照下与溴的四氯化碳溶液反应最快的是()下列化合物中，能够发生Cannizzaro反应的是()a)丙醛b)苯甲醛c)2-丁酮d)苯胺鉴定甲基酮常用的试剂或方法是()a)托伦（Tollen）试剂b)碘仿试验c)硝酸银的氨溶液下列化合物室温下与水反应，速度最快的是()a)醋酸钾b)乙酰胺c)乙酰氯d)乙酸乙酯8能用Gabrial合成法合成的是()a)伯胺b)仲胺c)叔胺d)季铵盐丙酮的核磁共振谱的吸收峰组数是()a)1b)2c)3d)4HgSO4/H2SO4作用下，丙炔水合的产物是()a)丙醛b)丙酮c)1,2-丙二醇d)丙稀下列化合物中，最容易发

4、生亲核加成的是()a)丁酸b)2-丁酮c)丁醛d)2-甲基丙醛在I2/NaOH溶液中，能生成碘仿的是()a)乙醛b)乙醇c)丙酮d)2-丁酮羧酸酯在强碱作用下发生Claisen缩合反应的产物是()a)α-羟基酯b)β-羟基酯c)γ-羰基酯d)β-羰基酯9受热分解的产物是()。分离、提纯苯甲酸与苯甲醇的混合物合成CH3CH2OCH(CH3)2可有以下两条路线：1.CH3CH2ONa＋(CH3)2CHCl2.CH3CH2Cl＋(CH3)2CHONa哪条路线更好？简要说明理由用化学方法区分苯酚、苯甲醇和苯胺10四、反应机理为以下反应提供合适的机理3,3-二甲基-1-丁醇与HB

5、r反应时，除得到正常取代产物3,3-二甲基-1-溴丁烷以外，还得到2,2-二甲基-3-溴丁烷和2,3-二甲基-2-溴丁烷，请用合理的反应机理予以解释11五、化合物性质（含光谱性质）与结构的关系某化合物的分子式为C3H6O,其IR在1710cm-1有强吸收，NMR仅有一组吸收信号，写出该化合物可能的结构化合物A、B的分子式均为C9H8O，在KMnO4溶液中均生成邻苯二甲酸。A的NMR数据为δ＝7.3(4H，多重峰)、δ＝3.4(4H，单峰)；B的NMR数据为δ＝7.5(4H，多重峰)、δ＝3.1(2H，三重峰)、δ＝2.5(2H，三重峰)。写出A、B可能的结构化合物A、B

6、的分子式均为C9H10O，A在次碘酸钠溶液中无现象，B在次碘酸溶液中有黄色沉淀生成。A的IR图中在1690cm-1有强吸收峰，其NMR数据为δ＝1.2(3H，三重峰)、δ＝3.0(2H，四重峰)、δ＝7.7(5H，多重峰)；B的IR图中在1720cm-1有强吸收峰，其NMR数据为δ＝2.0(3H，单峰)δ＝3.5(2H，单峰)δ＝7.2(5H，多重峰)。写出A、B可能的结构及相关反应12六、有机合成以苯或甲苯为原料合成间硝基苯甲酸以甲苯为原料合成间苯二甲酸以乙炔为原料合成3-乙基-2-戊醇（酮）以乙炔为原料合成2-丁醇（酮）以乙炔为原料合成2-戊醇（酮）无机试剂任选13